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溴乙烷的化学性质及合成与用途!

(2022-12-07 13:04:40)
标签:

知识

教育

用途

分类: 百欧博伟生物

      溴乙烷的化学性质及合成与用途!

 


溴乙烷又名乙基溴,缩写为EtBr。其是具有像乙醚的气味的无色液体,蒸汽比空气重,可能沿地面流动,造成远处着火。

 

一、合成

 

与其他溴代烷类似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备:

 

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

 

乙基溴并不昂贵,因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时,会生成EtBr,副产物是乙醚。

 

二、化学性质

 

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解: EtBr + NaOH EtOH + NaBr

 

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去: EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O

 

三、用途

 

溴乙烷在农业上用作熏蒸剂,常用25%溴乙烷和75%二氯乙烷配成混合液,也用作冷冻剂和溶剂等。

 

在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et+)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, 及胺至乙基胺。

 

即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:

 

EtBr + Mg → EtMgBr

 

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

 

此应用已被有机锂试剂广泛取代。

 

四、安全信息

 

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂,溴化物较氯化物烷基化能力更强,因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。


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