祝枝山（1460－1526年）是明代书法家，名允明，字希哲，因右手多生一指，又自号枝指生，江苏长洲（苏州）人。

祝枝山出生于七代为官的魁儒家庭。他自幼天资聪颖，勤奋好学，5岁时就能书一尺见方的大字，9岁便能作诗文，被称为“神童”。10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。17岁即中秀才，32岁中举人，但直到55岁才谋得一官半职，授广东兴宁县知县，63岁任京兆应天府通判。由于不满官场腐败之风，一年后他就借故辞官，回故里度残年。

祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期书法三大家”（另两人为文征明和王宠）之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。祝允明虽无名画，但也能画画，唯很少动笔，传世之作更少。祝允明尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。

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祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中。

祝允明（1460－1526年）是明代书法家,字希哲,号枝山，因右手多生一指，又自号枝指生。江苏长洲（苏州）人，出生于七代为官的魁儒家庭。与唐伯虎、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子）。

     他自幼天资聪颖，勤奋好学，5岁时就能书一尺见方的大字，9岁便能作诗文，被称为“神童’。10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。7岁即中秀才，32岁中举人，曾任兴宁知县、应天府通判等官。由于生性佚荡，不满官场腐败之风，遂借故辞官回苏，广交朋友，召客豪饮，烧酒解愁，以泄愤世之情。

     祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期三大家”之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。祝允明虽无名画，但也能画画，唯很少动笔，传世之作更少。

     祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。由于祝允明有不胜枚举的趣事轶闻,是极现成的创作素材,所以他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中。

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     祝枝山尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。

    嘉靖五年（1526年）卒，享年67岁。祝枝山死后于苏滕王阁》《阿房宫》《岳阳楼》，‘先天下之忧而忧，后天下之乐而乐’，书写这个才好，你抄张岱的文章，谁知道？说实话，我就不知道。像我们学者都觉得冷僻，人民群众能有兴趣吗？要州近郊横山祝氏祖坟，但沧海桑田，坟已夷平。
　

祝枝山在当代，除了书画界，知道的人不会太多。我宁愿把话说得保守一些。我以前写散文，出现的人名，常常不加注释，以为地球人都知道。看来情况并不是如此。前不久某青年书法家找了一班人马在人民大会堂开他的书法集发布暨研讨会，有个做出特殊贡献享受政府津贴的书法理论家发言：“字写得不错，但书写内容太不讲究，一定要书写名篇，《

　　我觉得这有点喜闻乐见，清名不到学者耳，陶庵先生笑盈盈。注：陶庵先生即张岱。

　　接着说祝枝山。祝枝山，明朝书画家，兼善诗文。或者说他是诗文家兼善书画。他的草书有明朝第一之称。苏州人。弘治五年举人，做过小官，有文集传世。在民间故事里，祝枝山几乎是唐伯虎的马仔，其实他是唐伯虎的前辈，《明史》上说他“五岁作径尺字，九岁能诗”，名声比唐伯虎显赫。唐伯虎有绯闻，颜色浓得起来。祝枝山没有绯闻，颜色也就浓不起来。虽然唐伯虎的绯闻是民间艺人痛痛快快涂抹出的子虚乌有的桃色，虽然有专家为唐伯虎鸣冤叫屈六月雪，但唐伯虎作为风流的符号早已深入人心了。说他幸或者不幸，替古人担忧，无非是今人开脱，身后是非谁管得，活过就活过了。你能告诉我吗？活过是一种幸还是一种不幸？　在正史里，祝枝山倒是风流人物，挥金如土，仕女如云，而唐伯虎基本只有正常且拮据的家庭生活，到了民间故事里，到了野史里，却整个翻了一个个儿，唐伯虎就像天蟾舞台上的风流小生，祝枝山就像天桥撂地上说相声的邋遢老头。正史与野史之间的距离如此之大，也就是说这都是想象——正史是合乎上层建筑的想象，野史是合乎世俗基础的想象，正史为了调和统治阶级的矛盾，野史为了疏通平民百姓的情绪，历史说到底或许是今人把几个好玩的古人放在想象空间里的把玩，历史之中恰恰没有时间。祝枝山的风流被换到唐伯虎身上，唐伯虎的潦倒被换到祝枝山身上，只要出效果，在空间里能占住面积，就都合情合理。

