林冲作禁军教头时，上司是太尉高俅。陆谦曾说“如今禁军中虽有几个教头，谁人及得兄的本事，太尉又看承得好”，可见，当时的林冲很受高俅赏识。

但在高俅心中，认为教头是国家的公职，谁当不一样呢？岂能因为林冲是个好员工，就影响干儿子泡妞。

高衙内看上自己的老婆，换了陆虞侯，那求之不得。人至贱则无敌，但是林冲明显缺少下贱无耻的精神，导致自己丢官、丢家、险些丢命的下场。

林冲初上梁山时上司是王伦。林冲当时已是无处容身，想必衣衫褴褛，头发凌乱。但毕竟是在首都工作过，见过大世面，气质与众不同。

王伦的眼睛有水，在林冲身上看出了犀利哥的气质。预料此等人物不会甘居自己之下，于是果断地闭门不纳。

林冲的第三任上司是晁盖。

从路线上说，晁盖与林冲并不相同。晁盖想以强盗为业，没有长远打算；林冲则希望重新回到政府的温暖怀抱。

但是从性格来说，两人还是非常合辙。晁盖宽厚，林冲沉稳。林冲与晁盖个人交情还是不错的。

晁盖征讨曾头市，林冲就是晁盖点的第一员大将；两军对垒，曾涂讨战，林冲第一个冲上，其他人貌似还在看热闹；僧人设计，唯独林冲提醒，其他人一言不发；晁盖中箭，林冲一力支撑，安排护送晁盖回山。

但这也造成了林冲与第四任领导的矛盾。宋江初到梁山，晁系人马与宋系人马分列左右。宋江一看，晁系人马其他人不足道，高手只有林冲一人。

攻打祝家庄，是宋江发起的主动进攻第一战。战前宋江对秦明寄予厚望，结果有勇无谋的秦明遭到暗算，被活捉。千钧一发之际，林冲挺身而出，擒拿扈三娘，宋江才得以全身而退。

从此之后，宋江看出林冲的价值，不是秦明可以替代。在以后的征战中，林冲一直是宋江十分倚重的一员干将。

林冲毕竟当过公务员，政治上比较成熟，大局观强。在晁盖死后，林冲率先提出宋江应立为山寨之主。但是宋江并没有投桃报李，给林冲更高的地位。反而利用卢俊义、关胜这些新人打压林冲的地位。

因为林冲不是宋江的心腹，反而对宋江有潜在威胁。

有一种人，让人一见倾心，如沐春风，吹面不寒；如饮醇酒，不觉自醉。例如宋江、柴进都是这种人。

有一种人，与人萍水相逢，便肝胆相照。杯酒之交，愿意斩头沥血。例如鲁智深、武松、李逵都是这样的人。

还有一种人，貌似随和，却总是感到有一种无形的距离；虽然熟识，却让人感到难以亲近。例如林冲就是这样的人。

林冲有自己的独立人格，有自己的看法与观点。不会也不屑向高俅、宋江表达忠心。因此成不了高俅的心腹，也成不了宋江的心腹。看似宋江重用林冲，对林冲客客气气，但是林冲并没有进入宋江的核心圈子。

比如在五虎将之首上，宋江就颇费一番心思。林冲是梁山元老，战功显赫，与梁山老弟兄，以及后上山的柴进、鲁智深交情非浅。没有这些资本，在晁盖死后，也不敢率先提出让宋江为山寨之主。

但也恰恰如此，宋江更不敢再提高林冲的地位。卢俊义、关胜在梁山没有根基，比林冲更好掌控。