Damon和Elena的第一次见面，是Elena去找Stefan时，被一只乌鸦突然惊吓，然后一转身，Damon就那样地站在Elena的身后，带着温暖的微笑。
Elena:I……I’m
sorry for barging in. The door
was……Open.
Damon:You must be Elena.I’m Damon,
Stefan’s brother.
简单的自我介绍，简单的认识了彼此，却不知从此以后，两人的交集会是那么的复杂。
——《吸血鬼日记》第一季第二集
Damon和Elena在厨房，谈论到Katherine，谈论到拉拉队训练，谈论到生活。
Elena:I’m sorry. About Katherine. You lost her,
too.
有多少人会Damon的角度来想Katherine，尽管Elena那时候并不知道真相，但是在这146年里，从来没有人会这样对Damon说，连Stefan都在责怪Damon，可是Elena的这一句话，却说到了Damon的心底里去了。在这一集的最后，Damon看着熟睡的Elena，轻轻抚摸着她的脸庞，静静的，无声无息。
——《吸血鬼日记》第一季第三集
洞悉了事情真相的Elena开始对Damon产生恨意，可是吸血鬼终归是比人类的力量要强大。而且Elena在此之前已经邀请了Damon进屋了。
Elena:Stay away from me.
Damon:Hey, there’s no need to be rude.
I’m just looking for Stefan. May I come in? Oh,
wait, of course I can. I’ve been invited.
……
Damon:Don’t look at me with those judgey little
eyes.
当Elena以为自己知道以前的故事，用批判的眼光看待Damon时，Damon并不在意，也许Damon知道，有朝一日，Elena会知道那个故事的其余部分。
——《吸血鬼日记》第一季第六集
自从Vicki变成了吸血鬼之后，Elena对Damon的恨意就有增无减。而且Elena有着一种“天不怕，地不怕”的精神，她可不会管Damon是不是吸血鬼。
Elena:How can you be so arrogant and glib after everything that
you’ve done?
Damon:And how can you be so brave and stupid to call a vampire
arrogant and glib?
而Damon似乎从来不会被Elena激怒，是Damon不在乎Elena怎样看待他，还是因为那是Elena？
——《吸血鬼日记》第一季第七集
或许正是因为那是Elena，否则又怎样可以解释得通呢？
Elena:People die around you. How could it not matter? It matters,
and you know it.
Damon:Mmm. You need to leave. You wounds are bleeding, and you need
to leave.
Damon面对着伤口在流血的Elena，控制住自己的本性，警告Elena离开。如果是个不相干的人，伤口流着血并且还骂着他，Damon还会这样做吗？可正正是因为那是Elena，所以，Damon才会控制本性不去伤害她吧。
——《吸血鬼日记》第一季第七集
有时候开个玩笑，缓和气氛，相互调侃，只是Elena可不会那么容易对Damon改观。
Damon:Does it get tiring being so righteous?
Elena:Humph. It flares up in the presence of psychopaths.
Damon:Ouch. Well, consider this psychopaths’s
feelings hurt.
不难看出，Damon是故意接近Elena的。但是，简简单单的两句拌嘴，是否在告诉我们“不是冤家不聚头”呢？
——《吸血鬼日记》第一季第八集
Elena遇到车祸，并且有吸血鬼盯上了她，而在这万分危急的时候，Damon上演了一幕吸血鬼救落难公主。
Damon:Let me get you out of there. I want you to put your hands on
the roof. Just like that. You ready? One, two, three. I got you.
Are you ok? Can you stand? Anything broken? Whoa.
You’re fading fast. Elena, look at me. Focus.
Look at me. OK.
而这一幕让我感觉到Damon时刻都在保护着Elena，守护着Elena，不让她受到任何伤害。或许在Damon的心中，早已有了Elena的位置。当Damon轻轻地抱起Elena时，已经抱起了整一个世界。
——《吸血鬼日记》第一季第十一集
亚特兰大的旅行，让Damon和Elena之间的感情更深了些。
Elena:So, why did you bring me with you?
Damon:Well, you're not the worst company in the world, Elena. You
should give youself more credit.
