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[精油化学] 香豆素与呋喃香豆素

(2011-06-19 12:01:39)
标签:

香豆素

呋喃香豆素

柑橘

伞形花科

欧白芷

健康

分类: 精油化學

香豆素(Coumarin)在化学结构当中,可以独立分出一大类,其基本结构带有一个苯环与一个内酯环(其内酯环结构为α-吡喃酮),带有类似干草与香草的气味,也有人形容如清爽的香皂气味。这个分子最早在十九世纪时,在陵零香豆(Tonka Been,又称东加豆、黑香豆)中被分析出来,另外如中国肉桂、柑橘类果皮、伞形花科等植物中也都可以发现其踪迹。

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/de/Coumarin.svg/371px-Coumarin.svg.png香豆素与呋喃香豆素" TITLE="[精油化学] 香豆素与呋喃香豆素" />
香豆素(α-苯并吡喃酮)类基本架构


在香水、食品以及烟草工业当中,香豆素是常见的添加物,可做为优良的定香剂,其延伸物可制成抗凝血剂(如:华法林)。在某些研究报告指出,香豆素在小白鼠实验当中具有致癌性,但因缺乏人体上直接证据,故其并不认为是致癌物质,但因有抗凝血作用,与抗凝血药物合用可能造成内出血,加上潜在的致癌可能,在食品添加当中有严格的规范。如台湾法令规范,任何食品皆不可添加香豆素或陵零香豆,但可于在饮料的天然香料的添加当中添加,其含量不得超过2.0mg/Kg。这其实令人玩味,因为许多天然食品当中,便含有香豆素的成分,许多饮料当中添加香豆素通常不可能是"天然"香料,其中定义游走于灰色地带,令人摸不着头绪。且一般植物中所含之香豆素类结构作用温和,并不如药物来的强烈,若并非大量服用以及与其他抗凝血药物合用,其实很难真正达到内出血的状态,所以一般人其实并不用特别"过度"惊慌。

 


http://www.stenungsund.se/images/18.2c1cabac11429e85449800022/dgl_tobak_cig.jpg香豆素与呋喃香豆素" TITLE="[精油化学] 香豆素与呋喃香豆素" />
香烟当中含有香豆素能加强香烟的香气,但也会与香烟中的尼古丁产生协同而增加致癌风险。


这种分子,除了陵零香豆外,在植物或精油当中,其含量较难超过10%,通常低于5%以下,甚至以非常微量的状态存在,但即变微量,却是非常重要的协同者角色!例如在真正熏衣草当中,含有些许的香豆素,其作用增进了真正熏衣草的放松特质与安抚情绪作用。虽然香豆素类多属于阳性分子,但对应在情绪心理面却有很强的放松作用,对于"硬脾气"的人而言,不失为是一种能帮助"软化"脾气的芳香分子。这类性格之人,在心血管方面可能也会比较出现高比例的病症(如高血压、动脉硬化等),这也对应了香豆素在生理上的作用。


香豆素类另外可分枝出另一个家族,也就是呋喃香豆素(Furancoumarin)类,这种分子基本结构除了香豆素的基本架构外,并且还多了呋喃环,其特性具有光感性,早年被用于治疗白化症,但却发现其作用会造成皮肤癌而后禁止使用,也不得再添加于助晒剂中。在植物体当中,呋喃香豆素具有能帮助植物果实熟化以及动物防治的作用(例如:昆虫吃下了含有高剂量的呋喃香豆素后会累积于体内,一旦曝晒在阳光下便会因产生光毒性而死亡)。

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Psoralen.png/220px-Psoralen.png
呋喃香豆素基本架构(补骨脂素)


此一成分多存在芸香科与伞形花科植物当中,由于分子较大,在蒸馏法的精油中并不常见或呈现微量存在,且并不是所有呋喃香豆素类的光敏感性都非常强烈,使用这类精油只要符合安全剂量,是不会产生多大的问题的。

 

http://www.altnature.com/gallery/images/angelica0697lg.jpg
柑橘类的植物(如佛手柑)与伞形花科的植物(如欧白芷)都含有较高成分的呋喃香豆素(图片来源:http://findmeacure.com/2008/11/24/bergamot/http://www.altnature.com/gallery/angelica.htm


香豆素一类的结构,多半具有相似的功效,尤其在安全性上,可能多少都会影响到药物上的吸收与代谢,建议服用长期药物的人,应避免口服含这类成分较高的精油,或者避开服药时间(前后约半小时),以免影响药物作用。

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