化学试剂知识（六）：内消旋体，外消旋体

内消旋体是一种虽然具有手性原子（见 手征性 ）但由于内部的作用而失去旋光性（见旋光异构）的分子。当分子中存在两个结构相同而构型相反的手性原子时，由于各手性原子所能引起的旋光效应相互抵消，使该分子成为不旋光的物质。内消旋体的英文简称为meso，它是旋光异构体的一种。酒石酸分子的3个旋光异构内消旋酒石酸体中，有一个为内消旋体（结构式如左）。该分子中手性碳C2和C3的结构相同，但前者为 R -构型，后者为 S -构型。有一个对称面可把分子从C2—C3间分为实物与镜像。因此整个分子不是手性的。内消旋体的物理性质如熔点、溶解度和酸碱性等均与其非对映异构体有一定差异。在2，3，4-三羟基戊二酸分子中，也有这种内消旋现象。除一对对映体外有以下两个内消旋体： 
    这两个内消旋体中，C3是手性的，但通过它有一个对称面，使整个分子不具旋光性。像C3这样的手性原子称为伪手性原子或伪不对称原子

外消旋体是一种具有旋光性（见旋光异构）的手性分子（见手征性）与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。外消旋体常用D，L-标记，
　　组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外，其他物理、化学性质相同，外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一，必须经过拆分的步骤。

补充
外消旋体（raceme）一种具有旋光性（见旋光异构）的手性分子（见手征性）与其对映体的等摩尔混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因这些分子间的作用而相互抵消，因而是不旋光的。外消旋体常用D，L-标记，如右图所组成外消旋体的两种分子除旋光方向相反外，其他物理、化学性质相同，外消旋体是由一个具有潜手性中心的分子在生成一个手性中心时的必然产物。如果要从外消旋体的一对对映体中分离出其中之一，必须经过拆分的步骤。
　　通常认为，对于一对对映异构体来讲，除了各自的旋光方向相反、强度相等外，其他物理性质应该相同，这也就造成了所构成的外消旋体的物理性质完全相同。但是实际情况并不完全一样，对映异构体之间存在着相互作用的影响，而这种影响在稀溶液和气相的情况下可以忽略不计，但在固态、纯溶液、浓溶液的情况下，这种影响还是比较大的。特别是在固态条件下，由于晶态外消旋体分子之间亲和力的影响，造成了以下一些特殊的情况。
　　(1)外消旋混合物  外消旋混合物(racemic mixture)又称为聚集体(conglomerate)，指两个相反构型纯异构体晶体的混合物，在结晶过程中外消旋物的两个异构体分别各自聚结、自发地从溶液中以纯结晶的形式析出。产生的主要原因是由于两个不同构型对映异构分子之间的亲和力小于同构型分子之间的亲和力，结晶时只要其中一个构型的分子析出结晶，在它的上面就会有与之相同构型的结晶增长上去，分别长成各自构型的晶体。形成等量的、两种相反构型晶体的混合物。这种聚集体也具有不对称的习性，各自的结晶体都呈现互为镜像关系。外消旋混合物的性质和一般混合物的性质相似，其熔点低于单一纯对映异构体，溶解度大于单一纯对映异构体。
　　(2)外消旋化合物  外消旋化合物(racemic compound)指两种对映异构体以等量的形式共同存在于晶格中，形成均一的结晶。产生的主要原因是由于两个不同构型对映异构分子之间的亲和