怀素和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称。可以说是古典的浪漫主义艺术，对后世影响极为深远。

他也能做诗，与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒，每当饮酒兴起，不分墙壁、衣物、器皿，任意挥写，时人谓之“醉僧”。

他的草书，出于张芝、张旭。唐吕总《读书评》中说：“怀素草书，援毫掣电，随手万变，宋朱长文《续书断》列怀素书为妙品。评论说：“如壮士拔剑，神彩动人。”

怀素勤学苦练的精神十分惊人。因为买不起纸张，怀素就找来一块木板和圆盘，涂上白漆书写。后来，怀素觉得漆板光滑，不易着墨，就又在寺院附近的一块荒地，种植了一万多株的芭蕉树。芭蕉长大后，他摘下芭叶，铺在桌上，临帖挥毫。

由于怀素没日没夜的练字，老芭蕉叶剥光了，小叶又舍不得摘，于是想了个办法，干脆带了笔墨站在芭蕉树前，对着鲜叶书写，就算太阳照得他如煎似熬；刺骨的北风冻得他手肤迸裂，他还是在所不顾，继续坚持不懈地练字。他写完一处，再写另一处，从未间断。这就是有名的怀素芭蕉练字。

释文：

人人送酒不曾沾

终日松间挂一壶

草圣欲成狂便发

真堪画作醉僧图