与高仓健合作最多，时间跨度最长的导演，首推降旗康男。1955年，大学毕业后的高仓健进入东映电影公司。六十年代的东映，开始以“义侠电影”为主打类型。所谓“义侠电影”，是以黑社会为主人公的电影，类似于香港黑帮片。时代背景一般是以战前到战后这段时间。“义侠电影”也分两个时期，七十年代以前，延续了东映古装片的传统，歌颂的是现实中早已消亡的江湖道义，代表性导演有加藤泰、牧野雅弘和石井辉男；七十年代以后的义侠电影则基本等同于现代黑帮片，价值观完全是反传统的，以深作欣二的《无仁义之战》为代表，代表性的演员是菅原文太。作为东映第一阶段“义侠电影”的台柱级明星，年轻的高仓健主要扮演年轻叛逆、好冲动的江湖男子象，常常在情与义之间徘徊，最后为了情义牺牲自己的生命。1963年，泽岛忠导演、高仓健与鹤田浩二联合主演的《人生剧场。飞车角》一般被认为是东映“义侠电影”的开山之作。之后，高仓健更尤以《日本侠客传》系列（1964－1971）、《昭和残侠传》系列（1965－1972）、《网走番外地》系列（1965－1972）等而红极一时。

降旗康男比高仓健小三岁。1957年，降旗康男在高仓健进入东映公司两年后，也加盟这家电影公司，最初为佐藤纯弥等人做助手。1966年，降旗康男推出了自己处女作电影《地狱无明天》，这也是他与高仓健合作的开始。之后，他们最重要的合作便是《新网走番外地》系列。

《网走番外地》系列的首次推出是在1965年的4月，这部高仓健主演、石井辉男导演的动作电影被认为是“义侠电影”的里程碑之作。所谓“网走”是北海道的一个地名，因为是监狱所在地，因此该街道没有标注地址用的番号，故被称为“番外地”。后来，“网走番外地”在日本已经成为监狱的代名词。这部电影奠定了高仓健延续至今的意志坚定的硬汉子路线。这类角色或者是触犯过法律有案在身，或者是无家可归的流浪汉，他们往往沉默寡言，面对社会的不公和恶势力的压迫，一再忍让，最终忍无可忍，奋起反抗。高仓健塑造的这些角色深深地赢得了观众的共鸣。降旗康男导演的《新网走番外地》系列则延续石井辉男何高仓健打造的这个阳刚的神话。

1975年，高仓健退出了东映公司。这一时期，随着经济现代化的完成，日本社会发生了很大变化，观众欣赏的口味更趋现实，而不再是过去单纯追求男子汉阳刚美学的义侠片。随着菅原文太塑造的新英雄形象的问世，写实路线逐渐兴起，义侠片开始受到冷落，它的全盛时期已经过去了。高仓健塑造的过于虚构的社会叛逆者形象显然已经与时代的风格格格不入。所以，随着年龄的增长，高仓健开始致力于尝试不同类型的电影。高仓健的演技越发纯熟，陆续为观众塑造了思想更为深沉、内心更为丰富的男子汉形象。毫无疑问，七、八十年代与高仓健合作的最重要的导演第一是山田洋次。1977年，他们合作的《幸福的黄手帕》使高仓健囊括了当年的电影旬报、蓝丝带奖、报知电影奖、每日电影评选、日本学院奖等各种评奖中的最佳男主角奖项。1980年，他们再次合作的《远山的呼唤》再次横扫日本国内各大奖项。

但是，这一时期与高仓健合作成功的另一导演则是降旗康男，1981年，他们合作的《车站》获得了日本学院奖的最佳影片奖，票房成绩也登上了年度十佳榜；1999年他们再度合作的《铁道员》更是大放异彩，一举囊括了日本电影学院奖的九个奖项，降旗康男因为此片获得了最佳导演和最佳剧本奖，高仓健也因成功塑造了一位终于职守的北海道小站站长再次获得影帝桂冠，影片还在加拿大蒙特利尔国际电影节上获了奖，该片的票房收入打进了年度三甲；两年后，年过七十的高仓健再度主演了降旗康男导演的《萤火虫》，又是成绩斐然。2005年，张艺谋邀请自己的偶像高仓健主演《千里走单骑》，而此片的日本部分的导演工作的最佳人选，自是非降旗康男莫属。由于年龄的原因，高仓健已处于半退休状态，所以，《千里走单骑》很可能是高仓健与降旗康男的最后一次合作。

今天的博文说起这二位的原因，是因为近日碟市上出现了三部高仓健早期主演的电影。这三部电影都是由降旗康男导演的，其中两部便属《新网走番外地》系列：《新网走番外地：暴风雪中的逃亡》和《新网走番外地：呼风唤雨的垃圾仁义》，另一部是犯罪动作片《监狱老大》。值一提的是，这三部影片的主题歌都是由高仓健亲自演唱的。