基础有机都扔了好多年了，每次看到D/L、R/S、+/-都觉得很头大，特别是看到什么chemoselectivity、Regioselectivity、Stereoselectivity、Diastereoselectivity、Enatioselectivity等就更是晕到非常晕，无比晕。今天早上终于勤快了一下，翻翻咱们老版的基础有机化学（P218），果然讲的比较清楚，把一些重要的东东先整理在这里，以防下次糊涂时google不到~~:)

  D/L标记方法是Fischer等人首先提出的，他们选用甘油醛为标准，投影式表示如下：

       CHO                              CHO

       |                                  |

   H-C-OH                        OH-C-H

       |                                  |

       CH2OH                          CH2OH

  两种构型分别叫做D-(+)-甘油醛和L-(-)甘油醛。其中D代表OH在右侧，L代表OH在左侧。+、-分别代表异构体的旋光性，主要由旋光仪测定，这个能常与手性中心相连的四个基团的极化度有关。D/L与+/-之间不存在相关的关系，这是对于异构体的两个不同方面的描述。同时，值得注意的是，D/L命名法只适用于其中含有氢的立体中心结构。

  关于R/S命名，设手性中心相连的四个基团/原子按大小顺序分别表示为:abcd，判定时将最小的d放在远离自己的位置，然后其他三个基团按照abc的方向旋转，看是顺时针还是逆时针，顺为R，逆为S。

  对映异构体，呈镜面对称，与enatioselectivity相关；若在一个分子中含有几个手性中心，那么没有镜面关系的异构体之间互称非对映异构体，常用diastereoselectivity来表示。若只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子的构型相同时，叫差向异构体。除了碳原子以外，其他的任何原子，只要它和四个不同的基团形成四面体，均是手性的。比如N、P等。

  化学选择性(chemoselectivity): 比如A和B两种化合物的反应，在A中有两个可反应的位置/基团，但是B与其中某一个基团的反应明显优于与另一个基团的反应。

  区域选择性(Regioselectivity): 两个化合物之间的反应，本质上也就是两个基团间的反应，A基团与B基团有几种不同的反应方式，例如[2+2]的环化反应，可能有如下两种方式：

       a           c             a      c             a      d

         \        /                 \__/                \__/  

        ||  +  ||    ------>   |__|       +       |__|

         /        \                 /    \               /    \

        b          d              b      d            b      c

   其中某一种产物明显多于另一种，这就叫做区域选择性。

   立体选择性(stereoselectivity)里面包括了对映选择性和非对映选择性，前面说了。

   立体专一性(stereospecific)：不论从机理上还是现实上，得到的产物都只有一种立体性能，这就叫做立体专一性。

   立体化学：包括相对立体化学、绝对立体化学和非对映异构体。相对立体化学是指一个分子内含多个手性中心的时候，表示它们之间的相对关系，常用syn-(在同一侧，cis)或anti(在相反的一侧，trans-)。其实这个还是有点儿晕，不明不白的。绝对立体化学就是用R、S等命名或区分的。

   呼呼，好像就这么多了，好复杂啊。