书院之名始于唐朝，原为修书、校书、藏书之所，后演变为士人讲学读书、准备科举应考之地。安庆面积、人口均约占安徽的十分之一，全市历史上有记载的书院则约占全省历史上书院总数的八分之一，达30余所。其中最早的为唐代建于太湖县北司空山（今属岳西县）的太白书院和建于望江县香茗山的莲花书院。太白书院相传诗仙李白曾因避祸到此，终日潜心读书。（参见李白《避地司空原言怀》诗：南风昔不竞，豪圣思经纶。刘琨与祖逖，起舞鸡鸣晨。虽有匡济心，终为乐祸人。我则异于是，潜光皖水滨。卜筑司空原，北将天柱邻。雪霁万里月，云开九江春。俟乎泰阶平，然后托微身。倾家事金鼎，年貌可长新。所愿得此道，终然保清真。弄景奔日驭，攀星戏河津。一随王乔去，长年玉天宾。）山中诸生羡之，故相聚于此地建书院攻读。今遗址尚存大石一块，上刻“太白书堂”四字。

宋、元两代市境战乱不已，书院资料不详。仅望江县慈湖畈的慈湖书院较为著名，为元代大儒王幼学晚年私人讲学之所。

明、清两代，安庆书院大增。仅明嘉靖年间安庆知府胡缵宗任内就创办书院6所，形成安庆历史上书院教育的兴旺时期。其中较著名的有：桐城的桐溪书院、天城书院、毓秀书院，枞阳的白鹤书院、乐丰书院，潜山的皖山书院、三元书院，太湖的正学书院、熙湖书院，望江的雷阳书院，宿松的禹江书院等。

今安庆城区历史上记载的书院有8所：青阳书院（今大观亭旧址内），二良书院（今龙门口街东），近思书院（今昭忠祠巷内），山谷书院（今安庆一中校园东），龙山书院（今高琦小学西北），遂宁书院（原正观门外），凤鸣书院（今安庆四中校园内），其中敬敷书院最为为著名。

敬敷书院是清操江巡抚李日凡于顺治九年（1652）创办的官办书院，初名培原书院，位于府学东魁星楼（今安庆一中校园东）。清康熙四十八年（1709），安徽巡抚叶九思将书院重修，并易名为修永书院。清乾隆初（1736）改名为敬敷书院，仍然从安徽各府县挑选诸生入号舍读书，并按人按月发给津贴。学习内容以研习儒家经典为主，间亦议论时政；学习方法以个人自学为主，结合相互问答切磋或集中讲解；每月上课2次，一次由巡抚、布政使、按察使等轮流主讲，一次为书院山长上课。山长为书院的最高领导。敬敷书院的山长一直由安徽巡抚聘任，历任山长中有刘大櫆、王宽吾、全祖望、姚鼐等知名学者。清咸丰年间，敬敷书院在太平天国战争中被毁。清同治初（1862），两江总督曾国藩在姚家口街（今孝肃路原安庆市广播电视局址）重建敬敷书院，并规定每月从厘金局征收的厘金中提取部分用作书院经费。清光绪二十四年（1898），敬敷书院移建柏子桥（今安庆师范学院老校区内）。此后新学兴起，科举渐废，书院遂改为学堂。敬敷书院亦于光绪二十八年（1902）改建为安徽武备学堂。