加载中…
常见有机物的合成方法1--烷烃
(2007-05-14 22:37:27)
标签：
烷烃合成有机化学制备方法总结卤代烃还原机理 |
分类： 学习资料 |
对于烷烃的合成,主要涉及四种方法,如下:
一、RX的还原
1、使用RMgX格氏试剂
RX在无水乙醚中与镁反应，可得格氏试剂，在活泼氢物质存在的条件下，如水，MgX部分可被H代替，从而生成烷烃。通式为：RX+Mg→RMgX，RMgX+H2O→RH
比如1-溴丙烷，可通过该反应合成丙烷。
2、使用LiAlH4
这是一个比较好的选择性还原剂。RX+ LiAlH4→RH，RX +
LiAlD4→RD
如：2-碘戊烷，在LiAlH4存在下还原，I可被H代替，产物为戊烷。
3、使用LiBH4-LiH混合物，这是还原RX的专用试剂。
如：2-硝基-4-氯戊烷，在该条件下，可被还原成2-硝基戊烷。
二、烯烃或炔烃的还原
这类反应需要催化剂catalyst，一般为使用Ni、Pd、Pt等。
对于烯烃：催化加氢（H2+catalyst），可得顺式产物，这一点在还原环烯烃时显得尤为重要，这主要与其反应机理有关，可参阅本blog中相关内容。
对于炔烃：使用催化加氢，可得烷烃，但在这里要注意，不能使用lindlar催化剂，使用lindlar催化剂只能得到顺式的烯烃，得不到烷烃。
三、C原子的加成
1、科瑞-豪斯合成
通式：RX+ Li→RLi；RLi+ CuI→R2CuLi；R2CuLi+R'X→R-R'
注意：为了提高产率，R'X最好使用伯卤代烃，而RX则不限制。合成的可以是对称的烷烃，也可是不对称的烷烃。
2、武兹合成
2RX
+Na→R-R，该方法只用来合成对称结构的烷烃，使用的RX必须为伯卤代烃，即便如此，产率也是非常低的。
3、生成环丙烷环，这种方法须使用CH2N2与紫外线照射
四、RX在Zn和HX存在下还原（补充）
Zn中有两个远离核的电子，可作为电子给予体，反应发生在Zn金属的表面，机理比较复杂。
喜欢
0
赠金笔