唐代大诗人杜牧出生于诗书之家，虽不是钟鸣鼎食般的生活，但未受过半点穷。祖父杜佑不仅官至宰相，而且是一位博古通今的大学者，著有二百卷的《通典》。这给了自幼好学的杜牧以深厚的家学功底，早在他参加科举考试之际，就曾以一篇《阿房宫赋》传诵于文士之间。太学博士吴武陵击掌称好，甚至跑去向主考官登门直荐。

杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜挑选。又专门为其举行一次赛船水戏，引得全城仕女都出来观看。杜牧却没有相中一名美女。后来，他遇到一老妪带的十来岁的小姑娘，认为将来必成绝色佳人。于是，给老妪一些财帛定聘，约定十年之内他必来当湖州刺史，再行迎娶。如十年不来，姑娘自可另嫁。

 
    后来，杜牧果然当了湖州刺史，但时间已过了14年。杜牧到任就寻找那姑娘，才知她三年前已嫁人，有了两个小孩。自己失约，徒叹奈何。于是作《怅诗》云：
    自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。
    狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。

 

诗歌表面上是说自己赏春来晚了，已是春尽花残，树枝上早已结满了子．实际上在说自己与人约定的日期已过，当年的小姑娘已嫁人生子，奈何奈何！

如果单看这件事，杜牧直是一痴情男儿．其实大诗人杜牧堪称风流不羁．可以说他风流得别具一格，风流得声名远播．杜牧31岁，在牛僧孺镇守扬州期间担任掌书记（文秘）。扬州繁华可谓天下第一。张祜在诗中写道：“十里长街市进连，月明桥上看神仙；人生只合扬州死，禅智山光好墓田。”杜牧也曾写诗《扬州》：“炀帝雷塘土，迷藏有旧楼；谁家唱水调？明月满扬州……”。除了风景之美，扬州还是全国著名的烟花之地，花街充盈其间，诗人王建有诗形容当时的场景：“夜市千灯照碧云，高楼红袖客纷纷；如今不似时平日，犹自笙歌彻相闻。”

　　好风喜月的杜牧，常在花街柳巷游走，而且夜夜不归。年少轻狂的杜牧自以为聪明过人，无人能知。在他要转任待御史的候，牛僧孺才在别宴上劝他要“节俭风月情怀”。杜牧还说“某幸常自检守”，意思就说我这个人还是本份的。当场引得牛僧孺大笑不已，让人取出一只书篓来，里面记有杜牧在扬州期间的密报近千篇之多。原来，牛僧孺担心花海丛中的杜牧的安全，每天都特派有兵卒在其身边保护，而杜牧沉醉其中，竟全然不知。杜牧见此，又愧又羞。后来杜牧回忆在扬州有＂保镖护驾＂逛青楼的日子，写下了人们熟知的“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，字词之间，满是艳情。杜牧的风流轶事，与他的才华一样，传之于世。