2001年绯闻女友：蔡依林

在吴宗宪的撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，JAY经常发短信传情。让蔡依林练就了快速发短信的绝活。在《康熙来了》中还表演过短信绝活。其后男方帮助女方创作了不少脍炙人口的经典歌曲，直到2005年侯佩岑介入，两人才宣告分手。

 

 

那时候周杰伦是个新人，温岚陪周杰伦度过初入歌坛时最寂寞的日子。作为感激周董写了《屋顶》送给温岚，甚至为温岚让出自己的主打歌。吴宗宪当时嫌《屋顶》不好听，没想到这张专辑一下子卖出30万张！

 

 

 2002年绯闻女友：李玟
2002年有一次在苏州举行音乐会时被传周董和李玟同住一间总统套房，之后jay帮对方写了一首《刀马旦》。李玟走到哪里都夸周董，二人更经常出双入对而传出绯闻！

 

未出道时，周董就认识了徐若萱，二人是因为打篮球而互生好感，徐若萱不愧是歌坛才女。很早就觉得周杰伦才华横溢预言他会很火。周杰伦第一专辑《可爱女人》其实就是送给徐若悬的。2002年传言Jay原本在内地开巡回演唱会，但有一天突然飞往日本东京，和徐若萱相会，却刚巧被娱记撞倒！

 

周杰伦为专辑《七里乡》上节目宣传节目时结识侯佩岑，Jay夸赞对方温文可爱，都得对方笑逐颜开，随即交换电话！从此后周董只要参加综艺节目的时候点名要上侯佩岑的节目，05年两人把臂同游日本的照片曝光，“周侯恋”是周杰伦最高调的一次恋爱。

 

S.H.E的Hebe3月到英国游学，而周杰伦也身在当地拍戏，得知对方生日，周董撇下工作人员，独自也访帮Hebe庆祝生日。之后周董为博Hebe的好感，主动帮S.H.E写歌、拍MV，最后成功打动芳心。达人钧钧亲口听见S.H.E上节目一口一个周董给我们写的歌，ella和selina还点名让Hebe给大家介绍周董写的新歌其关系可见不一般。

周董再次上演把臂亲热镜头，不过二人从年龄上更登对些……