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　　民间故事里，祝枝山的书法作品无人问津，唐伯虎的绘画作品供不应求，祝枝山求唐伯虎救济，唐伯虎对买画的人说：“从今往后，你们要买我一张画，我就要搭卖祝枝山两张字。”买唐画的人不干，唐伯虎说：“我的画是西瓜，你们买西瓜总得连皮买回家吧，有剥了皮买的吗？明白了吧，祝枝山的字就是西瓜皮。”买画人说：“大师说得也有道理，只是为什么要一下子搭卖两张呢？”唐伯虎摸了一下祝枝山的脸，说：“西瓜皮厚呀。”

　　那一年清明，祝枝山跟着唐伯虎春游，凭吊烈士，看见一个小寡妇带着一条狼狗上坟，小寡妇正哭着。唐伯虎对祝枝山说，你能把她逗乐了，我送你一坛酒。祝枝山说这个好办，他走上前去，冲着小寡妇毕恭毕敬地喊了声：“妈妈，你在这里啊。”小寡妇本来就恨不得拿把扇子上坟，看祝枝山痴不痴癫不癫的，忍不住噗哧一笑。祝枝山对唐伯虎说，快去置酒。唐伯虎说，你再能把她逗怒了，我送你三坛酒。祝枝山说三坛酒太少，最起码五坛酒，我才去。唐伯虎说五坛酒就五坛酒，但你逗不怒她，要罚十坛酒。祝枝山说这个好办，他走上前去，咚的一跪，冲着小寡妇身边的狼狗，连磕三个响头，毕恭毕敬地喊了声：“爸爸，你也在这里啊。”小寡妇勃然大怒，喊道：“狗狗，上！”

　　受人好处，也就要看人脸色，往大处想，和受气差不多。祝枝山又是西瓜皮，又是喊娘叫爹，平日受够了唐伯虎的气，但唐伯虎是唐老板，马仔祝枝山只得忍气吞声以泪洗面，但一遇到软柿子，他又拼命地捏。夏天的时候，文徵明家种的梅子都被人偷走，文徵明当然不高兴，一次与唐伯虎、祝枝山喝酒，文徵明说：“我家梅子都被偷了。”祝枝山接过话头，说：“春天你说你家笋被偷了，去年冬天你说你家萝卜被偷了，你家女人怎么这么容易被人偷啊？”吴方言里，梅子和妹子、笋和婶、萝卜和老婆一个音。所以至今苏州卖萝卜的小贩从不敢吆喝，“卖老婆啊！”，这一吆喝，会跑来一巷子光棍。

嘉靖二年（1523）祝枝山因病致仕归里，嘉靖五年（1526）卒，享年六十七岁。祝允明死后葬于苏州近郊横山祝氏祖坟，但沧海桑田，坟已夷平。

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唐寅大十岁，但关系十分密切。当年唐寅踌躇满志进京赶考却被诬下狱，连妻子都弃他而去，而后心灰意冷，整日借酒消愁。正是祝允明的及时规劝，才促使唐寅重新发奋读书，终于有所成就。然而，其实祝允明自己的一生也是悲剧性的，他32岁中举，意气风发，以为录取高第易如反掌，不料此后竟七试礼部不成，仕途的失意和打击使他的思想由积极入世的儒家观念转向了消极出世的老庄哲学。唐寅晚年自号六如居士，皈依佛门；而祝允明多署“枝山道人”，归向道家。这不能不说是封建社会文人的遗憾。

祝枝山代表作是《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。他为人豪爽，性格开朗，其无拘无束的气度，表现在“狂草”中，虽偶有失笔，却写得舒展纵逸，气韵生动，是值得后人研习的一位书家。



