加载中…乙酰苯胺的制备及重结晶
(2009-11-05 20:59:44)
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屏风棉纱杂谈 |
实验08 乙酰苯胺的制备及重结晶
【实验目的】
1.了解乙酰苯胺的实验室制备方法；
2.掌握重结晶提纯固体有机物的原理和方法；
3.掌握溶剂选择的原理和方法；
4.熟悉重结晶的操作方法。
5.学习常压过滤和减压过滤的操作技术。
【实验原理】
用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺的反应式为:
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。――利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
【实验试剂】
10.2g（10mL,0.11mol）苯胺（自备），15.7g（15mL,0.26mol）冰醋酸，锌粉
【实验步骤】
1.用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺
在50mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺1、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g）2，装上一短的剌形分馏柱3，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶在石棉网上用小心加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100-110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出4，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中5，冷却后抽滤析出的固体，用冰水洗涤。粗产物用水重结晶，产量9-10g，熔点113-114℃。
纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3℃，为白色结晶体。
2.乙酰苯胺重结晶
取2g粗乙酰苯胺，放于150mL锥形瓶中，加入70mL水。石棉网上加热至沸，并用玻棒不断搅动，使固体溶解，这时若有尚未完全溶解的固体，可继续加入少量热水6，至完全溶解后，再多加2-3mL水7（总量约90mL）。移去火源，稍冷后加入少许活性炭8，稍加搅拌继续加热微沸5-10min。
事先在烘箱中烘热无颈漏斗9，过滤时趁热从烘箱中取出，把漏斗安置在铁圈上，于漏斗中放一预先叠好的折叠滤纸，并用少量热水润湿，将上述热溶液通过折叠滤纸，迅速地滤入150mL烧杯中。每次倒入漏斗中的液体不要太满；也不要等溶液全部滤完后再加。在过滤过程中，应保持溶液的温度。为此将未过滤的部分继续用小火加热以防冷却。待所有的溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥形瓶和滤纸,棉纱。
滤毕，用表面皿将盛滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后，用冷水冷却以使结晶完全。如要获得较大颗粒的结晶，可在滤完后将滤液中析出的结晶重新加热使溶，于室温下放置，让其慢慢冷却。
结晶完成后，用布氏漏斗抽滤（滤纸先用少量冷水润湿，抽气吸紧），使结晶与母液分离，并用玻塞挤压，使母液尽量除去。拔下抽滤瓶上的橡皮管（或打开安全瓶上的活塞），停止抽气。加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿（可用刮刀使结晶松动），然后重新抽干，如此重复1-2次，最后用刮刀将结晶移至表面皿上，摊开成薄层，置空气中晾干或在干燥器中干燥。测定干燥后精制产物的熔点，并与粗产物熔点作比较，称重并计算收率。
【实验关键及注意事项】
1、溶剂的选择及用量（常多20%）。
2、活性炭脱色时，不能把其加入到已沸腾的溶液中，“防暴沸，”用量为干燥粗产品质量的1%―5%。
3、抽滤时防止倒吸。
【思考题】
1.理想溶剂应具备的条件是什么?
2.活性炭使用时应注意什么?
3.抽气过滤时应注意什么?
