“凯里”之名可追溯到元代的“凯黎”，源于苗语（中部方言）“Kad Linx”的音译。在当地苗语中，Kad有“木佬人、赶集”的意思。关于“凯里”一词的来历有多种解释，其中一种观点认为，凯里一词最初写为凯黎，是因为凯里清水江畔的湾溪一带曾有黎姓的木佬人部族首领。

历史上曾有多个行政单位冠以“凯里”之名：

嘉靖元年(1522)，改安宁宣抚司为凯里宣抚司。

万历三十五年(1607)，降凯里宣抚司为凯里长官司。

雍正十二年(1734)，以凯里长官司地设凯里县丞。

乾隆元年(1736)，置凯里卫。

1913年，炉山县以凯里县丞设凯里分县。

1983年，撤销凯里县设凯里市(县级)。

凯里的文物古迹密度不高，市区内只有寥寥几处文物保护单位。

凯里老街由东门街、西门街两条主街及水沟边巷、莲花巷、大阁巷、北门巷、梁子巷、卖糠巷、西门巷七条巷道组成。

东门街

西门街

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