不饱和度Ω”在有机化学中的应用
(2011-04-02 09:35:27)
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杂谈 |
不饱和度(Ω)是指有机物分子中的缺氢指数。由于烷烃分子中的饱和程度最大,所以就规定烷烃的不饱和度Ω=0,而其他的有机物如烃可以这样推算:烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环,氢原子数就减少2,其不饱和度就增加1;每增加一个碳碳三键,氢原子数就减少4,其不饱和度就增加2。烃CnHm的不饱和度计算式为(不含全封闭多面体构型的烃)Ω双键数+环数+三键数×2.
对于烃的含氧衍生物(CnHmOz),由于氢原子的最大值也是2n+2(如饱和一元醇CnH2n+2O),所以其不饱和度也为零,依此类推,饱和一元醛(CnH2nO),饱和一元羧酸(CnH2nO2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。这样,对于一个有机物分子——烃或烃的含氢衍生物,只要知道了其不饱和度,就能推断出其可能的结构。即有下列关系:
若Ω=0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以CnH2n+2关系存在。
若Ω=1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。
若Ω=2,说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。
若Ω≥4,说明有机分子中可能含有苯环。
有了不饱和度,就可以帮助我们去了解和判断有机物的组成与结构,其主要用途有如下方面:
1、书写有机物的分子式。
2、判断有机物的同分异构体。
3、推断有机物的结构与性质。
4、求算有机物分子中的结构单元。
例1(2004-上海)
某芳香族有机物的分子式为C8H16O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()
A、两个羟基 B、一个醛基 C、两个醛基 D、一个羧基
解析:据题意,Ω6,其中苯环占据了4个不饱和度,苯环上的取代基应拥有2个不饱和度,这2个不饱和度既可以是一个三键,也可以是2个双键。A为、B为、C为、D不可能。答案:D。
例2(2003-全国)
人们使用四百万象鼻虫和它们的215磅粪物历经了30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成。它们的结构可表示如下:
以上四种信息素中互为同分异构体的是()
()
① ②
③ ④
A、①和② B、①和③ C、③和④ D、②和④
解析:①③④中碳原子均为11,只有②中碳原子数为10,淘汰②。①③④的氧原子数均为1,所以是否为同分异构体,关键就看其不饱和度是否相等了。③与④的Ω=2,而①的Ω=3,所以③与④应互为同分异构体。答案:C。
不饱和度Ω”在有机化学中的应用(二)
1.简述
不饱和度又称缺氢指数,(英文名称:Degree of unsaturation)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。
2.不饱和度的计算方法
遇到O,S,将其改写为CH2;遇到F,Cl,Br,I,将其改写为H;
遇到N,P,将其改写为CH;遇到Na,K,将其改写为H;
遇到Si,将其改写为C;
举例,CH3NH2,甲胺,将N改写为CH;所以就是C2H6,不饱和度为0;再比如,恶唑啉,C3H3NO,将N改写为CH,将O改写为CH2,所以化学式写作C5H6,不饱和度为3;再比如,烯丙基氯,CH2=CH-CH2Cl,将Cl改写为H,C3H6,不饱和度为1