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有机化学两大基本效应之一---诱导效应(inductive effect)

(2006-10-09 10:39:50)
分类: 基础理论
    在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,这种效应叫诱导效应。
    诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失,一般3个C左右已经很弱了,超过5个C就可以基本认定不存在诱导效应。所以可以说诱导效应是一种短程的电子效应。如
 
                   X←C←C←C←C←C
X为卤素,其电负性比C大,故与X相连的C上的电子云朝X偏移,受此影响,与X相隔2、3、4、5位的C上的电子云也向X发生偏移,这就是诱导效应。偏移的结果,使得X带上部分负电荷,而与X相连的第一个C带上部分正电荷,第二个C带少较少的部分正电荷,第三个C带上更少的部分正电荷,依此类推。到第五个C以后,这种效应就基本消失了。
 
   诱导效应可以用大写英文字母I来表示。分为两种:吸电子的诱导效应(-I)和给电子的诱导效应(+I)。
 
   比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用 +I表示,表示整个分子的电子云偏离取代基。
 
   诱导效应可以解释很多有机化学中的问题,希望尽可能的掌握.

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