曹公写宝玉也是费了笔墨，说他是顽石，却另有着木石前盟的执著与深情。宝玉未出场时，已经借冷子兴之口有了描述，是一个让人眼前一亮的特别人物，与众不同，得祖母溺爱，却不得父亲欣赏。祖母这边对他的关爱是为了他的本质尚好，而父亲的不喜，却是他不在红尘所要前的上进之中。这样一个人物，自然让人想要一看形容。

黛玉进贾府，众人热情相待，为的是贾母对其的疼爱与关切，而王夫人特特的交待却是让黛玉远宝玉（王夫人笑道:"你不知道原故:他与别人不同（不同二字，写尽宝玉特别）,自幼因老太太疼爱,原系同姊妹们一处娇养惯了的.若姊妹们有日不理他, 他倒还安静些,纵然他没趣,不过出了二门,背地里拿着他两个小幺儿出气, 咕唧一会子就完了.若这一日姊妹们和他多说一句话,他心里一乐,便生出多少事来. 所以嘱咐你别睬他.他嘴里一时甜言蜜语,一时有天无日,一时又疯疯傻傻,只休信他 （母亲眼中的宝玉如此，可知日常了）." ，黛玉忙答应了，然而事实上黛玉没有遵守，此后她与宝玉的接触最多，才有了青梅竹马两小无猜的情份。

宝玉出场，相随的是一首词，（无故寻愁觅恨,有时似傻如狂.纵然生得好皮囊,腹内原来草莽.潦倒不通世务,愚顽怕读文章.行为偏僻性乖张,那管世人诽谤!
    　　富贵不知乐业, 贫穷难耐凄凉.可怜辜负好韶光,于国于家无望.天下无能第一, 古今不肖无双.寄言纨　与膏粱:莫效此儿形状! ）哪里是写宝玉，分明是自身。此时宝玉还是孩子，哪里有什么于国于家无望.天下无能第一, 古今不肖无双.

宝玉的世界自来是幸福的，嫡出的尊贵，贾母的庞爱，生长在姐妹之间，如何的繁华与清新。让他的心态阳光自由任性浪漫。自家姐妹本就是大家千金还有个天真可爱史大姑娘，然而黛玉的出现还是给了他另一种不同的感受。哪种恍若前缘的相识相逢，好似故人重逢。笑道:"这个妹妹我曾见过的."贾母笑道:"可又是胡说,你又何曾见过他?"宝玉笑道:"虽然未曾见过他,然我看着面善,心里就算是旧相识,今日只作远别重逢,亦未为不可." 他是真心之语，心里想什么，嘴上说什么，是他的地位所使，别人惯了他宠了他，他自然不用小心谨慎，尤其是在贾母面前。