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碳碳键键能能否否定定律一

(2016-11-01 08:47:42)
标签:

高三

教育

高三一轮复习

说到苯环结构,凯库勒自己说他提出的这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,又忙了一夜。

于是苯环单双键交替的结构被提出。但是否定该结构时主要是根据碳的杂化方式这两个方面说的,跟键能没啥关系吧……

碳碳双键形成是SP2杂化,而碳碳单键是SP3杂化,因此电子云的延伸方向以及重叠面积不同,所以二者的键长不同。而凯库勒式认为苯环是单双键交替,应该碳碳键的长度不同。而实际上苯环的大π键是长度相等的。

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