牛津剑桥的划船比赛始于1829年。那一年的比赛是这样子发生的：一对好朋友，一个叫做Charles Merivale的剑桥学生，和一个牛津学生Charles Wordsworth（著名诗人William Wordsworth的侄子），突然想出来一个主意。在1829年的3月12日，剑桥向牛津发出了挑战，从此这项赛事的传统就被保留下来，直至今天。每到一年的春天，上一年的失败者就向上一年的成功者发出挑战，于是新一届的比赛又被挑起。

第一年的划船比赛是在牛津郡的Henley-on-Thames（姑且翻译为泰晤士河的亨利河段）进行的。当时的报纸向大众报道了这一盛况，居然有接近两万人汹涌而至观看比赛。第一年，牛津赢了。那一年，这个赛事带来的巨大影响使得当地居民决定要组织一个亨利皇家赛舟会（Henley Royalregatta）。从第二年开始，划船比赛移到泰晤士河位于伦敦的维斯敏斯特（Westminster）河段。不过到了1845年，在这个河段实在是太拥挤，于是划船比赛又往上游移至泰晤士河位于Putney Village的河段。从1856年开始，这个赛事变成一个年度的盛会，除了战争年代，这个传统便被一直保留下来。从1836年开始，牛津大学将深蓝色定为队服，而剑桥则选用了浅蓝色，这个习惯亦一直延续至今。