                      祝、文、张与唐伯虎的奇文逸事


祝枝山，字希哲，是唐伯虎最要好的朋友，虽为举人，但无意於功名，心思全在书法上，草书尤其闻名。两人性情相近，时常拎著酒壶，乘著渔船，一面饮酒赋诗，一面欣赏山水，颇有避世弃俗之意。在唐伯虎於京都被都元敬陷害后不久，祝枝山也辞了知县，两人更是结伴冶游，放情诗酒，寄意名花。曾传说两人有一次抵扬州，发现所带银两已用尽，听说扬州的盐政御史喜好风雅，便化身为化缘道士来到衙门。御史请他们以石为题，联句成诗，於是两人之作，御史极为满意，便大赏银子，两人又因此多玩好几天。而祝枝山著名的草书，加上唐伯虎精湛的画技，更使得「唐画祝字」远近驰名。
文璧，字徵明，亦是唐伯虎的好友。但因为小时受父亲文林的严格管教，从不敢拈花惹草，所以当唐伯虎和祝枝山瞒著他请来两小妓对他开玩笑时，徵明即为此写了封长信，规劝唐伯虎。
而唐伯虎亦不服他把玩笑当真，两人二十年的友情从此失和。直到十年后，唐伯虎给徵明写信，坦率检讨自己的过失，徵明读毕即赶往桃花坞，两位挚友才在泪水中化了心中的芥蒂。因此，两人友情更加深厚，无话不谈，直至唐伯虎过世。
张灵，字梦晋，自幼聪明过人，曾在童子试中得到状元，但因父亲早逝，渐渐疏狂不羁，嗜酒如命。祝枝山见他可惜，收他为徒，从此他便常和祝枝山、唐伯虎云游四海。有次，三人在酒店喝完酒才发现没带钱，於是唐伯虎找张白纸，几笔勾勒，便成青山绿水，祝枝山接过笔，题了四句诗，更增色不少，最后梦晋在绿水旁添了个汲水小童，顿使画面生气盎然。此画不但付了酒钱，更让他们多喝了几杯。〔梦晋天生喜好自然，不汲汲於官名，始终为唐伯虎他们的最佳挚友。〕

后记：

祝枝山比

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唐伯虎的故事
自从冯梦龙的小说“唐解元一笑姻缘”问世以来，由於民间艺人和戏曲的喧染，唐伯虎点秋香的故事在民间广为流传，唐伯虎也成了中国老百姓家喻户晓的历史人物。在民间传说中，唐伯虎成了妻妾成群， 腰缠万贯，荒唐风流的富豪。其实，这是大大地歪曲了唐伯虎的本来面目，历史上的唐伯虎，不仅没有传说中的风流韵事，而且活清贫，一生坎坷。


祝允明(1460-1526)字希哲，因右手有枝生手指，故自号枝山。世称“祝京兆”，长洲(今江苏吴县)人，自幼就聪慧过人，五岁时能写一尺见方的大字，九岁会作诗。弘治五年（1429）中举，以后便久试不第， 正德九年（1514），他被授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522），转任为应天(今南京)府通判，不久称病还乡。

　　 祝允明能诗文，尤工书法，名动海内。他和唐寅意气相投，玩世狂放。与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为 “吴中四才子”。与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。书法造诣很深，各体兼能，蜚声艺坛，与文徵明、王宠并称“三大家”。他的楷书早年精谨，师法赵孟俯，褚遂良，并从欧，虞而直追“二王”，他的草书师法李邕，黄庭坚，米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！”《名山藏》说：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。” 清代朱和羹《临池心解》认为：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚(遂良)公。”

　　祝允明代表作是《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。
　

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　　 明代史称“吴中四才子”之一的祝允明（1460—1527），与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名。他字希哲，号枝山，长洲（今江苏吴县）人。由于与唐寅（字伯虎）遭际与共，情性相投，民间流传着两人的种种趣事。他家学渊源，能诗文，工书法。看他的遗墨，显出他的传统功力极深。其小楷学钟繇、王羲之、谨严端整，笔力稳健；草书学怀素、黄庭坚，晚年的草书，更显笔势雄强、纵横秀逸，为当世所重。他为人豪爽，性格开朗，其无拘无束的气度，表现在“狂草”中，虽偶有失笔，却写得舒展纵逸，气韵生动，是值得后人研习的一位书家。

