酚是一类重要的有机化合物,在化工、医药等行业应用广泛,其合成方法基本上有如下几种:
1、芳铊化合物的氧化
http://s11/middle/4b003782g96de62ccd44a&690
该反应经亲电取代反应机理进行,铊进攻的位置为甲基的对位。但特殊的地方在于,如果苯环上连接的是羧基、酯基等基团时,铊进攻苯环的邻位,这可能是由于铊与原有基团产生络合作用的结果。
2、芳香醚的分解反应
该反应为醚键断裂反应,由于芳香醚中O与苯环之间的共轭,使得C-O键不易断裂,在反应过程中总是烷氧键断裂,从而生成酚类化合物。
http://s11/middle/4b003782g96de79b69d4a&690
3、重氮盐的水解
由芳胺制备的重氮盐,可在一定条件下水解,从而使得重氮基被羟基取代,得到酚。
http://s13/middle/4b003782g96de8763209c&690
4、磺酸盐的碱熔融法
使用苯磺酸钠与氢氧化钠共熔,生成苯酚钠,再酸化,得苯酚。
该方法由于使用了高温条件,且高温下苛性钠的腐蚀性强,故已经很少用。
5、卤代芳烃的水解
卤代芳烃本身很难水解,是由于卤素与芳环间的共轭造成的,如果卤素的邻对位上连接吸电子基,则此时就很容易水解,卤素被羟基取代,得到酚类化合物。
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