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催化加氢与亲电加成反应中烯烃活性的差异

(2007-03-12 15:25:25)
在烯烃的加成反应中,催化加氢与亲电加成过程,烯烃所表现的活性并不相同,而是完全相反.这是为什么呢?下面做简单的讲解.
 
在催化加氢中,考虑烯烃的活性,更多的是从烯烃是否容易被吸附到催化剂表面来考虑的.因此,在烯烃的分子中,平面分子乙烯活性最大.随着C=C上取代基数目的增多,活性依次下降.这是因为,C=C上取代基数目越多,则分子中,可能存在的支链越多,造成分子体积庞大,在催化剂表面被吸附的力度减弱,因此活性下降.
 
而在亲电加成中,我们主要考虑的是双键C上的电子云密度. 电子云密度越大,越有利于缺电子的亲电试剂的进攻,故活性就越大.C=C上连接的支链越多,从诱导效应上考虑,烷基是给电子基,故,连接的烷基都能贡献出电子,从而增大C=C上的电子云密度,也就有利反应的进行.
 
所以,烯烃的反应活性,在催化加氢和亲电加成两个方面是完全相反的. 如果有什么不清楚的地方,欢迎在文章评论中留言.

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