《十九岁的最后一天》是ANNIE的成名曲目，也是她在飞鹰公司难得整体情绪不悲伤忧郁的主打作品。这首歌的MV是个斑斓的梦，因为有五彩的气球和相对灿烂的青春！在88年的台湾很是轰动。ANNIE的早期的短发造型就献给了这个MV，她扮演和自己年龄相当的少女学生。在歌曲的前半部分ANNIE是个天真无忧的少女，其实如果没有后半部分，这样天真斑斓下去也很不错。可是，懵懂的初恋总要发生，她在蛋糕店里不经意的青春光彩让某个角落里的男生爱意萌动，然后他慎重的递出写满倾慕的信。ANNIE在这个镜头上对自己的表情处理很让人惊喜，那种故做的不在乎和彼此心照不宣的微笑很见表演功力。一开始看的时候，我还以为MV中的ANNIE不喜欢那个男生，然后下一个镜头里ANNIE被长辈打了一个耳光。我又觉得其实她还是有点心动的，因为无论那个女生收到男生的情书，都应该没有所心动的。整首歌调子很阳光，可是歌词的内容还是搀杂着忧郁，就象最后一句“十九岁的最后一天，阳光似乎也被带走” 这正是反映出现实中的ANNIE是不快乐的。当年在录音室，在伊能静与薛岳的交谈中，透露着一丝哀愁。离家出走，贫困的个人生活，以及母亲不想和她讲话，青春期的苦闷，再到后来爸爸的去世等等，她似乎觉得自己的青春既不青春也不快乐。于是，在这样的背景下，李正帆和伊能静自己才成就了这首歌。也正是如此，ANNIE骨子里的忧郁永远比阳光更占优势！这首歌的作曲是李正帆，他可是一个响当当的人物，并以朗朗上口的民谣风格见长。《十九岁的最后一天》是他早期的代表作，后来还创作有《最浪漫的事》这首天下闻名的歌曲。不过我本人最喜欢他为江美琪写的《照片》和为李心洁写的《又下雨了》

《十九岁的最后一天》这首歌曲的横空出世，烛照了很多70年代生人的青春，甚至就连在80年代出生的我，在95年左右，还是可以在武汉的大街上偶尔听到它。十九岁的最后一天，也许阳光似乎也被带走，但是十九岁的ANNIE才刚刚开始自己事业的春天，后面的风光和凶险都以不可预料地扑面而来，是不是二十岁就成熟呢？也许而已。

口是心非是骄傲的面具吗？不在乎是80年代的Cool吗？爱恋中的男女都有一副或多副面具，但骄傲的面具就是自尊凝结的吗？不要轻易就负气，也不要轻易说分手，在真爱面前请卸下伪装。“骄傲的面具” 让人哭笑不得的爱情小道具。