Elena:Seriously?
Damon:You were there in the road. All damsel in distress-like. And
I knew it would piss off
Stefan.And……you're not the
worst company in the world, Elena.
第一次回答看起来像是开玩笑，但同样的答案回答第二次，那是Damon最真挚的回答。短暂而幸福的时光，应该是对这一次亚特兰大之旅最好的总结吧。
——《吸血鬼日记》第一季第十一集
有时候，Elena会发现，原来自己从来没正真认识过Damon。
Elena:I’m wearing vervain, Damon.
It’s not going to work.
Damon:I’m not compelling you. I just want you to
answer me. Honestly.
Damon的回答，让Elena感到吃惊。因为Elena总以为Damon是邪恶的一方，但是，她知道他的邪恶只是用来隐藏起内心的深情。而Damon只是想要Elena出自于真心的回答，仅此而已。
——《吸血鬼日记》第一季第十三集
当Damon知道Elena骗了他的时候，曾经那颗为Elena炽热过的心，顿时冰封。他选择相信Elena的“真心”回答，他把Elena当成了是朋友，他希望彼此可以坦诚相对。可是，恍如146年前一样，他再一次被欺骗。
Damon:But you……You had me
fooled.
但尽管被心爱的人欺骗，Damon还是没有去伤害Elena。他只是象征式地把血喂给Elena，却没有咬破她颈上的动脉。他还是一如既往的地用另一种方式保护着Elena，用一种Elena不会知晓的方式。
——《吸血鬼日记》第一季第十三集
Elena的疑问让我们看到了Damon的内心世界，他希望自己和Elena共度的时光是真实的，没有强迫的，并且是互相信任的。
Elena:OK, when we were in Atlanta, why didn’t you
ues your compulsion on me?
Damon:Who’s to say I
didn’t?
Elena:You didn’t. I know you
didn’t. But you could have. You and
I……we have something. An
understanding.
……
Damon:I didn’t compell you in Atlanta because we
were having fun. I wanted it to be real. I’m
trusting you. Don’t make me regret it.
尽管Elena欺骗过Damon，但Damon依旧选择相信Elena。他们之间好像……彼此都知道答案，但却说不出为什么。Damon对Elena，不再是像刚开始时互相开着玩笑，而是变得认真起来了。
——《吸血鬼日记》第一季第十三集
坟墓终于被打开，Damon陷入了巨大的悲痛，146年，他只有这一个目标，救出Katherine。但原来做这么多的事，最后，却是徒劳。
Elena:Damon! Please.
……
Elena:I’m sorry.
只有Elena，才能将Damon劝出坟墓；也只有Elena，才能在Damon痛苦不堪的时候，给他深深的拥抱。每一次，似乎只有Elena，才能给Damon心灵上的慰藉，才能填补Damon心中那146年失去的空白。
——《吸血鬼日记》第一季第十四集
Stefan被困，Damon打探消息后回来，Elena不顾一切地要去救Stefan。
Elena:I’m going.
Damon:You’re not going in there.
Damon此刻更担心Elena的安危，毕竟Stefan还是吸血鬼，但Elena，只要一进去那个充满吸血鬼的房子里，恐怕就会立即没命了。所以说，Damon是非常紧张Elena的。
——《吸血鬼日记》第一季第十七集
但Elena只是一心想去救Stefan，内心焦灼万分。
Elena:We can’t let them hurt him. We gotta get
him out of there.
Damon:I know. Elena. I know. But I don’t know how
to get him out.
Damon怎么会不知道心爱的人被困，而自己却无能为力的感觉。在146年前，他也曾经历过，只是这一次，是换作Elena罢了。
——《吸血鬼日记》第一季第十七集
Damon和Elena找到了Alaric，希望他能帮忙救出Stefan。
Elena:I would go,but……
Damon:Your life is valuable.
这时候，Damon对Elena的感情又升高了一层。不再是“相信”那么简单了，Damon说Elena生命“太有价值”，是因为Elena对于Damon来说，几乎变成了他在乎的一切。Damon不允许自己在乎的她受到任何伤害。
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