有机化学的断键与成键规律
(2021-05-20 21:49:24)分类: 文化教育 |
《有机化学》里的反应基本上都符合“共轭效应”和“诱导效应”,少数还要考虑“空间位阻”。你看到那些规则和断键规律就用这三者推导、理解一下,就比较容易记忆了。
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有机化学中的反应可以归类为:
亲核取代反应:
键的形成和断裂是两种形式,键的形成和断裂是同时进行,这叫做SN2,双分子历程。
还有一种是SN1是单分子历程,键先断裂开,再生成新的键。
SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。
http://zhidao.baidu.com/question/79889091.html
还有两种是E2 和 E 1 消除反应反应:
E1是单分子消去,即影响反应速率的只有反应物有机物一种,反应过程中会先形成中间体,碳正离子,然后再快速失去1个H+,得到产物,所以碳正离子稳定的中间体,得到的是主要产物。
E2是双分子消去,即影响反应速率的有2个分子,有机物和亲核试剂,反应过程中没有中间体生成,只出现1个过渡态,亲核试剂的进攻和H+的离去是同时发生的。
两个反应的条件不一样,碳正离子的形成一般是酸催化,亲核试剂一般具有较强的碱性,所以如果是酸催化、或碱性不太强时,一般是E1,如果能形成较稳定的三级碳正离子,一般也会是E1。如果是碱性很强时,或者不能形成稳定的碳正离子的,一般是E2。
两个反应的立体化学也不一样,E1先形成碳正离子,是平面结构,再消去,所以遵循扎依采夫规则,且得到的是外消旋体。E2只形成过渡态,所以为了便于亲核试剂的进攻,采取反位消去的规则,即离去的2个原子或原子团要处于反式共平面结构,所以不一定遵循扎依采夫规则
http://zhidao.baidu.com/question/56826007.html?si=1
亲电反应
带有未共用电子对的负离子或中性分子(亲核试剂)进攻反应物中带有正电荷(或部分正电荷)的碳原子,由此引起的反应叫做亲核反应。
在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂[1](E)。
凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE):
E+RX—→RE+X
式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E)与带着一对电子的甲基反应:
CH3:|MgBr+Br|:Br—→CH3Br+MgBr2
在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子:
一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。
由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如:
CH3CH匉CH2+Br2—→CH3CHBrCH2Br
反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用,使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关,双键连有给电子基团者加溴就快,连有吸电子基团者加溴就慢。
在大多数情况下,亲电加成反应是反式加成,加成中间体为溴桥正离子,反应是分步进行的。
http://baike.baidu.com/view/763525.html?wtp=tt
亲核反应与亲电反应有什么不同?
亲核反应:
富电子的原子进攻缺电子的原子
比如:
CH3CH2Br + NH3->CH3CH2NH2
N富电子,CH2的C缺电子(因为它连有一个吸电子的Br)
亲电反应:
缺电子的原子进攻富电子的原子
比如:
CH3MgBr + H2O-〉CH4
CH3的C富电子(因为它连有一个给电子的Mg),H2O的H缺电子
有亲核反应的地方必定就有亲电反应。只是角度不一样而以。
在第一个例子中,可以说NH3亲核进攻CH3CH2Br,也可以说CH3CH2Br亲电进攻NH3
http://zhidao.baidu.com/question/9569566.html?si=1&wtp=wk
参考资料:http://zhidao.baidu.com/question/5319908.html
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一般条件下(不提供额外能量),能量高的键向能量低的键转变。即不稳定的化学键向更稳定的化学键转变。
特殊条件下 1:带羟基 或者苯酚 这种显酸碱性的 优先考虑其酸碱性。
2:提供外在能量的条件下,依据各不同的要求而定,重新组成的双键或三键则优先以断裂含H的键来组成双键和三键
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浅谈如何学好有机化学
摘 要:有机化学是化学学科的重要组成部分,在高考中占化学科考查内容的20%左右,分值所占比重较大,因此,学好有机化学是高考成功必不可少的条件。但是,由于有机化合物的种类繁多,结构复杂,各类有机物的性质差异大,学生普遍感觉理解与记忆困难,容易产生枯燥乏味的情绪,逐渐失去对有机化合物的学习兴趣。本文对如何学好有机化学谈谈自己的一点点看法。
