祝允明(1460～1526)，因生而枝指(六指)，故自号枝山，又号枝指生，长洲(今江苏吴县)人。祝允明出生于官宦之家，弘治五年(1492)中举，以后便久试不第，故有“五应乡荐裁忝一名，七试礼部竟不见录”之语。正德九年(1514)，他被授为广东惠州府兴宁县知县，嘉靖元年(1522)，转任为应天府通判，故又人称“祝京兆”，后因病辞官归里。祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为“吴中四才子”。

    作为吴门书派的领袖人物祝允明,其书法成就不仅在吴门书派中是最高的,也是整个明代书坛中的佼佼者,甚至有不少同朝书法大家和书法理论家将其书法推为国朝第一。祝允明自幼就聪慧过人，五岁时能写一尺见方的大字，九岁会作诗，以后博览群书，诗文有奇气。他的楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”，王世贞在《艺苑卮言》中称：“京兆楷法自元常、二王、永师、秘监、率眉山、豫章、襄阳靡不临写工绝。”其书《出师表》谨严浑朴。晚年，临写《黄庭经》不注重点画的形似，而结构疏密，转运遒逸，神韵益足。嘉靖末的书法家王樨登说：“古今临《黄庭经》者，不下十数家，然皆泥于点画形似钩环戈磔之间而已，……枝山公独能于矩绳约度中而具豪纵奔逸意气。”他的草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。在“吴中三家”祝允明、文征明、王宠中，祝允明的书法艺术成就最为突出。王世贞在《艺苑卮言》中评价道：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。《名山藏》说：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”祝允明的代表作品有：
    1、唐寅落花诗：草书。每字有一寸见方。此卷潇洒飘逸，神韵洋溢。有不少章草的笔法。用笔浑厚，含筋骨于笔画之内。是祝允明草书中含蓄一路的代表作。
    2、箜篌引：祝允明草书成就的最杰出代表。书于明嘉靖四年(1525)前后，共书《箜篌引》、《美女篇》、《白马篇》、《名都篇》等四首三国魏国文学家曹植乐府诗。全卷是祝允明在一个冬日的烈风下所作，但仍然能达到神融笔畅的境界，挥笔迅疾，纵横使转如意。作品狂而不乱，情浓势足，激跃奔发，气度不凡。保证大草气度的第一因素，即将字中妍媸和巧丽的笔画起收动作幅度缩短，增加行笔过程中饱满度和厚实感。使人视觉上既感到朴拙、沉劲而又不失流丽多姿。祝允明在这一卷后自识“神在千五百年前”，可以知道他意在追摹汉人。
    3、前、后赤壁赋：狂草书。内容是苏轼的两篇散文。据考证，此卷为祝晚年杰作，千古绝唱之文，经生华之笔，构成变化万状的“画图”，堪称“双绝”精品。此卷下笔变化丰富，行笔沉着痛快，信手而作，随意而行。正如王世贞在《艺苑卮言》里所说“变化出入，不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸。”结体上也大小相间，修长合度，引领管带，疏密成趣。纵观全卷，神采似行云流水，飞动自然，形迹如行立坐卧，意态朴素。

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祝允明诗书戏权贵

　　祝允明是明代书法家，天资聪颖，博览群书，性格豪爽，疾恶如仇。
　　有一位知府的儿子，不学无术，又自以为是。有一天，这位少爷写了一篇文理不通的文章，知府看了喜不自胜，到处炫耀自己儿子的“才华”。好多帮闲文人也帮助吹嘘，有人提出一定要请祝允明来给文章题字。
　　请帖送到了祝允明家，祝允明也不推辞，看过文章，提笔写下了两行诗句： “两个黄鹂鸣翠柳，一行白鹭上青天。”知府看后，大喜，帮闲们也说好好好，真乃诗文合璧，交相辉映。
　　不久，这事被唐伯虎知道了，不由得哈哈大笑起来，旁边的一个朋友不解，唐伯虎解释说：“两个黄鹂鸣翠柳，是说那位少爷的文章写得不知所云

；一行白鹭上青天，是说那位少爷的文章离题万里。”
　　祝允明与唐伯虎是好朋友，有一年，二人一同到杭州游览。这事被杭州太守知道了，太守想请祝允明在一幅古画上题字，但与祝不熟，于是便请自己熟识的唐伯虎来疏通此事。
　　这太守为人吝啬贪财，祝允明想借此机会教训教训他，于是提出要三百两银子做润资。太守只给了一百两。祝便打定了一百两的主意来回敬。
　　这幅画叫做《柳堤送别图》，画面上曲曲折折的河堤，四面皆是柳树，小船待发，河岸上一女子正与人依依惜别。祝允明沉吟片刻，便在画的上方写了如下几句：“东边一棵大柳树，西边一棵大柳树，南边一棵大柳树，北边一棵大柳树。”写毕，便派人将画还给了太守。
　　太守一看就急了，这叫什么玩艺儿，急忙派人把唐伯虎找来。唐伯虎一看，也觉得祝兄闹得过分了，答应与祝允明交涉此事。
　　祝允明见到唐伯虎以后竟然笑了，理直气壮地说：“我的题诗照例是三百两银子，他只给了一百两，我能给他写这么多，就很对的住他了。如果他照三百两银子给，我就把诗补齐，包他满意。”
　　唐伯虎只好把这意思转告给太守，太守虽然心疼银子，但事已至此，也只好屈就答应；否则，画毁了，就更亏了。
　　祝允明按约来到太守家，坦坦荡荡收下银子，便开始挥笔续诗，不一会儿，续诗写完了，众人观看，只见画面上写道：“东边一棵大柳树，西边一棵大柳树，南边一棵大柳树，北边一棵大柳树。任凭你南北东西，千丝万缕，总系不得郎舟住。这边啼鹧鸪，那边唤杜宇，一声声行不得也，哥哥!一声声不如归去!”
　　几句续诗，便把全诗激活，把原本开头几句平淡的诗句也变得有了意义。全诗成了一首带有元曲情调的婉约缠绵的离愁别绪的佳作，人情人景，别有一番滋味，令人拍案叫绝。