TMS多用于保护羟基和对羰基化合物形成烯醇硅醚。对于TMS来说，方便引入和容易选择性除去，但是TMS对于水汽（moisture）敏感，在酸性和碱性条件下易于水解，而且可以通过溶剂化（主要是甲醇和乙醇）水解。对于TMS 保护的产物大多不适合柱分离，容易分解。

    TMS衍生物水解速率是按照下面顺序：R₂NTMS > RCOOTMS > ROTMS。一般来说，烯醇硅醚相比较于硅醚更容易水解。而硅醚的水解受其烷氧基位阻大小，电子效应影响。位阻越大使得在酸性和碱性条件下水解速度变慢。烷氧基是拉电子基团的话，会使得碱性条件下水解速度变快，酸性条件下水解速度变慢。

 一般常用保护羟基的TMS试剂的反应活性如下：

HMDS < TMCS < TMSDEA and TMSDMA < TMS amides < TMSIM

TMSIM 是活性最强的试剂，可以用语于醇，酚，酸，胺，核酸等保护。

对于酮转变为烯醇硅醚的TMS试剂活性顺序如下：

TMCS < TMS methanesulfonate < TMS benzenesulfonate < BSS < TMBS < TMS triflate < TMIS (在1，2-二氯乙烷作为溶剂，三乙胺作为碱条件下

在酸和草酰氯室温混合，搅拌下，反应比较平缓。一旦加入少许DMF催化后，就有气泡产生，反应比较剧烈。DMF

加剧了反应进程，起到重要作用，从反应机理中可以很好的理解这一点。

http://s8/middle/6843cda7hc26bb795ab37&690

一般在化学反应中提到使用的三线态的氧气就是指普通氧气钢瓶中的气体.而单线态的氧气就是通过光源照射第一激发态的氧气.

    离去基团 (leaving groups) 的能力是与其碱性和稳定负离子的能力相关的。离去基团碱性越强，其离去的能力越小，碱性越弱，离去能力就越强；其拉电子的能力越强，在离去之后可以很好的稳定负离子，同时使得与其相连的碳原子显示缺电子的能力，容易受亲核试剂的进攻，反应越快。

一些基团离去的能力顺序大概如下：

http://s14/middle/6843cda7h97d008e5a6bd&690

四大偶联反应中三位，分享了2010年化学诺贝尔化学奖

Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi， Akira Suzuki

三位加上早在1989年在飞机失事中逝去的John Kenneth Stille都开创了碳碳偶联反应的先河。

在美国做多年研究的Negishi还保留本国的国籍，这点确实值得我们学习，有多少华人在美国有点小成就就迫不及待的加入美国国籍。