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烯烃与溴水加成以及与次溴酸加成之比较

(2007-03-28 00:07:30)
 烯烃与溴水加成是典型的亲电加成,生成的产物为二溴代的烷烃.那么如果不是溴水,而是液溴,反应还可以发生吗?答案是否定的,也就是说,水在这里的存在是必要的.这说明溴与乙烯的加成是受极性物质如水的影响的.实际上就是溴分子和乙烯双键受极性物质的诱导,首先各自发生了极化,当两个被极化的分子相互接近时,又各自使对方的极化程度加深,从而有利于发生键的开裂.整个反应沿着溴鎓离子机理进行下去.
 
在讲到与次溴酸的加成时我们也提到,次溴酸由于不稳定,故常常用溴与水的混合液来代替.这里就给大家造成了疑惑,因为前面我们讲与溴水发生的是生成二溴代的产物,而这里,溴与水的混合物难道不就是前面的溴水吗,为什么在这里却是发生与次卤酸的加成?
 
针对这个问题,笔者查找了很多资料,但没有一个能给出解释.从结果推测,可能的原因在于:我们通常所说的溴水,其主要成分是Br2,水在这里含的比较少,主要起诱导极化的作用,故HOBr在其中所占比例也很少,所以与溴水反应实际上就是与Br2加成,. 而在与次溴酸的反应中,使用的溴与水的混合液,可以认为溴在其中的含量不大,占少部分,而水的量却有很多,与溴反应后,生成次溴酸稀溶液,也即HOBr的含量占大多数,故发生的是与次溴酸的加成.
 
希望大家针对该问题提出自己的意见.

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