在前面的一篇文章中http://blog.sina.com.cn/u/4b003782010006d8#comment ,主要考察了离去基团与烃基对反应的影响及取舍问题.有网友提出亲核试剂的影响没有涉及.今天在这里主要就亲核试剂与溶剂的影响做简单的说明与补充.

 

亲核试剂:

 

   进攻试剂的亲核性对Shttp://class.ibucm.com/yjhx/9/img/xbdn.gif2反应中决定反应速率的过渡态中有亲核试剂的参与，进攻试剂的亲核性越大，反应速率越快。

   但是要注意的是,试剂的亲核性与试剂的碱性是不同的。碱性是对质子的亲合力的度量，而亲核性是反应过渡态时对碳原子的亲合力的度量。

   一般而言，碱性与试剂本身的电负性的大小及溶剂的性质有关，同等条件下，电负性越大，碱性越强。亲核性不仅与试剂的碱性有关，在多数情况下，试剂的可极化性是试剂亲核性的决定因素。试剂的可极化性越大，试剂的亲核性就越强。例如Ihttp://class.ibucm.com/yjhx/fenzs/sf.gif，由于原子半径大，原子核对外层电子的束缚力较小，这些离子具有很大的可极化性，因此它们是很好的亲核试剂。

 

反应溶剂

 

    溶剂对卤代烃本身和亲核试剂都有影响。
　　在质子性溶剂中，对于一些体积较小电荷比较集中的亲核试剂，能与它们形成氢键而降低了它们的活性，但在偶极溶剂中，由于这些试剂不被溶剂化，反应活性就大。例如，在质子性溶剂中，一些常见的亲核试剂的亲核性的次序为：
　　RShttp://class.ibucm.com/yjhx/fenzs/sf.gif
而在偶极溶剂中，活性次序正好相反：
　　　　　　　　　Fhttp://class.ibucm.com/yjhx/fenzs/sf.gif
　　这和它们的碱性次序一致。质子性溶剂中，碱性越强，越易形成氢键而降低反应活性，而在非质子性溶剂中，这些亲核试剂是裸露的，碱性与亲核性一致，反应活性就高。所以，溶剂对亲核试剂的影响较大。
　　溶剂对卤烃的反应历程影响较大。增大溶剂的极性，有利于Shttp://class.ibucm.com/yjhx/9/img/xbdn.gif2反应。