4.为什么用水重结晶乙酰苯胺时，往往会出现油珠？如何消除？
返回有机化学实验网页
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1 久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。
2 加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
3 因属小量制备，最好用微量分馏管代替剌形分馏管柱。分馏管支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连玻管下端伸入试管中，试管外部用冷水浴冷却,滤纸。
4 收集醋酸及水的总体积约为4.5mL。
5 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。
6 乙酰苯胺在水中的溶解度如下：
t/℃
20
25
50
80
100
溶解度/g/100mL
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
7 每次加入3-5mL热水，若加入溶剂加热后并未能使未溶物减少，则可能是不溶性杂质，此时可不必再加溶剂。但为了防止过滤时有晶体在漏斗中析出，溶剂用量可比沸腾时饱和溶液所需的用量适当多一些。
8 活性炭绝对不可加到正在沸腾的溶液中，否则将造成暴沸现象！加入活性炭的量约相当于样品量的1-5%。
9 无颈漏斗，即截去颈的普通玻璃漏斗。也可用预热好的热滤漏斗，漏斗夹套中充水约为其容积的2/3左右,屏风。
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2.掌握重结晶提纯固体有机物的原理和方法；
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5.学习常压过滤和减压过滤的操作技术。
【实验原理】
用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺的反应式为:
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。――利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
【实验试剂】
10.2g（10mL,0.11mol）苯胺（自备），15.7g（15mL,0.26mol）冰醋酸，锌粉
【实验步骤】
1.用冰醋酸为酰化试剂制备乙酰苯胺
在50mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺1、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g）2，装上一短的剌形分馏柱3，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶在石棉网上用小心加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100-110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出4，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中5，冷却后抽滤析出的固体，用冰水洗涤。粗产物用水重结晶，产量9-10g，熔点113-114℃。
纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3℃，为白色结晶体。
2.乙酰苯胺重结晶
取2g粗乙酰苯胺，放于150mL锥形瓶中，加入70mL水。石棉网上加热至沸，并用玻棒不断搅动，使固体溶解，这时若有尚未完全溶解的固体，可继续加入少量热水6，至完全溶解后，再多加2-3mL水7（总量约90mL）。移去火源，稍冷后加入少许活性炭8，稍加搅拌继续加热微沸5-10min。
事先在烘箱中烘热无颈漏斗9，过滤时趁热从烘箱中取出，把漏斗安置在铁圈上，于漏斗中放一预先叠好的折叠滤纸，并用少量热水润湿，将上述热溶液通过折叠滤纸，迅速地滤入150mL烧杯中。每次倒入漏斗中的液体不要太满；也不要等溶液全部滤完后再加。在过滤过程中，应保持溶液的温度。为此将未过滤的部分继续用小火加热以防冷却。待所有的溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥形瓶和滤纸,棉纱。
滤毕，用表面皿将盛滤液的烧杯盖好，放置一旁，稍冷后，用冷水冷却以使结晶完全。如要获得较大颗粒的结晶，可在滤完后将滤液中析出的结晶重新加热使溶，于室温下放置，让其慢慢冷却。
结晶完成后，用布氏漏斗抽滤（滤纸先用少量冷水润湿，抽气吸紧），使结晶与母液分离，并用玻塞挤压，使母液尽量除去。拔下抽滤瓶上的橡皮管（或打开安全瓶上的活塞），停止抽气。加少量冷水至布氏漏斗中，使晶体润湿（可用刮刀使结晶松动），然后重新抽干，如此重复1-2次，最后用刮刀将结晶移至表面皿上，摊开成薄层，置空气中晾干或在干燥器中干燥。测定干燥后精制产物的熔点，并与粗产物熔点作比较，称重并计算收率。
【实验关键及注意事项】
1、溶剂的选择及用量（常多20%）。
2、活性炭脱色时，不能把其加入到已沸腾的溶液中，“防暴沸，”用量为干燥粗产品质量的1%―5%。
3、抽滤时防止倒吸。
【思考题】
1.理想溶剂应具备的条件是什么?
2.活性炭使用时应注意什么?
3.抽气过滤时应注意什么?
4.为什么用水重结晶乙酰苯胺时，往往会出现油珠？如何消除？
返回有机化学实验网页
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1 久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。
2 加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
3 因属小量制备，最好用微量分馏管代替剌形分馏管柱。分馏管支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连玻管下端伸入试管中，试管外部用冷水浴冷却,滤纸。
4 收集醋酸及水的总体积约为4.5mL。
5 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。
6 乙酰苯胺在水中的溶解度如下：
t/℃
20
25
50
80
100
溶解度/g/100mL
0.46
0.56
0.84
3.45
5.5
7 每次加入3-5mL热水，若加入溶剂加热后并未能使未溶物减少，则可能是不溶性杂质，此时可不必再加溶剂。但为了防止过滤时有晶体在漏斗中析出，溶剂用量可比沸腾时饱和溶液所需的用量适当多一些。
8 活性炭绝对不可加到正在沸腾的溶液中，否则将造成暴沸现象！加入活性炭的量约相当于样品量的1-5%。
9 无颈漏斗，即截去颈的普通玻璃漏斗。也可用预热好的热滤漏斗，漏斗夹套中充水约为其容积的2/3左右,屏风。
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