关键词:高中;有机化学;方法
中图分类号:G42 文献标识码:A 文章编号:1005-5312(2014)08-0236-01
有机化学是高考考试中必不可少的内容,新课改后有机化学在高考中的比重越来越大,根据近年来高考的命题情况来看,有机化学将会在高考理综试卷中保持稳定,分值20~26,第一卷中的选择题一题占6分,第二卷中的非选择题占14~20分,以有机物的相互转化为重点。
有机化学试题综合性较强,但难度不会太大,主要考查常见官能团的性质及其应用、相互转化。但是在考题中往往是将课本知识置于新的背景下,考查的问题与新背景有一定的关联,重在联系生活实际。试题往往提供一种新的物质,具有比较复杂的结构,往往是多官能团的复合体,试题借以考查官能团的性质以及同系物、同分异构体的判断等。有机推断、合成题、图表分析题、开放性试题区分度大,试题给出有关有机反应的信息,要求考生结合合成某新物质的流程图进行推断,或者设计有机合成路线。
因此在具体的学习过程中,必须掌握适当的方式方法。
一、结构决定性质贯穿整个有机化学始终
结构决定性质,性质反应结构,在有机化学学习中表现得非常明显,特别是对官能团的学习过程中。因此在具体学习中,要善于利用好这个法宝。这样在学习过程中能触类旁通,达到事半功倍的效果。
例如:烷烃是饱和链烃,分子结构中只有碳碳单键,性质比较稳定,在光照条件下发生取代反应是它的特征反应。烯烃、炔烃分子结构中含有双键、三建,易断键发生化学反应,所以烯烃、炔烃的性质相似,都比较活泼,容易发生化学反应,主要围绕双键、三建的断裂,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,易发生加成反应,加聚反应。芳香烃由于苯环的特殊结构,使其具有饱和烃和不饱和烃的性质,烃的衍生物的性质就更复杂了,主要决定于所含官能团的性质,有什么样的官能团,就具有什么样的性质,而且各原子团之间相互影响。
二、准确掌握断键规律
有机化学方程式的书写往往结构复杂,还伴随着副反应的发生,相比无机物而已较难。同学们往往在记忆过程中存在记不住,记不清,记不牢的现象。其实,有机化学方程式只要掌握了其中的断键规律,问题就我迎刃而解,变得轻松多了。例如:以乙醇为例讨论醇的化学性质,取代反应,乙醇能和金属单质钠发生取代反应,乙醇能和浓氢溴酸发生取代反应,虽然都为取代反应,但是断键规律截然不同,前者是断裂羟基中的氢氧键,后者是断裂羟基和所连碳原子之间的碳氢键。在乙醇的脱水反应中,分子间脱水成醚,发生的是取代反应,分子内脱水成烯,发生的是消去反应。
三、学会辩证分析
在有机化学的学习中,我们往往是通过学习一种代表物来学习整类物质的性质,根据结果相似,性质也相似来推导,但是,不同间的事物在质考查普遍联系性的同时,还要认识其发展性和特殊性,这就需要我们运用辩证唯物主义的世界观和方法论去更全面、深刻地认识有机化学物。
(一)相似性与特殊性
有机物种类虽然繁多,但有同系物,而同系物的结构和性质是相似的。因此,在复习有机化学时,只要全面掌握典型代表物的性质,就可以推知具有该官能团的有机物的化学性质,从而把庞大的有机物体系化和规律化。但是不同的物质在性质方面仍然有差异性,所以在复习过程中,特别注意性质不一样的地方。
(二)普遍联系与相互影响
有机物的分子里各原子或原子团之间都是相互联系,相互作用的。复习时要从物质结构的特点关系去认识性质的关系。例如:乙醇、苯酚、乙酸分子中均含有羟基,均能与金属单质钠发生取代反应。但羟基所连基团不同,所以性质有差异,乙醇中羟基氢不能发生电离,溶液呈中性,不能与氢氧化钠溶液反应;苯酚中羟基受苯环的影响变得更活泼,能够微弱的电离出氢离子,使得溶液呈酸性,能与氢氧化钠溶液反应苯酚钠;乙酸中羟基氢最活泼,不仅能与氢氧化钠溶液反应, 还能与碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体。
当然,蕴含在有机物中的辩证关系还有很多,关键在学习有机化学时,能对具体问题具体分析,依据物质的内在特征,外部条件综合考虑,对官能团的性质灵活的作出判断,做出处理,养成辩证思维的习惯。
四、掌握常见反应类型、化学反应方程式
5.还原反应 :如:烯、炔及其衍生物加氢;苯环加氢还原;醛加氢还原成醇;
6.水解反应(本质是取代反应):如:酯与油脂的水解; 卤代烃的水解 ;二糖及多糖的水解; 蛋白质的水解 。
7.加聚反应:(1)烯、炔烃及其衍生物生成高分子化合物;(2)甲醛聚合生成聚甲醛;
8.缩聚反应:(1)二元酸与二元醇的酯化缩合;(2)氨基酸的成肽缩合;(3)酚醛缩合。
因此,在具体学习有机化学中,一定要抓住“结构决定性质,性质反应结构”的核心思想,掌握典型物质的结构和性质,熟练写出常见物质的化学反应方程式,建立有机物间相互联系和转化的知识网络,另外,加上适当的练习巩固加深,相信轻松学好有机化学定不会成为难事。
参考文献:
[1]普通高中课程标准实验教科书必修2(有机化学)[M].人民教育出版社,2007.
[2]陈宏博. 如何学习有机化学[M]. 大连理工大学出版社,2006.
[3]浅谈如何学好高中有机化学[J].中国化工贸易,2012年01期.
[4]中学生数理化高中有机化学教学方法初探[J].中学生数理化(高中版?学研版),2011年06期.