38岁的泰格·伍兹自然没想过退役的事情。对于他来说，在50岁之前不追平尼克劳斯18个大满贯赛冠军的记录，他是不会善罢甘休的。即便他现在已经有5年的大满贯赛冠军荒，但他在45岁以前在大满贯赛上都有夺冠实力，因而，在性丑闻爆发时都没有退役的情况下，他在短时间内是不大可能退役的。

但这并不妨碍我们对老虎伍兹在职业末期的规划进行探讨。参照尼克劳斯65岁在圣安德鲁斯老球场退役的风格，老虎伍兹应该也会选择在老球场举办英国公开赛那一年退役，而不是在奥古斯塔退役。这样一来，他大概会在2035年或者2040年选择退役。因而，我们不妨假设一下，老虎伍兹在2020年到2040年这20年的时间里，他会如何安排自己的日程。

赛事方面，他拥有美国大师赛、英国公开赛以及美国PGA锦标赛的永久参赛资格，只要他愿意参赛，哪一年都可以参加，而有鉴于美国PGA锦标赛不适于高龄球员夺冠，他可能会早早就宣布不参赛，不过，美国大师赛与英国公开赛上，老家伙们都有夺冠机会，他应该不会轻易放弃。他虽然不想与帕尔默以及普莱耶去竞争连续多年参加美国大师赛的纪录，但只要可行，奥古斯塔他肯定每年都会去参赛的。此外，另外3个球场举办的比赛他应该也会经常捧场。截至2013年，伍兹在湾丘赢得了八次阿诺·帕尔默邀请赛，在火石八次赢得普利司通邀请赛，另外在多利松也赢了八次（他七次赢得农夫保险公开赛，另外还在那里赢得2008年美国公开赛）。曾有人问他今生最喜欢哪个球场，他曾如此开玩笑地回复：“我能不能每个球场打六个洞？”这也从侧面透露出他对这3个球场的认可。

参赛之余，老虎伍兹的另一个重要事务，应该是打理他的球场设计生意。这几年，由于事业重心依然在竞技，他的球场生意一直雷声大雨点小，他往往只有在大满贯赛结束或者赛季初才有心思去球场现场勘查，迄今为止，他设计的球场一个都没有完工，实在有些拖累他的声名。不过，在半退役后，他应该有大把的时间来进行球场设计。此外，他应该会有心思出版自传，这些年来，有关他的著作不少，但他基本上没有怎么参与，当他的日程不再匆忙，就能腾出时间完成这一工程了。无论性丑闻在这本书里着墨如何，他的传记肯定会大受追捧，肯定会成为高尔夫的重要文献。

在此基础上，老虎伍兹慈善基金会应该也会有更大的运作。到那时候，老虎伍兹学习中心或许已经在海外都有分店。此外，他的基金会的赞助方向应该会不限定于高尔夫，而会涉及更多的领域。而他应该也会统一规划他的特许商品，将他的商业帝国好好经营一番。在这方面，他的平台比诺曼还要好，如果他潜心运作，其动静肯定不比诺曼小。