插入法书写同分异构体的方法与技巧

【摘要】本文以培养和训练学生快速而准确地书写有机物的同分异构体为目的,结合高中化学的教学实际,介绍了同分异构体的书写原则及书写技巧,并举例验证了其书写技巧的正确性,对有机化合物同分异构体的教学有一定的指导意义。

【关键词】 同分异构体；插入法；碳碳键；碳氢键

同分异构体的知识贯穿于中学有机化学的始终。分析、判断同分异构体是有机化学的一大特点。高考中，关于有机物的同分异构体的确定、列举、判断、求分子式等题不断推陈出新，形式变化多样。作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和思考问题的严密性，以及结构式书写能力的重要手段。学生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质，把握其中的规律。而学生确定取代产物同分异构体种数时,往往凭“直觉”写出同分异构体,再累计其总数,这样既麻烦又有偶然性,容易遗漏或重复计数。而且通常方法种类繁多，学生掌握困难，或即使已经掌握，做不同类别的同分异构体时，不知道应用何种方法解题。

如何准确、迅速地确定取代产物同分异构体的种数呢?作者结合收集的资料和长期从事高中化学教学的实践经验，通过分析整理、消化归纳，得到一种快速写出同分异构体的方法--“插入法”，供同行教学时参考。该法与通常方法比较，有以下三个方面的优点：

①方法单一，便于掌握和应用；

②能快速准确的计算出同分异构体的种数，不需要书写，不会重复和遗漏；

③应用范围广。

对于烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯等多种类别的同分异构体都能应用，而且方法相同。其它的通常方法，不同类别的同分异构体需要用不同的方法解决。不过，要掌握和应用“插入法”，学生必须掌握书写烷烃和芳香烃的同分异构体的基础。

对同分异构体的考查,题目类型多变,常见题型有:①限定范围书写或补写同分异构体;②判断是否是同分异构体;③判断取代产物同分异构体种类的数目。要迅速、准确的解答此类问题,就应熟练的掌握同分异构体的书写方法和规律。引起同分异构现象的原因有四种：碳链异构、类别异构、官能团位置异构、立体异构。对于同分异构体种类较少的可通过将所有的一一写出的方式书写，对于种类较多的，这种的方式有三个缺点：

