2014级《有机化学基础》每周记背3—同分异构体

时间：2016年3月9日     编写：寇介芳

二、有机物的同分异构体

4. 同分异构体的种数判断

（1）书写法：即写出符合题目条件的同分异构体，从而确定同分异构体的种数。

（2）等效氢法—常用于判断烃的一取代物的种数

用画对称轴法确定等效氢原子的种数，有几种氢原子就有几种一取代物。

（3）移位法

①定一动一法—常用于判断烃的二取代物的种数

如分析丙烷的二氯代物的种数方法如下：

http://s11/mw690/002hfQ2hzy700nTma7gca&690

②定二动一法—常用于判断烃的三取代物的种数

如有三种不同的基团－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目的分析方法如下：先确定X、Y的三种可能的位置，再移动Z的位置（箭头是Z的位置）。

http://s10/mw690/002hfQ2hzy700nWqbGx69&690

，共10种。若其中的X、Y两个基团相同时，则有2+3+1=6种，若三个基团都相同时，则有3种(相邻、相间，两邻，一间)。

（4）基元法——运用丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种来分析带有这些基团的其他类物质的

同分异构体的种数。

如已知丁基有四种，则分子式为C₄H₁₀O的醇，分子式为C₄H₉Cl的卤代烃，分子式为C₅H₁₀O的醛和分子式为C₅H₁₀O₂的羧酸的同分异构体种数也分别是4种，因为可以把它们的分子式分别变形为C₄H₉—OH和C₄H₉—Cl，C₄H₉—CHO，C₄H₉—COOH，C₄H₉—有4种，将氯原子或羟基或醛基或羧基分别放在4种丁基上即得其同分异构体的种数是4种。

（5）等效结构法

规律是：若某烃有m个可被取代的氢原子，则其n取代产物的数目与（m-n）取代产物的数目相同。

如苯（C₆H₆）的二氯代物与苯的四氯代物的同分异构体种数相同，都是3种。

5.立体异构（1）顺反异构

①存在条件：含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异

构体。

②顺式与反式的区别：两个相同或相似的的原子或原子团都在双键的同一侧为顺式，两个相同或相似的的原子或原子团在双键的两侧为反式。如

1，2-二氯乙烯的顺反异构体如下：http://s14/mw690/002hfQ2hzy700nZk2br1d&690

③顺反异构体的性质：顺反异构体的物理性质有一定的差异（溶解度、熔沸点等），化学性质基本相同，在生物体内的生物活性不同。

*（2）对映异构（光学异构）

①手性碳原子：周围连接四个各不相同的原子或基团的碳原子。

②含有手性碳原子的有机物具有对映异构体。

注意: (1)要熟记下列有机物或烃基的同分异构体的种数

①甲烷、乙烷、丙烷、二氯甲烷、甲基、乙基都只有一种，没有同分异构体，

②一些高度对称的烃，如甲烷、乙烷、甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH₄的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷等的一卤代物只有一种。

③丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种。

④丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。

（2）要熟记下列有机物的同分异构体的种数

①分子式为C₈H₁₀属于芳香烃的有4种(乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)。

②分子式为C₇H₈O（含苯环的）有5种(三种酚、一种醇、一种醚)。

③立方烷的一氯代物有1种，二氯代物有3种。

http://s4/mw690/002hfQ2hzy700o27nDtd3&690

④萘(左图)的一氯代物有2种，二氯代物有10种。

⑤无机苯(右)的一氯代物2种，二氯代物有4种。

不要抱怨不公平，一切因努力还不够。——加州理工学院训言