一、最邪恶《暗花》

　　“为什么选我，我不是个好警察，只要给钱就行。”明为警察却暗为黑帮老大的得力手下，这个角色是梁朝伟演员生涯中邪恶刺骨的一个，具有典范意义。梁朝伟在片中蓄上了胡须，刻意改变以往形象，可以说他的表演是优异的，与整个电影格调达成了完美的协调：阴冷、暴力、紧张、烦躁和绝望，在影片里，这些特色演技的融会贯通已经成为表演艺术的范本。

二、最本色《重庆森林》

　　梁朝伟饰演的663是王家卫的“马良神笔”，简单的数字既是小人物在碌碌风尘中最无意义的符号；也是香港城市边缘情调幻化的浓缩，更是“王式风格”最惹眼的标记。663只是一个朝九晚五的巡警，是梁朝伟本色上镜到达极致的一次演出。一般女人都会被这样的男人轻易钓上：１克的帅、２１克的忧郁；５０克的内秀和１千克的神秘，这是一个边缘男人最恰当的比重。

三、最畸恋《春光乍泄》

　　黎耀辉貌似坚强，不苟言笑，但这种人往往是脆弱的。当张震饰演的小张要他在录音机里留言的时候，他还是半句未说，只留下了哽咽。这场戏是《春光乍泄》里煽情比较直露的一幕，录音机半掩着脸，只见到竭力控制的泪水，技巧之纯熟令人激赏不已。这个角色让梁朝伟面临一个“异性分裂”的问题，既不能因突兀而让人生出反感，又不能露出男色的破绽。梁朝伟于“纹风不动”之中硬是凭着演技功底和对角色的领悟、融入将一个“闷到畸形”的角色挖掘出了层次感。令人遗憾的是当年在戛纳电影节伟仔以一票之差落选影帝，让人扼腕。

四、最沉重《辣手神探》

　　梁朝伟坦言江浪是他演过最沉重、压力最大的角色。身为卧底，他只能对受害无辜者作袖手观望，对大哥敬重却又必须背叛，长期浸淫于痛苦和压抑之中；当他误杀警察时，影片开始掺进沉重的情绪沙砾；他和发哥饰演的警察惺惺相惜，但两人相似的地方只用粗略简笔勾勒出轮廓。此片于２００３年被美国《娱乐周刊》评选为“５０大警匪片”。

五、最大侠《英雄》

　　在古装片里梁朝伟的形象近乎于“滥全”，却惟独张艺谋将他塑成“侠”。梁朝伟天然气质类似于“游侠”，以飘逸超然的游侠姿态诠释了“大”的境界。其实残剑才是这部电影中着墨最重的角色，他的身份在刺客和大侠中流转，他和每个人都有一段际会，无论是爱情还是友情。梁朝伟的忧郁气质赋予了残剑这个人物贬甚于褒的定位。

六、最浪荡《２０４６》

　　一抹玩世的胡须、颓废、不恭，这就是周慕云，一个递进在各色女人床第之间的风流作家，《２０４６》表面在渲染周慕云和七个女人不同的情感纠葛，用意却在揭示至少八种或更多种层面的人生状态——他们共同代表着“城市时代”男女之情的浮华靡靡、恣纵声色和逃逸生存。能把周慕云这个角色演得如此悠然而凝聚，非梁朝伟莫属。

七、最富豪《海上花》

　　所谓富贵易得，美人难求。《海上花》这部小说描述的是妓院里的百态人生。影片仅仅用几个画面表现书里的复杂人生，显然要凭观众的猜想来完成角色的心理变化。梁朝伟饰演的王老爷在两个高级妓女之间来回，为博一笑掷千金，虽然他几乎没有语言，却能感受到这个有钱人想买到爱情，却每每受到伤害也伤害了对方。难怪梁朝伟那种沉郁顿挫的气质能吸引国际大导演侯孝贤的目光。

八、最剑客《新流星蝴蝶剑》

　　虽然在武侠片中排不上名头，但《流星蝴蝶梦》梦幻式的浪漫武侠还是引起不少喝彩。孟星魂是一个我行我素的浪客，深得古龙笔下人物放任不羁、性情不定的精髓。他没有因剑术的高明而深陷江湖，反倒是随心所欲，在一群为名利所操纵的剑客中脱颖而出。梁朝伟亦正亦邪、潇洒自如的表演是唯一诠释出古龙独家“江湖”境界的演员。

九、最搞笑《东成西就》

　　很多人接触“性感”这个词都是从梁朝伟的两片香肠嘴和迷离的眼神开始的。1993年的《东成西就》带给中国观众空前的快乐成了该片最有意义的创举，那真是一个群雄辈出的年代，到处都是明星们合作的喜剧片，一片歌舞升平，而其中《东成西就》的阵容更是鼎盛中的鼎盛。张学友、张国荣、林青霞、王祖贤、张曼玉、刘嘉玲等，搞起笑来各有奇招，当年王家卫想把所有明星聚集起来未果，却被刘镇伟捡了个便宜。《东成西就》时的梁朝伟把大恶人演得非常出彩，那首鸭子歌真是让人过耳难忘。

十、最不孝《新难兄难弟》

　　《新难兄难弟》颠覆了香港六七十年代粤语片千篇一律的桥段，却也是一种幽默的极致。梁朝伟饰演以自我为中心的年轻人，瞧不起已经过时的老爸，却在回到旧年代后洗涤出心灵的纯真，且和自己的父亲称兄道弟起来。除了以内敛的气质吸引观众，梁朝伟早期的浪子形象也是别具一格的，他十分擅长泡妞的角色，并在该片中大展他的“电眼神功”。