丁二酰亚胺的性质与用途及合成方法!
(2024-06-06 16:03:45)
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一、知识简介
丁二酰亚胺,无色针状结晶或具有淡褐色光泽的薄片,味甜。熔点125,沸点287(微分解)易溶于水、醇或氢氧化钠溶液,不溶于醚,不能溶于氯仿。是一种无色针状结晶或具有淡褐色光泽的薄片固体,味甜。易溶于水、醇或氢氧化钠溶液,不溶于醚、氯仿等。具有刺激性,应避免吸入,避免与皮肤接触。主要用途:有机合成、制药、电镀、化学分析等。
二、物性数据
1、性状:白色斜方针状或片状结晶。几乎无气味。味甜。
2、熔点():123~125
3、沸点(,稍分解):285~290
4、相对密度(d254):1.418
5、溶解性:1g产品溶于3ml冷水、0.7ml沸水、24ml乙醇、5ml60的乙醇,不溶于乙醚和氯仿。
6、闪点(ºC):201
三、性质与稳定性
1、本品具有刺激性。使用时应避免吸入,避免与皮肤接触。
2、存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。
四、用途
丁二酰亚胺,又名琥珀酰亚胺是一种重要的化工原料和中间体,一般用于合成N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)等,NCS、NBS是一种温和的烯丙位卤化剂。
五、合成方法
丁二酰亚胺的合成方法有多种,其主要方法为丁二酸与氨反应,生成丁二酸单酸铵或二酸铵,然后加热、关环、蒸馏收集275~ 290°C的馏份,再用乙醇重结晶而成,产率78%,产品白色或略带浅黄色。也有在250°C保温反应1h,再在乙醇中重结晶而成,但产率未见报道,按照此方法制备,收率仅为70%~72%。由于这两种方法反应温度较高,炭化现象严重,增加了后处理的难度。
改进为:在装有机械搅拌、300°C温度计、加热、冷却装置的蒸馏瓶中,加入0.5mol的丁二酸、54mL 17%的工业氨水,搅拌溶解,溶样时温度一般不超过70°C,溶解完丁二酸后加入0.1%~0.3%(以丁二酸的质量计)的亚磷酸,加热失水,当体系温度达到120°C时,保温1h,除去多余的氨,然后逐渐升温至195°C,保温反应5h,再降温至80°C,加入40mL水,1g活性炭脱色,冷却、过滤即得粗品,最后用乙醇重结晶。
本工艺原料易得、反应条件温和、产品收率高、品质好,是一种行之有效的合成方法。且已经过工厂实际生产试验,该工艺的稳定性好,易于工业化,特别适合小型化工企业生产。