在重庆联合中学读书时与吴竹似结下纯真友谊的小兄弟，就是日后成为国学大师、现代新儒家代表人物的唐君毅。他为1963年的《四川文献》写过一篇题为“记重庆联中几个少年朋友”的文章，文中所写的第一个朋友就是吴竹似。开篇第一句话是：“兹先说吴竹似，他实际上是后来驰名全国的大报《新民报》之创始人。”

          

          唐君毅（中坐者）14岁时与吴竹似（中立者）等少年朋友
        有意思的是，吴竹似一人穿西装，其他人穿的是中国传统服装

 

    据唐君毅说，在他和吴竹似十五六岁的那个年代，时尚的思想潮流“是崇尚进步与进化，提倡个人之自由权利，主张人生应追求幸福，满足欲望，因而要打倒中国旧文化与孔家店”，吴竹似当时“在学问与思想方面，亦力求赶上时代潮流”。但此时唐君毅本人却在尝试一种似乎反时代的、超凡绝俗的人生观，即不要欲望和个人幸福及自由权利。唐君毅将这种当时自以为是孔子的思想用一封长信写给了已转学去上海的好友吴竹似，吴竹似回信说他不赞成唐的思想，认为它“毫无青年气息”。