教学设计：有机物组成和结构的研究

江苏省常州高级中学 曹丽敏

【教学目标】

（1） 知识与技能

了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的基本原理，学会初步识图。

（2）过程与方法

通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。

通过有机化合物结构式的确定了解光谱分析在有机化学中的应用。

（3） 情感态度与价值观

感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。

【教学过程】

在人类衣食住行所需的物品中，有许多属于有机物，有机物是我们生活不可或缺的物质。今天老师带来了一种有机物样品（展示），它是生命代谢产物之一，通过测定它在血液中的含量可以测运动强度（投影血乳酸的新闻），它在生产生活也有很广泛的应用。

【投影】神奇的有机物R的应用

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【过渡】如果想知道它到底是什么物质，我们必须通过一定的方法测定它的组成和结构。

【点题板书】有机化合物组成和结构的研究

【自主学习汇报交流】课前已经布置了自主学习的任务，请同学们设计实验方案测定物质R的元素组成和含量。我从中选取了两位同学的设计方案。

【投影】一个学生的设计方案

请同学讲讲自己的设计思路。

【问题1】请同学评价刚才的实验方案。

【投影】第二个学生的设计方案

【问题2】请同学们评价这两个实验方案。

【讲述】大家已经意识到要使用实验分析法较为精确地测定有机物的组成元素及其含量不是一件简单的事，虽然方案设计出来了，但是很遗憾，很少有同学动手去实践自己的方案，大家都还只是纸上谈兵。真正要将方案付诸实施，还会面临很多问题。虽然大家的想法和两百年前的科学家不谋而合，他们和你们不同的是他们真正将想法付诸了实践。下面我们来看几位科学家的研究工作：

【资料卡1】

年份	姓名	方案
1810年	盖?吕萨克和泰纳	将有机物与氯酸钾混合，做成小丸，干燥后放入硬质玻璃管中，强烈地加热使其燃烧，把生成的气体经过侧管收集在倒置于汞内的玻璃瓶中，进行体积测量。
1814年	贝采里乌斯	改进了有机物的成分分析法，采用苛性钾吸收碳酸气，用盛氯化钙的管吸收水。 他还在氯酸钾中掺杂了食盐，降低有机物燃烧的速度，以避免发生爆炸。
1831年	李比希	利用有机化合物的蒸汽与赤热的氧化铜接触时可以完全燃烧这一特点，把样品放在一根装有氧化铜的硬质玻璃管中；加热使样品燃烧，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，从吸收管的重量变化就可以计算出样品中碳和氢的含量。

教师评价方案的改进之处。

【问题3】（1）对刚才同学们讨论的实验方案大家还有没有别的想法？是否用这套方案和装置就能完成对所有有机物的组成元素的分析了呢？

（2）用什么方法能完成对其他元素的测定的呢？

（3）燃烧法和钠熔法均采取了怎样的思路完成对有机物组成的确定呢？

【讲述】李比希当时通过对他人工作的继承和发展，经过长达六年的辛勤劳动，于1831年才研究成功了简单而又精确的分析法，完成了大量有机物组成的测定。由于他的杰出贡献，他被誉为“有机化学之父”。

【学生活动】现在我们来完成对物质R的组成的确定。

（1）将9.0g有机物R在装置中充分氧化燃烧，并使其产物依次缓缓通过Mg(ClO₄)₂、烧碱石棉，发现两者分别增重5.4g和13.2 g，由此计算可得到什么结果？

（2）如果要确定有机物的分子式还需要哪些信息？相对分子质量可以由实验测得的密度换算，也可以用实验方法直接测定。经测定，有机物R的相对分子质量为90，该物质的分子式为

【问题4】确定有机物分子式的基本思路是怎样的？

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【总结】

【过渡】确定有机物的分子式之后还有一项重要的工作是确定有机物的结构。

【问题5】请同学尝试写出该有机物可能的结构。

【学生书写】原子之间有多种连接顺序和结合方式。

【问题6】面对大家写出来的这么多种结构，你能从中确定R的结构吗？你的思路是怎样的？

【讲解】让我们借鉴一下科学家的思路。同一种分子式出现不同的结构的现象李比希和维勒在19世纪时就已发现，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采尼乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。

同分异构现象的存在给科学家确定有机物结构带来了困难。到底怎样才能快速确定有机物的结构，这是在当时实验手段还不完善的情况下，科学家面临着又一难题。又是李比希和维勒巧妙的解决了这个问题。他们共同提出了基团理论，最早开展了对有机分子结构理论的探索。

