刘备的前半生异常艰辛，由于一直没有稳固的地盘，整年价过着四处漂泊、寄人篱下的苦日子，身边除几个“铁杆粉丝”外，追随他的人非常少。在这帮早期的“铁杆粉丝”中，糜竺不仅忠诚度不亚于关张二人，而且对刘备还有再造之恩。那么这个糜竺究竟是个人物？他最终的结局如何？

糜竺生于汉末东海郡朐县，世代以垦殖、经商为业，到了他这一代，已成为富甲一方的豪强巨商。糜家穿绸裹缎、牛马成群，资产据说能达到亿万钱，仅家中的豢养奴仆、门客就有上万人，虽然难免有夸大成分，但从侧面可以看出糜家的实力（“祖世货殖，僮客万人，赀产钜亿。”见《三国志·卷三十八·许糜孙简伊秦传第八》）。

糜竺虽然是商人出身，但并没有商人们惯有的唯利是图、贪财好色的习性，反而是一位雍容大方、敦厚文雅君子形象。而且，为了在乱世到来之际保护家人性命和财产安全，糜竺带领家人学习骑射之术，从他这一代到孙子糜照，个个都是弓马娴熟、善于骑射之人（“自竺至照，皆便弓马，善射御云。”引文同上。）。

当然，要想在乱世保命保财，除了要学会低调做人和善于骑射外，更重要的方式则是入仕并获取权力。此时的徐州由陶谦担任州牧，因为看中糜家强大的经济实力和非凡的名望，便征召糜竺与其弟糜芳为官，后者欣然从命。其中，糜竺被任命为治中从事，成为幕府中的首席幕僚，而糜芳则出任其他属官。

曹操为夺取徐州与陶谦混战连年，迫使后者向河北大军阀公孙瓒求援，后者则派师弟刘备出马相助。陶谦将刘备迎入徐州后，将他安置在小沛，以便联合对抗曹操。刘备驻屯小沛期间，与徐州名士倾心相交，其中就包括糜竺，而后者在与刘备交往之际，越来越发现此人胸怀大志、能力不俗，是一位可以托付终身之人。

所以在陶谦临终前，糜竺与同僚陈登建议他将职位“让”与刘备，以保一州的平安，并得到后者的首肯。兴平元年（194年），在糜竺、陈登的运作下，“三无”小军阀刘备当上了徐州牧。可刘备在州牧的位置上还没坐热乎，便被吕布、袁术联手击败，地盘和老婆孩子全部被吕布“接收”，简直狼狈到极点。

但就是在这种情况下，糜竺依然视刘备为“绩优股”，不仅没有放弃他，反而以家财、奴仆助军，还把妹妹嫁给他为妻，真可谓“不惜血本”（建安元年，吕布乘先主之出拒袁术，袭下邳，虏先主妻子。先主转军广陵海西，竺于是进妹于先主为夫人，奴客二千，金银货币以助军资；于时困匮，赖此复振。引文同上）。

糜竺将未来的命运整个的“押宝”在刘备身上，他在进行着一场豪赌，至于结局是好是坏，也只能交由天意了。在此后的十余年时间里，无论是刘备依附于曹操、袁绍期间，还是寄居在荆州时，糜竺兄弟都追随于他，一直对他不离不弃，忠诚度绝不亚于关羽、张飞。

赤壁之战后，刘备从孙权集团“借”的荆州，随后又袭取益州、汉中，最终奠定蜀汉基业。随着刘备在蛰伏多年后的“咸鱼翻身”，糜竺兄弟的命运也迎来大转机，地位和名望急剧攀升。为报答糜家兄弟的忠诚，刘备在入主益州后，便任命糜竺为安汉将军，糜芳为南郡太守。

在当时，糜竺所受的待遇在群僚当中最高，地位还在军师将军诸葛亮之上（“益州既平，拜为安汉将军，班在军师将军之右。”引文同上）。糜竺虽然不擅长谋略，也从未有领军作战的经历，但刘备却一直对他敬若上宾、赏赐丰厚，其所受宠遇无人能及（“竺雍容敦雅，而干翮非所长。是以待之以上宾之礼，未尝有所统御。然赏赐优宠，无与为比。”引文同上）。

然而没几年时间，糜竺便因弟弟投降江东并导致关羽战死的大变故，在刘备阵营中的地位陡然间变得尴尬起来。在周遭全是怀疑、奚落的眼光中，糜竺向刘备自缚谢罪，虽然得到主公的宽恕，但依旧寝食难安，不久便惭愧恚恨而死，时在关羽遇害后的同年（220年）。

所幸糜家的势力并没有随着糜芳叛逃、糜竺去世而烟消云散，虽然声望不仅之前，但糜竺的儿子糜威、孙子糜照在蜀汉都担任显官，也算是刘备父子对糜竺的特殊照顾了。