10月23日下午15点30分，2021中国足协杯四分之一决赛第一回合在大连金州体育场打响，对阵的双方是山东泰山队迎战武汉队。上半场山东泰山队在场面上稍占优势，但是无力改写比分，双方0比0互交白卷。下半场，田鑫头槌破门首开记录。随后，宋龙门前补射再下一城。最终，山东泰山队2比0力克武汉队赢得首回合较量。

　　比赛第9分钟，武汉队11号黄紫昌在后场犯规送给山东泰山队一个禁区前任意球机会，28号孙准浩直接射门，皮球打在人墙上产生变线，武汉队门将王智峰已经做出了向左的扑救动作，幸亏皮球通过旋转稍稍偏出右门柱。第13分钟，山东泰山队32号田鑫在对方禁区内接队友的横传后起左脚射远角，皮球被武汉队门将王智峰挡出。第18分钟，山东泰山队11号刘洋左路起球传中，4号贾德松高高跃起头球攻门，皮球被门将王智峰揽入怀中。

　　第26分钟，武汉队赵宏略前场抢断后果断下底晃过一名防守球员传中，结果皮球又被贾德松拦截断下。第35分钟，山东泰山队制造了一波险情，39号宋龙左路横传，11号刘洋前点停球起左脚抽射，皮球被门将王智峰飞身扑出，紧接着贾德松门前高高跃起头球补射，王智峰在门线上再次用脚将球挡出，山东泰山队外围起脚远射，皮球高出武汉队横梁。第40分钟，武汉队11号黄紫昌在前场被贾德松侵犯，主裁判向后者出示黄牌警告。武汉队26号刘云主罚直接射门，皮球绕过人墙后稍稍高出横梁。半场战罢，山东泰山队0比0与武汉队互交白卷。

　　下半场双方易边再战，第52分钟，山东泰山队32号田鑫左路带球进入禁区后晃过防守球员后右脚射远角，皮球击中门柱弹出，山东泰山队二次进攻边路传中，田鑫头球攻门，皮球被门将王智峰双手稳稳抓住。仅仅四分钟后，山东泰山队再造险情，10号莫伊塞斯禁区内接队友的传球后胸部一停紧接着抽射，皮球击中武汉队横梁弹出，山东泰山队又一次错失得分良机。第60分钟，山东泰山队19号德尔加多接队友的挑传身后球果断下底横传，32号田鑫门前头球攻门得手，山东泰山队1比0领先武汉队。

　　比分领先后，山东泰山队踢得并不着急，武汉队也逐渐攻到了中前场。第72分钟，山东泰山队德尔加多左路起球传中，10号莫伊塞斯中路高高跃起头球攻门，皮球被门将王智峰侧身扑出。仅仅一分钟后，山东泰山队获得前场左侧任意球，19号德尔加多起球传中，10号莫伊塞斯侧身左脚钩射，皮球被王智峰扑出，39号宋龙及时补射入网，山东泰山队2比0领先武汉队。此后，双方都做出了换人调整，武汉队继续通过中路渗透进攻到对方半场，但是收效并不明显。最终，双方经过90分钟较量后比赛结束，山东泰山队在首回合对决中，2比0力克武汉队占得先机。

　　10月23日19：30，足协杯1/4决赛首回合，河南嵩山龙门对阵四川九牛。上半场伊沃抽射破门，南小亨闪电扳平，下半场卡兰加进球被吹越位，双方首回合战成1-1平。

　　比赛僵局在第30分钟被河南嵩山龙门打破，王楚后场转移球被卡兰加头球抢断，随后钟晋宝右侧45度吊入禁区，伊沃禁区内不停球直接凌空抽射破门，河南嵩山龙门1-0四川九牛。

