戴望舒一生饱受爱情挫折的痛苦折磨，这种爱情悲剧，对戴望舒诗歌的悲剧情绪具有更深刻的影响。诗人对社会现实的悲剧感受，对现代派荒原意识的接受，包括诗人的悲情式的理想人生态度，都必须和他的个人生命体验发生共鸣，才能够真正地呈现出来。

在戴望舒人生历程中，最具有悲剧意味的就是他的爱情婚姻生活。他对女性缺乏吸引力。他先后与三个女性恋爱结婚，但是，却始终没有获得幸福的爱情婚姻，三个女性最终都离开了他。

第一个女性是施蛰存的妹妹施绛平

1928年，戴望舒深地爱上施绛平。戴望舒那时对爱的表白只是一首诗接着一首诗地写。其中较为代表的是题为《我的恋人》：
    我将对你说我的恋人，／我的恋人是一个羞涩的人，／她是羞涩的，有着桃色的脸，／桃色的嘴唇，和一颗天青色的心。

但是， 戴望舒却遭到施绛平的冷遇，她对戴望舒并无很深的感情，戴望舒最终以跳楼相挟，要求施绛平答应。施绛平勉强答应。施绛平父母起初是不同意这桩婚姻的，现在迫于这种情状，并在施蛰存的努力下，也勉强同意。1931年春夏之际，戴望舒与施绛平举行订婚仪式，声势很大。施绛平向戴望舒提出结婚条件：戴望舒出国留学取得学业回来有稳定的收入后，方可完婚。戴望舒经济非常困难，但为了是爱情，1932年10月，乘邮船离开上海赴法留学。

 在法国期间，留学的资金不够，戴望舒生活十分贫困，一边求学，一边翻译赚钱，维持生活。他曾经在里昂中法大学得到学习机会，但是，他并没有认真学习，只是把里昂中法大学的接济当作了生活的保障。尤其听到施绛平移情别恋的传闻，戴望舒就更无心学习。1934年8月曾经到西班牙旅行，寻访了塞万提斯的故居，考察了尔迦的诗歌创作经历。1935年4月，戴望舒被中法大学开除回国，回到上海，施绛平确实恋上她原本就喜欢的那个人，戴望舒愤怒之下当众打了施绛平一记耳光，长达8年的恋爱终于结束。

  第二个女性是穆时英的妹妹穆丽娟

     戴望舒失恋以后，穆时英把自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒，穆丽娟比戴望舒小12岁。两个人很快相爱，很快结婚。但是，到了1938年的时候，两个人感情破裂，常常因一点小事而大动干戈。据穆丽娟忆起当年生活时说：“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么。他什么时候出去，回来，我不管；我出去，他也不管。他对我没有什么感情，他的感情给施绛平了。”

    1940年冬，穆丽娟提出离婚，戴望舒给穆丽娟发出“绝命书”，以死相挟。但是，穆丽娟坚持离婚，最后戴望舒只好在协议上签字。

第三个女性是杨静

杨静是大同图书馆抄写员，1942年，戴望舒与杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反对，但她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁。婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静另爱他人，向戴望舒提出离婚，戴望舒做了种种努力都未能奏效。

有人说，戴望舒爱情挫折和他的生理缺欠有关。他脸上由于出天花，而留下了麻子。为此，经常遭到别人的耻笑。1931年12月，戴望舒的中学同学张天翼在《北斗》杂志上发表一篇题为《猪肠子的悲哀》的小说。小说素材之一就是戴望舒的生理缺陷。有的朋友说他脸上有装饰物。但是，主要还是性格原因。