在古代，文人能够辅佐太子乃是极大的荣耀，但是历史上有一个人一生辅佐三位太子，三位太子皆不得善终，也算是我国历史上绝无仅有的了，这个人就是隋唐时期的大臣李纲。

李纲先是于隋文帝时期任太子杨勇的太子洗马，太子杨勇宴请东宫臣子，左庶子唐令则弹奏琵琶。李纲说：“唐令则甚微调教辅佐太子的官员，却将自己当作歌伎，进献淫声，惑乱太子的耳目，如果让陛下知道了，岂不是要连累殿下吗？臣请求对他治罪。”杨勇说：“你别管这事，是我自己想听音乐而已！”李纲规劝了杨勇多少次，我们不知道，反正杨勇最后被废了，隋文帝为此严词谴责，东宫里的官吏僚属没人敢插话，惟独李纲跳出来说：“陛下平常不教育太子，所以才到了今天这种地步。太子的天资跟普通人无异，如果让贤良的人辅佐他就能从善，如果让不正派的人诱导他就会向恶，为什么只是太子一个人的罪过呢？”杨坚说：“是朕的过失啊！”结果东宫属官被牵连的有许多，唯独李纲升官了，被提拔为尚书右丞。

唐朝建立后，李纲又被唐高祖李渊任命为太子詹士，教导李建成，担任了太子詹士的李纲又多次劝导李建成，但是李纲的进谏不被李建成采纳，史书记载其“郁郁不得志”。武德九年，玄武门之变，李建成身死，李纲辅佐的第二任太子又倒下了。

贞观四年，太宗李世民又任李纲为太子少师，教导李承乾，年轻的李承乾到是对李纲毕恭毕敬，李承乾知道李纲患有脚疾，于是亲自将老师引上殿，并恭恭敬敬地行礼，又向其虚心请教，态度极为礼敬。然而仅仅一年，贞观五年，李纲就病逝了。但是，贞观十七年，李承乾反叛被废，李纲辅佐过的第三个太子又到下了。

严格的说，三任太子的被废与被杀，与李纲没有任何的关系，而且李纲这个人也不是奸臣，恰恰相反，李纲是一个正直的好人，李纲年轻时曾经任北周宇文宪的参军，周宣帝宇文赟想杀了宇文宪，李纲的同事们都积极做好各种准备，罗织材料，为讨皇帝高兴，无所不用其极，李纲却从来都没有说过一句违背良心的假话。宇文宪死后，李纲大庭广众之下，为宇文宪收尸，并嚎啕恸哭。安排完宇文宪的后事，李纲又照料宇文宪的家人，宇文宪的女儿宇文氏，丈夫死了又没有儿女，李纲一直善待她，直到自己去世。而宇文氏曾想按父亲的礼仪为李纲送葬，李纲没有同意。

也正是因为李纲的品格，隋唐两朝的三位皇帝才都让李纲来辅佐太子，只是李纲的运气比较背，三位太子皆属于政治上的失意者，白白让李刚落了个“太子杀手”之名，真是冤枉之极。