　　第32分钟，四川九牛扳平比分，肖鲲右侧角球开到禁区中路，张佳祺右脚打门被封堵，禁区混战中南小亨倚住防守球员侧身勾射打进，河南嵩山龙门1-1四川九牛。

　　半场战罢，河南嵩山龙门1-1四川九牛。

　　第51分钟，钟晋宝外围右侧挑传给到后点，卡兰加头球攻门得手，但边裁举旗示意卡兰加越位，进球无效。

　　比赛进行到补时阶段，卡兰加背后踢倒耿晓顺吃到了本场比赛第二张黄牌被罚出场。

　　最终双方1-1战平，双方次回合比赛将在10月28日晚上进行。

　　10月24日下午15:30，2021中国足协杯四分之一决赛第一回合继续进行，上海申花队坐镇大连金州体育中心迎战深圳队。上半场第41分钟，申花队于汉超快速突入禁区劲射破门。双方经过90分钟较量，上海申花队1比0小胜深圳队。

　　上半场第10分钟，上海申花队后场断球发动反击，14号敦比亚接队友的左路传中头球攻门，皮球呈抛物线状砸在门框上弹回场内，深圳队门将张鹭将球控制。第16分钟，上海申花队在深圳队禁区内抢断球权，25号彭欣力用后脚跟磕传，10号莫雷诺接球后一脚劲射，皮球被门将张鹭扑入怀中。第28分钟，上海申花队38号温家宝后插上突入禁区接队友妙传后小角度射门，皮球被深圳队后卫挡出。第38分钟，深圳队前场抢断，7号阿奇姆彭得球后转身带球到申花队禁区横传，39号王永珀在无人盯防的情况下射门，皮球被申花队门将曾诚挡出。

　　第41分钟，上海申花队约尼奇中场长传深圳队身后，11号于汉超快速奔袭带球突入禁区左脚扣球晃过深圳队2号叶力江，紧接着右脚射远角入网，上海申花队1比0领先深圳队。第45分钟，上海申花队差点再次复制进球，11号于汉超接队友的中场直塞身后球突入禁区起左脚劲射，皮球被门将张鹭扑出，紧接着于汉超补射，皮球稍稍偏出大门。半场结束，上海申花队1比0领先深圳队。

　　下半场双方易边再战，第59分钟，深圳队26号元敏成犯规被黄牌警告。第63分钟，深圳队获得角球机会，戴伟浚开到禁区内，卡尔德克头球攻门，皮球弹地后击中横梁弹出。仅仅三分钟后，上海申花队获得对方禁区前一个位置绝佳的任意球机会，9号阿德里安主罚直接射门，皮球绕过人墙后被深圳队门将张鹭奋力扑出。此后，上海申花队继续利用两个边路寻找机会给深圳队制造威胁，但是比分一直未能改写。

　　最终，双方激战90分钟后比赛结束，上海申花队1比0击败深圳队。双方将于10月29日再战第二回合，地点仍然在大连金州体育场。

　　10月24日晚19:30，足协杯1/4决赛首回合，大连人对阵上海海港。上半场吕文君点球破门，下半场李申园和刘祝润两名小将建功，最终海港3-0战胜大连人。

　　第24分钟，保利尼奥策动进攻，阿布拉汗在禁区内接球后被孙国威放倒，主裁判判罚点球，吕文君主罚点球破门，上海海港1-0领先！

　　第35分钟，贺惯后场解围球时闪到了腰部，随后痛苦倒地，队医进场治疗后确认不能坚持比赛，贺惯被担架抬出场外，傅欢替补登场。

　　第54分钟，买提江禁区前沿分球给到左路，吕文君直接起球给到禁区，中路李圣龙头球没有顶到，后点李申圆近距离头球顶进，海港2-0大连人扩大领先优势。

　　第80分钟，上海海港锁定胜局，买提江主罚右路定位球开到禁区中路，刘祝润争抢头球攻门得手，海港3-0大连人。

　　最终全场比赛结束，上海海港3-0战胜大连人。双方次回合比赛将在10月29日晚上19点30分进行。