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α-H的性质归类

(2014-06-16 14:15:01)

α-H的性质归类

与官能团或苯环相连的碳原子称为α-C,与α-C相连的氢原子称为α-H。由于α-H受到官能团或苯环的影响,化学性质往往变得更活泼。主要性质有:α-H氧化、α-H取代、α-H加成、α-H消去等。

一、α-H氧化

   凡具有     C—结构即与苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子的苯的同系物和

H

具有RCOH结构饱和醇均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,最终产物为苯甲酸和饱和羧酸。

H

二、α-H取代

凡具有     C—结构的苯的同系物与氯气或溴蒸气在光照条件下,α-H首先被取

H

;碳碳双键上的氢原子往往不能被卤素原子取代,但具有RCH2CH=CH2结构的烯烃,α-H在加热条件下与Cl2Br2反应,被ClBr取代。

三、α-H加成

醛或低级酮在稀碱的作用下,能发生羰基的α-H加成,生成羟基醛或酮:

 

OH

O           H                      OH

RC           CHC=O            RCCHC=O

(H)R           R´  H(R")            (H)R  R´  H(R")

四、α-H消去

 受羰基或醛基、羧基或酯基的影响,使α-H易发生消去反应:

 

 

  HO  H

RCCC=O             RC=CC=O

(H)R  R´ H(R")            (H)R  R´H(R")

 

 

  HO    H

RCHCHCOOR´           RCH=CHCOOR´

(或—COOH)                  (或—COOH)

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