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【资料卡2】

1832 年李比希和维勒从苦杏仁中得到液态杏仁油（化学名叫苯甲醛C₇H₆O），由其制备出一系列衍生物，如苯甲酸(C₇H₆O₂)、苯酰氯(C₇H₅ClO)等。他们分析了这些衍生物，发现苦杏仁油及其衍生物中都存在着起基本主体作用的基团C₇H₅O。这种基团若加上H、OH、Cl 和NH₂ 就能生成上述各种有机物质。这种现象犹如一个氢原子加上H、OH、Cl 和NH₂就能生成H₂、H₂O、HCl 和NH₃ 分子一样。并且发现上述各种有机化合物之间的关系，正跟其对应的这些无机化合物之间有着同样的关系。也就是说，在无机化合物里一个原子所起的作用，在有机化合物方面所不同的是一个基团（或原子团）在起着作用。

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【投影】李比希指出：“大自然遵循了一种出乎意料的简单过程，它用元素构成了各种化合物，其中都含有一种基。在无机化合物中，基是简单的；在有机化合物中，基则是复杂的。”

【投影】

【总结】有机物研究可以借鉴的方法

（1）转化法是研究的一种重要思路。

（2）实验法是化学研究，特别是有机化学研究的基本方法。实验方法的改进可极大地提高效率。

（3）类比的思想是科学研究的常用思想。有机化合物虽然复杂繁多，然而通过跟简单的无机化合物的对比之后，就会发现研究工作变得简单明确得多。

（4）基团理论体现了结构决定性质的重要思想。不同的基团具有不同的结构，从而具有不同的性质。

【问题7】从你所掌握的信息中，你猜测有机物R中有哪些官能团呢？

下面我们做实验试试看。

【实验】（1）R中加指示剂

（2）R中加金属钠

【问题8】（1）通过实验你得出了什么结论？验证你的猜想了吗？

（2）R能与金属钠反应，能确定R中还含有羟基吗？

（3）如果要确定，实验应该如何设计？

【投影】http://s14/mw690/a33b8373gx6DgtTEuex0d&690

【问题9】取R 9.0g，与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），R的结构可能是什么？

【过渡】对这样一个不太复杂的分子，测定其结构已经具有一定的挑战性，所以探究一个化合物的结构是一个非常复杂而艰辛的过程。葡萄糖结构的测定是科学家Fischer，历时7年才得以完成，他由此获得1902年诺贝尔化学奖。

让我们一起看一下获得诺贝尔奖的有机物结构分析方面的成果

【资料卡3】投影

年份	1905	1915	1927	1928	1937	1938	1939	1947
测定的有机物	有机染料和芳香族化合物	植物色素、叶绿素	胆酸	胆固醇组成及其与维生素的关系	碳水化合物、维生素C	类胡萝卜素、维生素	性激素	生物碱和其他植物制品
1955	1957	1958	1962	1972	1980	1988	2008	2009
多肽和激素	核苷酸和核苷酸辅酶	胰岛素	肌红蛋白的详细结构	蛋白质的结构	DNA核苷酸的序列	蛋白质配合物的结构特征	绿色荧光蛋白	核糖体的结构与功能

【问题10】分析历年诺贝尔奖有机物结构分析方面的成果，你有怎样的体会？

【讲述】 这些变化当然得益于科技日新月异的迅猛发展，有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。现在无论是简单的还是复杂的有机物，结构的测定只需几个小时即可完成。例如对于元素的分析测定，已经可以用元素分析仪来完成。我们学校实验室就有元素分析仪，用它可以完成相关物质的测定

【投影】元素分析仪的图片

【过渡】 现代化的科技给我们带来了哪些福音使得有机物结构的测定得以化繁为简？让我们一起听听我们的科技先行者给我们带来了哪些神奇成果。

【学生汇报】从工作原理、谱图分析、应用三个方面介绍现代化学测定有机物结构的方法

1. 质谱法 2. 红外光谱(IR) 3. 核磁共振(NMR)

【过渡】下面我们一起去亲身体验一下这些先进科技的神奇之处。

【练习】经元素分析，有机物R的最简式为CH₂O，下面是它的几张谱图

质谱图http://s8/mw690/a33b8373gx6DgtVH27le7&690

 

红外光谱图http://s2/mw690/a33b8373gx6DgtWCRPPb1&690

H核磁共振http://s15/mw690/a33b8373gx6DgtXMAjQ6e&690

 

试确定该有机物的结构http://s12/mw690/a33b8373gx6Dgu0j4Dhbb&690