　　儒雅世家生　文化城市出
　　 明英宗天顺四年（1460）祝允明出生在苏州的一个官宦世家。祝允明，字希哲，因为他的手有歧指，因此号枝指生、枝山等。
　　祝允明的祖父祝颢是明正统己未（1439）进士，官至山西布政司右参政，六十岁后辞职回乡。他精于诗文，喜欢写行草书，远近都来求字。苏州的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。成化癸卯（1483）去世，享年七十九岁。祝允明的父亲祝瓛不如他祖父，生前不太出名，而且比他祖父早五个月就去世了。那一年祝允明二十四岁。祝允明的生母在他十六岁时已经离世。因此祝允明青年时是很不幸的。
　　外祖父徐有贞（1407—1472）字元玉，晚号天全，苏州吴县人。明宣德八年（1433）进士。后来因迎英宗复辟有功，委任为兵部尚书、华盖殿大学士，封武功伯。徐有贞才华绝世，天文、地理、道释、方技都很通。书法擅长行草，深得怀素、米芾笔意，在当时很有书名。

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　　祝允明娶中书舍人李应祯（后升太仆少卿）长女为妻。生一子，名续，正德年间进士，官至广西左布政使。
　　苏州是祝允明的家乡，也是他一生的主要活动地。在明代苏州是经济、文化相当发达的城市。太湖流域的地理条件使苏州地区的农业生产尤其是棉花和蚕桑生产很发达，使与之配套的手工业很发展，于是成为商贾云集之地，异常繁荣。在这样的情况下，文人荟萃，各种文化活动也很活跃。
　　明代文坛上有“吴门四杰”：张羽、杨基、高启、徐贲。他们都是诗书画俱通的雅士。
　　明初书坛以“三宋”为代表。三宋为宋克、宋广、宋璲，其中以苏州的宋克为代表人物。宋克尤擅草书、楷书，他在书法上成就直接影响到继起的“二沈”（沈度、沈粲）。
　　在绘画上，以沈周为首的“吴门画派”正在兴起。太湖流域画家辈出，“元四家”对于苏州地区的影响很大，学画的人很多，以后吴门成为明代的一个绘画中心。
　　苏州当时的工艺美术也很发达。《古今图书集成》中记载了扇、席、铜香炉、麻手巾、蜡牌、藤器等名产在苏州都有出处。书画碑刻与装裱业也很发达。有很多书画收藏家，书画商活动频繁。图书文物收藏成风。
　　这时的文学家、诗人、书画家、史学家、鉴赏家等吴门众多的文人，在相互交往和交流中自然而然地形成了群体，相互补充，相互促进，亦师亦友。又因师生、亲属等等关系使他们结成了文人网络。明代华亭人何良俊谈苏州时说：“苏州士风，大率前辈喜汲引后进，而后辈亦皆推重先达。”在这样的氛围下，吴门画派在逐渐地形成和发展。

　　家学有渊源　从小苦攻读
　　在祝允明的成长中，对他影响最大的是祖父祝颢和外祖父徐有贞。这两位长辈都是出类拔萃的人才。
　　徐有贞十二三岁入小学时，已经会古文词，稍大后跟随都宪吴恩庵，常常有出人意料的议论，吴恩庵高兴地对人说他定成大器。有一次见到国子祭酒胡颐庵，胡让他赋诗，他拿笔立就，用词遣句都很老成。

