在《儒林外史》所刻画的清朝士人的众生像中，杜少卿与众不同，尤其是在我们看惯了小说中写的那些或迂腐可笑，或热衷名利，或虚伪狡诈，或阿谀逢迎的小人，相比之下，杜少卿真不愧是“自古及今难得的一个奇人”。

      杜少卿乐善好施，扶危济困，对人要求很低，只要那人不是拿着他的银子去做坏事，他都肯相助。杨裁缝母亲去世无钱安葬，杜少卿手头没有现钱，便把刚刚做好的一箱子秋衣让他拿去当了办事。他出钱替杜氏公祠看祠堂的家人黄大修房子，理由是：“你这房子既然是我家太老爷买与你的，自然该是我修理。”他赠银子给领戏班的鲍廷玺，也是因为：“你一个梨园中的人，却有思念父亲、孝敬母亲的念，这就可敬的狠了。我怎么不帮你？”最能体现杜少卿品行的是他对天长县王知县的态度。王知县在任时，杜少卿不屑去会，而当王知县丢了官，连居住的地方都没有，昔日巴结他的人避之惟恐不及时，杜少卿却命人接了他到家中暂住。

     杜少卿人品最让人感动之处还体现在对待自己家的下人娄太爷身上。娄太爷生病了，杜少卿不仅没有让他回老家养病，还把娄太爷的儿子、孙子接到家里照料娄太爷。杜少卿给娄太爷抓药治病，早晚不是自己亲自就是让妻子送人参汤给娄太爷喝；娄太爷的孙子要回去，杜少卿送了一百两银子；娄太爷的病越来越重，请求回老家，杜少卿又是送东西又是送银子给他。得知娄太爷去世的消息，杜少卿赶去奔丧，在娄太爷的灵柩前大哭了几次，又拿出银子交与娄太爷的儿子、孙子办理丧事。

杜少卿不仅品行一流，为人有情有义，还很有才学。对其钟爱有加的娄太爷说他“品行、文章，是当今第一人”，一心荐举他的巡抚李本瑛也说他“品行端醇，文章典雅”，虞博士赞他为“奇才”。可以说他是《儒林外史》中少有的“真名士”。

不仅如此，杜少卿还有这当时大多数士人没有的个性，可以说与当时那个时代的传统价值观格格不入。

      高翰林指斥杜少卿“和尚、道士、工匠、花子，都拉着相与”，这恰好说明杜少卿眼里没有封建的等级名分和尊卑观念，不屑于与封建正统 的“正经人”为伍。杜少卿不顾封建社会礼法的束缚，以平等身份对待妻子，反对约束妇女的“三从四德”，反对纳妾。他敢于在光天化日之下拉着妻子的手游山饮酒，不惧别人异样的眼光。杜少卿对待沈琼枝的看法也反映他对妇女的尊重。他称赞她是“希奇的客”，并说道“盐商富贵奢华，多少士大夫见了都销魂夺魄。你一个弱女子视如土芥，这就可敬的极了。”可见不是出于怜悯， 而是出于尊重，赞扬她蔑视富贵豪华、不畏权势、不肯供人玩弄的反抗精神。从携妻游园，到支持抗婚逃婚，再到反对纳妾，杜少卿的妇女观、夫妻观已经超越他那个时代的限制，达到近代先进思想的境界。      

杜少卿出身名宦世家：“一门三鼎甲，四代六尚书”的天长杜氏，但他却鄙视权贵、淡泊名利。一次，汪盐商生日宴请王知县，三番五次请杜少卿作陪。杜少卿拒绝道：“王家这一宗灰堆里的进士，他拜我做老师我还不要，我会他怎的?”。当李巡抚要向朝廷荐举杜少卿，他居然装病不愿出来做官。这一点和小说开篇所写的王冕一样，都是因为对现实有着太清醒的认识，不愿与贪官污吏为伍，不愿被勾心斗角的官场所束缚，宁愿洁身自好，过淡泊宁静的生活。

翻开中国古代的文学史，没有一个人物个性如杜少卿，难怪小说中有人称赞他是“自古及今难得的一个奇人”。当然，小说的人物是虚构的，我只能这样理解“杜少卿”：他是作者吴敬梓心中的理想人物，甚至可以理解为是作者自己身上某种个性的写照。