果糖的几种结构

疑难问题：果糖也是六碳糖，为什么下列试题不选择A？是不是此题有漏洞？认真研究后发现，此题选择B是正确的。要说漏洞可能是“人体内”，因为这个过程在消化道，应该属于外界环境，“人体内”应该是从内环境算起。

例题：如图为人体内某项生理过程中所发生的化学反应的示意图。

如果甲代表二糖，则甲、乙和丙分别代表（ B ）

A．蔗糖、葡萄糖、果糖            B．麦芽糖、葡萄糖、葡萄糖

C．蔗糖、葡萄糖、葡萄糖         D．麦芽糖、葡萄糖、果糖

分析：从二糖的组成上来看，C和D是错误的，由于产生的单糖结构是一样的，所以可以确定答案选择B。

但是现在出现一问题：果糖的结构中也会有六元环（吡喃型）（如图所示），那么试题为什么还是选择B？

解答1：可以从二糖结构来看，因为形成二糖时的果糖都是五元环（呋喃型）。

解答2：还可以从果糖在水溶液中可能存在五种构型，即酮式、六元环的α型和β型、五元环的α型和β型，各组分比例请看首页图，也就是说，不可能单单一种六元环结构出现。

下面就果糖、蔗糖和麦芽糖有关的知识作一小结。

1．关于果糖

果糖是棱柱状晶体，熔点103～105℃，是所有的糖中最甜的一种，它比蔗糖甜一倍，广泛分布于植物中，广泛用于食品工业，如制糖果、糕点、饮料等。

果糖以游离的形式大量存在于水果的浆汁和蜂蜜中，是牛和人的精液中存在的唯一的还原糖。在菊芋（大丽菊的根）中D-果糖以聚糖的形式贮存能量。更大量的存在形式是与D-葡萄糖以苷键相互连接为蔗糖。

在结晶状态下，酮糖中可能存在β-吡喃型糖，在天然产物中常常以呋喃型果糖相结合。在水溶液中，呋喃型果糖和吡喃型果糖同时存在，在20℃水溶液中大约有20%呋喃型果糖。

果糖分子式为 C₆H₁₂O₆，属于已酮糖。其开链结构含有3个手性碳原子，由于编号最大的手性碳原子上的羟基在投影式右边，也属于D型。 

2．关于蔗糖

蔗糖分子式为 C₁₂H₂₂O₁₁，它是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基与β-D-呋喃果糖的苷羟基失水生成的糖苷，果糖或葡萄糖都可以看作配基，其结合键称为α-1,2苷键或β-2,1苷键，常用下述结构式表示：

 

3．关于麦芽糖

麦芽糖是 1 分子 α -D-葡萄糖的苷羟基与1分子D-葡萄糖C4醇羟基失水生成的二糖，这种糖苷键称为α-1,4苷键。由于麦芽糖中仍保留1个苷羟基，存在α-和β-两种环状结构与开链式的互变异构平衡，因而有变旋光现象和还原性，属于还原性二糖。α-（+）-麦芽糖的结构式如下：