RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应.

 

SN1:单分子亲核取代反应.该反应主要考察形成的C正离子的稳定性,如果X离开后形成的C正离子越稳定,则越容易发生此类反应.因此,在RX里,按SN1进行的RX的活性为:

烯丙型RX and 苄基型RX活性最大,叔RX其次,仲RX活性稍低,伯RX活性最低.

 

SN2:双分子亲核取代反应. 该反应主要考察亲核试剂进攻时所受到的空间阻力.受到的阻力越小,活性就越大.因此,什么样的RX最容易按SN2进行反应呢,就是跟X相连的C上连接的R越少,活性越大.所以,活性次序有:

伯RX活性最大,仲RX活性稍低,叔RX活性最小.

需要指出来的是烯丙型RX and 苄基型RX,发生SN2反应的活性也是非常大的,与伯RX相当.

 

如果是R相同而X不同的卤代烃,则不论是SN2还是SN1反应,反应的活性都有:

   RI  >  RBr  >  RCl

这是与离去基团的离开难易程度有关.

 

我们可据此判断不同类型RX发生SN反应的活性次序.

 

SN1与SN2反应总是同时进行的,具体情况与反应条件有很大关系.如果有什么不懂的地方,欢迎指出来一起讨论.