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　　祝允明幼年跟随外祖父。在祝允明出生前三年，徐有贞迎英宗复辟有功，受皇帝宠爱，遭到在复辟中一同立功的曹吉祥、石亨等人嫉妒，几次被诬下狱，后来英宗特诏让他回家。回家后闭门谢客，直到曹、石相继败死才开始买田筑屋，准备安度晚年。这时祝允明已经两三岁了。徐有贞在乡里德高望重，苏州府学碑刻立石往往请他撰并书，也经常有人请他作墓志铭。因此祝允明除了外祖父外，接触到了不少人，时时受到熏陶。
　　祝允明五岁，祖父祝颢辞职回乡。祖父虽然年逾六十，但精神很好，他善会谈，旁征博引，又常会开开玩笑，当时人都很愿意和他交游。祖父风趣洒脱的性格和生动的言谈给祝允明留下了很深的印象。
　　祝允明先天禀赋很好，又有两位大儒的教导，所以很早就显露出他的才华。他五岁时就能作一尺见方的大字，读书一目数行，九岁时已经能作诗。
　　祝允明十三岁时，外祖父去世，终年六十六岁。这一年吴门出了一位状元吴宽。两年后祝允明的老师王鏊廷试又得第三，吴门文人名声日大。
　　祝允明青年时期发奋苦学，为的是和他的长辈一样求取功名，这是文人的唯一出路。苏州府学树立着他外祖父撰并书的《儒学兴修记》和撰写的《科第题名之记》，这对于祝允明来说就是压力和要求。眼看自己熟悉的师长一个个金榜题名，他也必须努力。科举除了读书外还要练好楷书，祝允明严格地按照前辈的教导扎扎实实地下功夫。
　　祝允明往往把读书和写字结合起来学习。例如他二十八岁时用小楷书录一卷《唐宋四家文》。在卷末他自己认为前辈们往往书录古文上百，抄录一遍即能“得其大略”，所以他也学着这么做。这种口诵手录的学习方法对他的帮助很大。又如他二十七岁用小楷抄录了《庄子》中的七篇（《逍遥游》、《齐物论》、《养生主》、《人间世》、《德充符》、《大宗师》、《应帝王》），董其昌评为“绵里铁”，“如印印泥，方是本色”。

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　　祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知道他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许配给他。此后祝允明在书法上的进步又得到了岳父的指导。李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。他又是文徵明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。
　　祝允明在苦读期间结交了很多良师益友。其中如沈周、刘珏、杜琼、吴宽、周臣、朱存理等都是苏州名士。他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐寅和张灵交往。经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚。

　　中年不得志　怀才戏人生
　　祝允明三十以后才华已经相当出众。请他撰写墓志、碑碣和求书画的人很多。他三十一岁就受聘为作《重刊王著作文集序》。刻书作序往往请名人，可见时人对他的看重。
　　祝允明与都穆、文徵明、唐寅等常在一起创作古文辞。唐寅从小聪慧，也很早就出名。文徵明小时不很聪明，后来发奋学习，又得到沈周、吴宽、李应祯的指点，在文章、绘画、书法上进步很快。文徵明性格内向，文静而严谨。祝、都、文三人往往在唐寅的画上题句作文。
　　祝允明三十三岁那年，参加乡试，考中举人。主考官王鏊对他的文章很赞赏。凭着自己的才学，祝允明很自信，认为进京考试，录取高第易如反掌。谁知以后七试礼部都没有成功。这出乎他的意料之外。仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。
　　祝允明中年是在这样一个转变中度过的。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表露外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。五十岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。
　　祝允明与唐寅关系异常密切。他在三十七岁时，二十七岁的唐寅与邻居张灵一起常常纵酒游玩，不好好读书。祝允明知道后特地去规劝，此后唐寅又一心一意地读书了。他还把张灵收为自己的学生，在著文作诗或作书时，让张灵在旁边侍笔砚，因此张灵也进步很快。在那段时间里，苏州人称祝允明、唐寅、文徵明、徐祯卿为“吴门四才子”。他们都规规矩矩读书求功名。弘治十一年（1498），唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。依他的才华有希望在会试中夺魁。当时在朝中的吴宽在公卿间常常称赞他，使他名声传遍京城。第二年唐寅进京应试，因同行的徐经贿赂会试总裁程敏政家僮，科场作弊，牵连唐寅因而入狱。后来经吴宽的求情，才得以赦免。踌躇满志的唐寅受到突如其来的打击，受到很大的精神刺激。仕途无望，又引起夫妇反目，妻子与他离婚，跟中了进士的都穆结合。这几件事使唐寅的人生观产生极大变化，性格也大变。这时的祝允明与唐寅同病相怜。他们的思想由追求功名、经世治国而都转向了独善其身、游戏人生的态度。祝允明在《再挽子畏》诗中有“少日同怀天下奇，中年出世也曾期”之句。唐寅，初字伯虎，更字子畏，后来自号“六如居士”，皈向佛门，而祝允明多署“枝山道人”，归向道家。这不能不说是一种遗憾，是封建社会中文人的遗憾！

