《空中杀手》跟《悬崖上的金鱼姬》、《阿基里斯与龟》一同参加了第65届威尼斯电影节的竞赛，押井守在见面会上表示宫崎和北野的片子都是老人的电影。言外之意，他认为自己还能拥有着年轻心态，并直言《空中杀手》是传达给当下年轻人的信息，要他们思考生存的意义。押井之所以这么讲，是因为《空中杀手》的主人公就是一群年轻人，影片的取材立意跟以往都有很大的不同。

    影片《空中杀手》讲述的是：大战结束的和平年代，出现了以真实战争为商品贩卖的战争公司，日本的罗斯托克和欧洲的劳特伦就是死对头。驾驶战机在天空中对战的飞行员被称呼为“基尔特连”，他们经过特殊改造能青春永驻，但是残酷的战斗却会夺走这些年轻人的生命。隶属罗斯托克的函南优一受派前往欧洲前线任职，他表现出了极高的驾驶天赋。但不知为何，优一没有以前的记忆，他被基地女司令官草雉水素吸引，两人之间好像很早就认识一样。后来战况吃紧，劳特伦方面派出了一名无敌飞行员，他仿佛不可战胜，基地人员损失严重。随着三矢碧出现，优一的记忆渐渐地在苏醒，他明白了基尔特连身上的可怕宿命，并决心击落对方的王牌，打破眼前被成人控制的荒谬世界……

    作品风格的变化往往与创作者的生活变化有关，宫崎如此，押井也不例外。随着女儿押井友绘有了自己的家庭，宠物巴吉度犬的离去，制作团队的不断年轻化，押井守的心境不可避免地受到了影响。这迫使他尝试与以往不同的创作，比如个人哲学的迷宫回归到更有现实感的故事。于是乎，这一次押井守的姿态不再那么高，《空中杀手》的内容也更有人情味。

    通过《空中杀手》的早期筹备和宣传，押井守的影迷们已经闻出不一样的味道——这个故事里居然有货真价实的爱情，这在押井守以往的作品中是几乎不存在的。押井说森博嗣原著让他想到了塞林格的《麦田里的守望者》，一部跟青春成长有关的小说。不过为了区别以往，避免牵扯过多哲学思辨的内容，他找了行定勋手下的女编剧伊藤千寻来编写剧本。伊藤千寻出生于1982年，编剧作品包括《在世界的中心呼唤爱》、《春雪》以及《尘封笔记本》。如果忽视这一要素，就无法解释《空中杀手》为什么会出现篇幅不少的爱情内容，甚至还有床上戏份。
    由搞笑闹剧《福星小子》开始，押井守很少正面表现真实的爱情，《攻壳机动队》里巴特与素子的关系止于仰慕好感，《机动警察2》里拓植与南云的关系不过是适当发挥。由押井守编剧的《人狼》可算是对爱情的完整描述，无奈以悲剧性的粉碎结束。《空中杀手》里，优一与水素的爱情就牵扯到过去记忆，他们身处迷茫的当下，看到的是黑暗的将来。这一次的爱情相对的会更有层次感和感染力，两人在基地里维持的情感是痛苦的，但离开对方又会形成更大的打击，结局只能是杀与被杀。影片里，押井守御用作曲川井宪次的主旋律也能表露这份爱情，弦乐为主，琴声为辅的曲调里隐藏着水素的忧伤和宿命的无奈。

    押井守本人宣称不需要以往复杂冗长的对话，过于密集的信息吞吐也被舍弃。多出了爱情，不过《空中杀手》依然包含了押井守的世界观哲学，这一部分是拜原著所赐。试想像一下，带有商业成分与游戏性质的空中大战，却会造成飞行员的死亡。如果他们不被击落，又将拥有永恒的生命，不会老去。他们的生命也只会在战争里存在，永生不死是折磨的轮回，只有天空才是他们的归宿，这是一个黑暗悲观、没有出口的故事。
    由于赶上20世纪60年代末的社会动乱，年轻时候的押井守投身过街头运动，这也影响了他的世界观。他始终认为和平不过是一种假象，眼前的社会繁荣是幻影，战争的噩梦没有消失——即便现在没有，将来也会发生。《机动警察》就是对东京以及整个日本繁荣盛世的悲观预言，后来泡沫经济果然破灭。押井守眼中的未来充满悲观色彩，他往往提出了问题却没办法作出解答。
    到了带有科幻、战争、爱情等不同元素的《空中杀手》，押井守的担扰来自当代年轻人面临的许多问题：轻生自杀、家庭惨案等等。出于对人性黑暗一面的失望，押井守认为事件表面下隐藏着危机，看来也无法摆脱和消除。基尔特连所在的背景设定是对现实社会的忧虑投射，正如《机动警察》里的九十年代末，《阿瓦隆》里的游戏空间，平行世界一直是押井守热衷表现的内容。只有生与死的如影相随，才能告诫年轻人所谓的生命意义，填补他们处于和平时代的空虚，消除没有活着的真实感。

    CG技术对宫崎骏和吉卜力来说是一把双刃剑，所以他们的态度是抗拒中适当采用。押井守不是绘画出身，所以勇于尝试和引用新技术，他不断朝如何制造与真人写实电影抗衡的动画片而努力。对他来说，动画有时候不过是种表达的手段。《空中杀手》采取2D加3D的制作手法，地上人物的生活场景用2D画面表现，空中战斗是3D画面。可以说，通过影片展示的动画CG技术，日本依然处于世界的最高水准。
    2004年《攻壳机动队2：无罪》里的CG画面给观众留下了深刻印象，它与《攻壳机动队》隔了将近十年的时间，恰好中间一段时间是CG技术蓬勃发展的阶段。现在又过去了四年，《空中杀手》的CG技术又飞跃提升，3D空战场面处理得惊险而刺激、炫目又出色，爆炸场面几乎可以乱真。空中战斗的3D内容占据影片内容的比例接近25%，里面出现了多款老式战斗机的造型，还有一些结合设计的特殊造型，比如“散香”。它们不仅要在空中翻腾旋转，机群的气势、机体的震动、螺旋桨的轰鸣等微小细节都要被逼真展现，以此服务驾驭战机的飞行员，烘托出主人公的心理状态。

    之前多数作品，押井都有搭配专门的声优（配音演员），这次他召来菊地凛子、加濑亮、粟山千明等明星配音，不难看出本片有面向国际化的考虑。这恰好也是宫崎骏作品时常采用的配音方式。
    押井的作品虽有高处不胜寒的疑问，却从不会影响商业操作。《攻壳2》参赛戛纳对他的事业帮助不小，《空中杀手》延续了这一趋势，虽然最终并没有在威尼斯捧回什么大奖，但仍然引吸了大量的影迷与买家。
    2001年以来，押井与宫崎推出的作品总是狭路相逢，尽管在票房数字或人气上宫崎全面胜利，但押井守也依然能够得到大量赞誉。与宫崎骏的做法一样，押井守也不会放弃说服观众的机会与可能。只不过押井的判断结论显然与宫崎不同，他所持的看法往往是在后者的对立面，常常是更加的复杂。押井认为宫崎的想法过于简单而不现实，这跟外界批评宫崎骏的声音其实很近似。因此，押井守（不包括大友克洋、今敏等）在更“专业”的影迷群体中，实际上评价更高。
    即便去除晦涩，添加爱情的《空中杀手》，对广大影迷来说它依然是过于前卫。押井的作品没有虚假的快乐，爱情的宿命就是死亡的结局，押井守仍旧悲观。