老街跨街楼北侧的里仁桥也为吴江市文物控制单位，原名德庆桥，后改今名。“里仁”语出《论语·里仁》篇：“里仁为美。”该桥为梁式单孔，初建无考，清康熙四年(1665)、乾隆初年两度重建，现存之桥为民国十八年(1929)重修。

      里仁桥的构制在吴江现存的200余座古石桥中是比较平常的，但桥身两侧所镌刻的对联颇具特色，值得一读。其一是为： “春见一江芳草色；秋闻万户桔槔声。”联中的“桔槔”，也称“吊杆”，是一种原始的提水工具，在春秋时代已经应用。使用时，取一拱木支着在木柱上，一端用绳挂一水桶，另一端系上重物，使两端上下运动以汲取井水。上下联分别运用、调动了视觉和听觉艺术：在春暖花开的时节，来到里仁桥上，举目而望，桥下碧水如玉，翠绿的柳条垂挂在水面，充盈双眼的是“一江劳草色”；在白露为霜的时节，来到里仁桥上，侧耳倾听，河两岸传来一片担水的声音，担水声中伴随着欢快的吴依软语……另一副为：“舟行南北千金获；人馌东西五谷登。”联中的“馌”指给在田里耕作的人送饭。阅该联，犹似看到了这么一幅图景：里仁桥下，舟船南来北往，载运着各种各样的物产，掀澜翻涛，驶向远方，从船家们欣喜的眼神中可以看出，“获”取“干金”不是不可能的；里仁桥所跨河流的两岸，老人、妇女携扶儿童，拎着盛有喷香米饭的竹篮给附近田里劳作的亲人们送去，从人们欢快的步子中可以看出， “五谷”丰“登”的场面已经在向他们招手。