三国历史上，简雍并不是出类拔萃的政治人物，却是个性十分突出的，不可多得的政治人物。刘备涿郡起兵后，身任从事中郎的简雍，担任着刘备的外事工作。大概因为低调为人，善与人同的缘故，跟随刘备第一次入川，就获得刘璋得喜爱；刘备夺取益州时，正是简雍孤身一人进成都，说服了刘璋开城投降。

 刘备称帝后，简雍虽然只是昭德将军（杂牌将军），但在刘备集团中地位特殊。每次开会，独处一榻的，仅只有诸葛亮和简雍两人。这还不算，敢在刘备召开的会议上，躺在榻上发言的仅简雍一人，由此可见其放荡不羁的性格。

 简雍劝阻刘备杀人的故事，可称为千古美谈。由于军阀混战，土地荒芜，粮食缺乏格外突出，各国除普遍实行屯田制，还严厉禁止粮食高消费，即禁酒！曹操曾三次发布禁酒令，天府之国的益州粮食也十分匮乏，无奈中刘备发布禁酒令，禁止权贵和大款的高消费。

 将帝王命令执行扩大化是专制社会的一大特点，一天，从一家搜出酿酒的器具，很多人主张应予严惩。显然，刘备支持这一主张，诚所谓“矫枉必须过正，不过正不能矫枉。”在舆论一边倒的情况下，简雍没有发表任何意见。

会后，简雍陪同刘备在成都街道上散步，看见一个女子走在前边，简雍指着女子对刘备说道：“这人去卖淫，你为什么不抓她！”可以想象，当时刘备有多么吃惊，同人家素未平生，一眼能看出她去卖淫，该有多么深邃的眼光！刘备带着请教的口吻询问道：“您怎么知道她去卖淫？”简雍说：“她长着卖淫的器具呀！这同有酿酒器具一个道理。”刘备忍俊不住大笑一通，回去立即释放家中拥有酿酒器具的那个人。

 据说，简雍的诙谐滑稽的语言很多，只可惜陈寿只记录了这一件。