1、浪费时间太多；

2、考虑不全面而容易遗漏；

3、考虑时没有条理性容易重复。

一般试题考查时，都要用一定的方法或技巧来快速解答此类试题。得出答案是否正确和做题时间长短等问题取决于做题的方法或技巧。传统的书写同分异构体的步骤：

类别异构→碳链异构→官能团位置异构→立体异构。

而插入法书写同分异构体的步骤：

碳链异构→官能团位置异构→类别异构→立体异构。

立体异构在中学化学教学中，常常以信息的形式出现，否则可不考虑，本文也就不作介绍。下面就“插入法”详细介绍给大家：书写同分异构体的步骤：

第一步：先抽出官能团或其中某部分。烯烃的为双键，炔烃的为叁键，醇、醚、酚的为“-O-”，醛和酮的为“-CO-” ，羧酸和酯的为“-COO-” ；

第二步：剩下的碳链写出同分异构体，并利用对称的方法判断出同分异构体中的等效碳氢键和碳碳键的个数；

第三步：不同的位置插入官能团或其中某部分。按此步骤书写，方便快捷，同分异构体不会遗漏，不会重复，不会造成书写错误。

下面就插入法的具体应用逐一举例：

一、烯烃和炔烃的同分异构体的书写。

例1、写出C₅H₁₀属于烯烃的同分异构体

第一步：写出C₅H₁₂的同分异构体；

第二步：利用对称的方法判断出同分异构体中的等效碳碳键的个数；

第三步：将双键依次插入碳碳键之间。

同理炔烃和烯烃的同分异构体的书写方法相同。

二、醇、醚、酚、醛、酮的同分异构体的书写。

例2、写出C₅H₁₂O的同分异构体。

第一步：写出C₅H₁₂的同分异构体；

第二步：利用对称的方法判断出同分异构体中的等效碳碳键和碳氢键的个数；

碳碳键的个数：

碳氢键的个数：

第三步：将－O－依次插入碳碳键和碳氢键之间。

醇的种类：在碳氢键之间插入－O－可得8种。

醚的种类：在碳碳键之间插入－O－可得6种。

容易得出C₅H₁₂O的同分异构体的种类为14种。若要书写C₅H₁₁Cl的同分异构体，只要将－OH换成－Cl即可，即用醇的种类来计算；同理C₅H₁₁COOH属于羧酸的同分异构体只要将－OH换成－COOH即可；C₅H₁₁CHO属于醛类的同分异构体只要将－OH换成－CHO即可；所以它们的种类都是8种。

例3、写出C₈H₈O属于芳香族化合物的同分异构体

第一步：写出C₈H₈属于芳香族化合物的同分异构体；

 

 

 

 

第二步：利用对称的方法判断出同分异构体中苯环上的等效碳氢键的个数、所有的碳碳单键的个数和苯环的侧链上碳氢键的个数；

（1）苯环上的等效碳氢键的个数：

（2）所有的碳碳单键的个数：

（3）苯环的侧链上碳氢键的个数：

第三步：将－O－依次插入碳碳键和碳氢键之间。

醇的种类：在苯环的侧链上碳氢键之间插入－O－可得5种。

醚的种类：在所有的碳碳单键之间插入－O－可得6种。

酚的种类：在苯环上的碳氢键之间插入－O－可得10种。

例4、写出C₆H₁₂O属于饱和一元脂肪烃的衍生物的同分异构体

第一步：（同例2第一步）

第二步：（同例2第一步）

第三步：将 依次插入碳碳键和碳氢键之间。

醛的种类：在碳氢键之间插入可得8种。

酮的种类：在碳碳键之间插入可得6种。

五、酸和酯的同分异构体的书写。

例5、写出C₆H₁₂O₂属于酸或酯的同分异构体

第一步：写出C₅H₁₂的同分异构体；

第二步：利用对称的方法判断出同分异构体中的等效碳碳键和碳氢键的个数；

碳碳键的个数：

碳氢键的个数：

第三步：将 依次插入碳碳键和碳氢键之间。

酸的种类：在碳氢键之间插入可得8种。

酯的种类：由于插入“－O－”和“ ”时，基团本身对称没有方向性，而“ ”不对称有方向性，所以要考虑插入的烃类物质中结构是否对称，若对称则有几个碳碳键就有几种酯，若不对称则有几个碳碳键就有碳碳键个数的2倍种酯。另外有几个碳氢键就有几种甲酸某酯。综上所述，C₆H₁₂O₂属于酯的同分异构体就有17种之多。

练习：（2011届南京三模19题第四小题）C在一定条件下反应可以得到G（ ），符合下列条件的G的同分异构体共有     种（不考虑立体异构）。
a.苯环上共有4个取代基，其中2个处于间位的 取代基。

b.苯环上的一氯取代产物只有一种。

c.能与FeCl₃溶液发生显色反应。

d.能发生银镜反应。

解析：由以上四个限制条件容易得出G的同分异构体可能结构有或，其中—A是一个包含醛基的基团。读者可以得出此题实质上是考查醛的同分异构体的种类，由题意可知—A基团里有4个碳原子，抽出 ，剩下三个碳原子，这三个碳原子只有2种连接方式   ，用对称法容易得出这2种连接方式中共有5种不同类型的碳氢键，则有5种不同的结构，故G的同分异构体共有5×2=10种。                                                                                                                                                            

  通过讲练结合，让学生学以致用，使知识点及时得到巩固。可以帮助学生对同分异构体问题进行分析、处理、恰当运用，使教学更显条理性和系统性。深入浅出地引导学生学会对知识点进行举一反三，并有意识地一起探究解题思路，寻找解题模式。也有利于学生分类、抽象和综合运用知识能力的培养。

 

 参考文献：

张新中  探析同分异构体的解题技巧  化学教学，2010（12）