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　　得仕复求隐　归里振书名
　　五十岁以后的祝允明，心情极度矛盾。年逾五十仍未被录用使他焦躁不安、异常痛苦，常常借酒消愁。五十一岁时作了《闲居秋日》诗，其中有句“浮生只说潜居易，隐比求名事更艰”，发出了来自内心的感叹。这些诗句在祝允明五十一岁后，被他以草书的形式写了好多遍。在他五十三岁那年，痛苦、焦躁、烦闷的心情几乎到了极点。那年夏天，他常常因此而失眠，一连作了《泪》二首、《壬申夏夜不寐》以及《醉》等诗篇。诗中充满了不平和惆怅。但此时他内心还抱着一丝希望。
　　五十五岁那年谒选，总算得了一官半职，授广东惠州府兴宁县知县。第二年走马上任。
　　兴宁县民俗不淳，社会秩序不好，有强盗常出山谷放火抢劫。祝允明赴任后很感叹，有诗句云：“道惠何曾惠，吉宁又不宁。”祝允明以礼待百姓，教育引导民风。对于强盗他施展计谋，设法在一个早晨捕获三十多人，从此县里比较安定。兴宁县在祝允明的治理下很有起色。但祝允明并没有得上司的欢心，五十七岁那年冬天，因拙于催科秋税曾被停给俸米。这一年他奉命修兴宁县志，题名为《正德兴宁县志》。虽然是奉命修志，例行公事，但这篇县志序的手稿却由行书而行草，最后变成狂草，成为他传世中的珍品。
　　祝允明身在兴宁做官，虽然政绩不错，但时间一长便生了归乡之心。原因主要是在官场上看不惯积弊。作为一个有学养的文人，虽然希望能得到重用，但他的良心却使他不能融入官场，这是一对矛盾。他的表弟在看望他时，他作诗饯别，诗句中便流露出这种心情。嘉靖元年（1522），六十三岁的祝允明调往南京任京兆应天府通判，因此后人称他为“祝京兆”。他面对官场的腐败，不堪忍受，终于下决心托病辞职，回故里苏州度残年。
　　祝允明六十四岁，在外祖父旧宅中筑了怀星堂安身。这一年，他的好友唐寅，这位才华横溢的才子，在受尽世态炎凉后去世了，年仅五十四岁。祝允明异常悲痛，含泪为他作了墓志铭，写下了《哭子畏二首》，后来又作了《再挽子畏》。字里行间流露出悲叹和同病相怜的情感。又过一年，他的老师王鏊也去世了，终年七十六岁。祝允明作了《祭王文恪公文》。他为自己没有做到如老师期望的那样而感到惭愧。两位师友的去世在他的晚年又抹了一道阴影。他曾在病中，缅怀知友，不论少长、隐显、存没，各作一诗，计十八人，给王宠作了两首，因此留下《怀知诗》十九首。惨淡的人生使他在衰年更加放荡不羁，直率真切地表达自我，因此多作狂草巨制。
　　祝允明晚年经济状况不佳。他六十六岁那年，文徵明次子文嘉知道他的情况后，在书房中设置了蚕丝纸和上等笔墨，请他去，许酬索字。祝允明趁兴写了行草书《古诗十九首》，这是件精品，文氏父子很是赞叹。后来刻入文徵明的《停云馆帖》。此时，祝允明虽隐于乡里，但书名大振，被公认为吴门书坛领袖人物。祝允明在他最后一年还写下了表述他书法观点的章草书《书述》，成为他为数极少的书法论著中重要的一部分。人们对祝允明的书法很喜爱，因此在他去世不久，就出现了大量的伪作。造假者借此谋利，这给后人对祝允明的研究带来了一定的困难。其中以他的外孙吴应卯学他的字最像，可以乱真，即使行家也难分辨。
　　嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年六十七岁。这位书法领袖在贫病中告别了人世。他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了巨大影响。
　　祝允明一生留下了很多诗文杂稿。《明史》本传称“著诗文集六十卷，其他杂著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《怀星堂集》三十卷为最有名。这是他除书法作品外的又一笔文化遗产。

　　兼二父之美　学书有家承
　　祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。
　　徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明一直与他在一起。直到祝允明十三岁时徐有贞去世。因此祝允明幼年学习书法就是在外公的启蒙下开始的，徐有贞的书法风格对他影响是很深的。
　　李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。
　　据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。
　　祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。

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