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浓硫酸、稀硫酸在有机反应中的作用

(2008-10-29 00:08:39)
标签:

高中化学

教育

文化

浓硫酸、稀硫酸在有机反应中的作用浓硫酸、稀硫酸在有机反应中的作用

  •     硫酸是化学反应中的多面手,具有多功能.不但在无机反应中经常使用,而且也是有机反应中的常用试剂。可是,在有些反应中,要使用浓硫酸;而另一些反应中,却要使用稀硫酸。这是为什么呢?怎样才能确定某个反应是使用浓硫酸还是稀硫酸呢?  
        我们知道,硫酸是-种强酸,对许多化学反应有催化作用。即氢离子的功能.硫酸溶液由于浓度上的差异,性质差别很大。稀硫酸具有酸的通性,而浓硫酸除具有酸性外,还有强氧化性、脱水性和吸水性。因而可作氧化剂、脱水剂和干燥剂(这里是吸水剂)。因此稀硫酸和浓硫酸在化学反应中所起的作用是不同的。下面以酯化反应和酯的水解反应为例加以说明。
        酯化反应和酯的水解反应是可逆反应。在醇和羧酸反应生成酯和水的同时,酯也会水解生成醇和羧酸。因此,反应会在一定条件下建立平衡状态。
             醇十羧酸 → 酯十水
        当我们要想用醇和酸反应来制取酯时,可以通过减少生成物水的量,促使平衡一向左移动,增知酯的产率。使用浓硫酸,就是利用它的吸水性,除去酯化反应产生的水。同时硫酸电离出的氢离子又起加速酯化反应的催化作用。因此,浓硫酸在这个反应中起催化剂和吸水剂的作用。
        当进行酯的水解时,就要促使这个可逆反应的平衡状态向左移动。由于水是反应物,故不能使用浓硫酸。这时使用稀硫酸作催化剂,可以加快酯的水解反应的速率。
        从以上分析可知,在有机反应中使用浓硫酸或稀硫酸,既跟浓硫酸和稀硫酸本身的作用有关,也与有机反应本身的特点有关。懂得了这个道理,再来看看有机反应的情况就清楚了。
        在有机反应中.使用硫酸有三种情况:
    一、硫酸本身作为反应物参加反应,如苯、苯酚的磺化反应。此类反应中,硫酸是作为在苯环上引入磺酸基(—SO3H)的磺化剂,并且磺化反应也有水生成。因此使用浓硫酸既增大反应物的浓度,又可除去水,有利于磺化反应的进行。
    二、苯、苯酚的硝化反应,醇和酸的酯化反应及醇类的脱水反应。这类反应都有水生成,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂或脱水剂。
    三、酯的水解反应和乙烯的水化反应,这类反应中,水是一种反应物,反应中使用稀硫酸作催化剂。

     浓硫酸在有机反应中常常表现三个方面的作用,即催化作用,吸水作用和脱水作用。例如:用乙醇制乙烯,乙酸和乙醇发生酯化,苯和浓硝酸的硝化,都用到浓硫酸。在这些反应中,浓硫酸都起了催化作用,但还利用了浓硫酸但还利用了浓硫酸的吸水性或脱水性。究竟是利用了浓硫酸的吸水性还是脱水性?有较多的同学在回答此问题时常常张冠李戴,混淆不清。实际上在有水生成的有机反应中,使用浓硫酸,若只有一种有机物参加反应,浓硫酸的作用是使有机反应物中的氢和氧按照2:1的组成(H2O)脱去,表现了浓硫酸的脱水性。若是两种有机物相互反应,则浓硫酸的作用应是吸收两种有机物反应生成的水使之变成一系列的硫酸水合物,即H2SO4·H2O·H2SO4·2H2O、H2SO4·4H2O。从而表现了浓硫酸的吸水性。显然,用乙醇制乙烯是利用了浓硫酸的脱水性。乙酸和乙醇的酯化及苯与浓硝酸的硝化是利用了浓硫酸的吸水性。从而减小生成物水的浓度,促使反应分别朝着酯化和硝化的反应方向进行。

浓硫酸作用口诀有水吸水,无水脱水;一种脱水,两种吸水。

 浓硫酸、稀硫酸使用口诀;可逆水解用稀酸,吸水脱水用浓酸

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