吴昌硕以书入印，融汇秦汉古印及揉合金文碑版等金石文字修养，创造出苍浑古朴、独树一帜的篆刻新风。同时，他在诗、文、哲等领域的涉及，都为后来的绘画打下良好的基础。吴昌硕常自谓是四十学诗，五十学画，虽也是自谦，但他绘画的大量实践较晚可以肯定。从其早年大概三十岁左右的作品来看，多为减笔临习作品，也含较多的墨戏成分。大概与今天的书法家们乘兴把笔玩玩而已相同，但有于其艺术修养全面，已具不俗之格调。
　　 这里不得不提对吴昌硕的绘画起重要影响的几位画家朋友。其中直接对他的绘画起重大改变的是象任伯年、蒲华、虚谷这样一流的大画家。吴昌硕第一次拜见任伯年时是以书法家的身份去的，当任看了吴的作品后大惊，并言吴学画定能超过他。事实上由于吴昌硕的笔墨功力深厚，即使照任伯年的教学示范搞临一遍也比任的画“气”大“味”足。吴昌硕的另一位好朋友蒲华亦是近代罕见的书画巨匠，其笔墨淋漓畅快，山水、花鸟、书法均为一代大家，但由于历史种种原因，近年来渐被有识之士所重。还有位虚谷和尚，用笔清冷高古，作品格调高雅、亲切感人。不善画的吴昌硕有这几个常穿梭其间的朋友，自然见多识广，出手不凡。有趣的是，近代还有位继吴之后把《石鼓文》推向另一高峰的大书法家陶博吾，他的书法并不比吴昌硕差，年龄也比吴在世长，但绘画却没达到相同高度，绝对和身边没有象任伯年等这样的大画家有关。 

　　 吴昌硕刻苦，也是聪明的，他深晓中国画理，知道画是“写”，而不是“画”的，并知道自己不会画等弱点，就避生就熟，只画传统常见的梅、兰、竹、菊、藤、等为数不多的题材，这些题材古就传有一些固定模式与画决，因此不会画的吴昌硕很快就运用自如了。对于自己的作品他曾说：“平生得力之处能以作书之笔作画”，也正如古人所说直从书法演画法的论述。人常说：“苦铁画气不画形”，通常是讲吴昌硕任笔挥洒，不求形似，作品气势夺人的，事实上如果让他去画具体的形也未必能画好，因此许多题材干脆就不画。从吴昌硕传世作品中来看，人物较罕见，多为大笔一挥式大写意，山水数目不多且多为摹古之作，鸟兽更是稀有，曾见其画的《墨猫图》及《菊石图》中的公鸡，造型幼稚，笔墨与形不附，显得牵强。另外，在吴昌硕的绘画作品中，梅、藤是其画的最好的题材，其余作品构图较程式化，尤其是石头的画法更甚，兰花的绘画水平比起另一画家应均只能算入门而已。  　　 吴昌硕虽学画晚，所画题材单调常见，但能以苍老浑厚的书法金石造诣入画，改变了文人画的内涵与形式，创造出一个不会画画而以书“写”画的典型。他给我们的启示是：“功夫在诗外”。那些不通画理，整日做画者，未必会画好画。急功近利，没真才实学而靠包装、宣传自己的也永不会成为真正艺术家的。如加强全面文化修养，博学善用，读万卷书，交良师益友，到一定时间的自然融合，自会厚积薄发、大器晚成的。