实验八：有机化学实验研究

               ——乙醇结构式的测定

                                                   107012010025 申延凤 化教

一、 实验目的

1. 掌握乙醇结构式定量测定实验的成功关键，学会其测定的实验技能。

2. 通过乙醇结构式测定的探究性实验，训练科学探究方法，提高科学探究能力。

3．使学生掌握乙醇与钠的反应，并运用反应产生的氢气计量，来确定乙醇的结构式

二、实验内容：

1. 测定乙醇的结构式

2. 组织中学生进行乙醇结构式测定的探究性实验的教法。

（一）、实验原理

钠与乙醇反应，生成乙醇钠并逸出氢气。由于生成的乙醇钠包在钠的表面，使反应缓慢，甚至中止。采用加热（使钠与乙醇钠熔融）与搅拌的方法，改进集气装置，能有效地提高氢气得率。

（二）、实验药品、仪器

仪器：水槽，50ml注射器、导管、铁架台、载玻片、试管、50ml量筒

药品：无水乙醇(ρ为0.789g/ml-0.791g/ml)、金属钠（保存在煤油中）、水

（三）、实验装置

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（四）实验步骤及现象

步骤

(1) 按实验装置图装好实验装置，在试管里放入已擦干煤油和去除氧化膜的钠粒（半个黄豆大小），试管的胶塞中央，插人一个事先抽入0.4mL无水乙醇的注射器。

(2) 经检查装置的气密性后，缓慢挤压注射器慢慢的加人0.1rnL无水乙醇，同时尽量摇动试管，使钠与无水乙醇充分接触一段时间后在加入一些乙醇，加入量不宜过多，速度也不宜过快，同时用量筒用排水法收集生成的氢气。当反应接近停止时，可将试管稍稍加热。等到没有气体产生、使装置冷却到室温时，准确读出量筒上的刻度，这就是室温下0.4mL无水乙醇与足量钠反应生成氢气的体积。

现象

钠与乙醇接触后钠渐渐的融化成小球，同时钠表面有大量气泡生成，反应较剧烈但是不如钠与水来的剧烈，用手摸量筒外壁有烫烫的感觉，排水法收集到了氢气

（五）实验记录及计算

2、数据记录

 

实验次数/次	V乙醇/ml	m钠/g	VH2/ml	V平均/ml
1	0.5	1.0	94	92
2	0.5	1.0	90

3数据处理

由理想气体状态方程可知P1V1/T1=P2V2/T2把

把T1=15℃=288K  P1=101.33Kpa  ，T2=298K,P2=101.325Pa,代入公式，得V1=95ml,

nH2=(95*10^-3)/22.4=4.24*10^-3 mol

0.5ml的乙醇的物质的量n=pv/M=(0.5*0.79)/46=8.6*10^-3 mol

设：乙醇分子中可被金属钠置换的氢原子个数为x

则： 

C2H6O+xNa=C2H6-xONa x+x/2H2

所以1/(2/x)=8.6*10^-3/(4.24*10^-3)

      x≈1

所以产生氢气的量与加入乙醇的量之比为1:2，故乙醇的结构式为CH3CH2-OH。

三、思考题

(1) 已知乙醇的化学式C2H6O，它的结构式可能有几种？如何通过设计实验来探究它的结构？

答：分子式为C2H6O的结构简式有两种：CH3CH2-OH,CH3-O-CH3。。由结构式可知，当乙醇的结构式为第一种情况时，则与钠反应断开的键为羟基上的氢氧键，则产生氢气的量与所用乙醇的量的关系为2:1的；若乙醇的结构式为第二种情况，则因为所有氢的化学环境相同，则产生氢气的量与所消耗的乙醇的量为3:1的关系。因此，有以上分析我们可知，当产生氢气的量与加入乙醇的量为2:1的关系时，乙醇的结构式为CH3CH2-OH，当产生氢气的量与加入乙醇的量的3:1的关系时，则乙醇的结构式为CH3-O-CH3

(2) 除了用钠与乙醇进行定量反应来测定乙醇结构式之外，还有什么更好的可行办法？

答：可以利用现代科技手段，如x射线，质子核磁共振谱以及红外测定等

(3) 在用钠与乙醇反应测定乙醇结构的实验中，关键的或比较难以解决的问题是什么？如何解决这些问题？

答：难以解决的问题是氢气的体积误差问题。解决这个问题要保证一下几点：（1）要保证装置的气密性，所用一起必须干燥（2）实验所需乙醇必须是无水纯净的化学试剂，决不能用95%乙醇或普通酒精代替，如果含有水或有机酸、酯等杂质，也能与金属钠反应放出氢气，级得不到正确的结果。（3）加入的乙醇的两必须准确，金属钠必须过量，并使乙醇完全反应完。（4）乙醇的加入速度不宜太快，以防止反应产生的热量使乙醇气化来不及回流就随氢气进入水槽

(4) 采取什么措施促使乙醇与钠反应？生成的氢气收集完全？

答：在实验时加入与钠或乙醇都不反应的二甲苯（或用精制煤油）把钠制成小钠球分散在二甲苯中，阻止钠与乙醇反应而产生的乙醇钠附着在钠的表面呈胶冻状。实验装置的改进，可用过用排水法来间接得到氢气的体积

(5) 组织学生进行该实验探究活动，探究的基本程序包括哪几个环节？如何组织？

答：提出问题、做出假设、制定计划、实施实验、得出结论。

 

四、实验最大收获

通过本次实验，我学会了如何利用实验验证一个物质的化学式组成，通过本次实验，我亲身见识了书本上所描述的乙醇与钠的反应不如水与钠的反应来的剧烈的实际情况，从而对这句话有了更深刻的理解和印象，特别是实验结束后，有的同学不小心把未反应完的纳扔进了水池里，结果就听“碰”的一声！我觉得如果高中安排这个实验的话，将有助于学生对乙醇物理性质和化学性质的更好理解和吸收。

五．教学片断

【引入】同学们尤其是女同胞们在用爽肤水一类的化妆品里都含有酒精这种成分，也就是我们化学中常用的乙醇，今天老师就和大家一起来探讨它的化学式组成

【解说】大家按照黑板上的实验装置图，连接好自己的仪器，在试管里放入已擦干煤油和去除氧化膜的钠粒（半个黄豆大小），试管的胶塞中央，插人一个事先抽入0.4mL无水乙醇的注射器。

 经检查装置的气密性后，缓慢挤压注射器慢慢的加人0.1rnL无水乙醇，同时尽量摇动试管，使钠与无水乙醇充分接触一段时间后在加入一些乙醇，加入量不宜过多，速度也不宜过快，同时用量筒用排水法收集生成的氢气。当反应接近停止时，可将试管稍稍加热。等到没有气体产生、使装置冷却到室温时，准确读出量筒上的刻度，这就是室温下0.4mL无水乙醇与足量钠反应生成氢气的体积。

【过程】同学们都开始积极做实验

【提问】请一位同学把你的实验记录写在黑板上

【板书】

 

实验次数/次	V乙醇/ml	m钠/g	VH2/ml	V平均/ml
1	0.5	1.0	94	92
2	0.5	1.0	90

【讲解】同学们跟着老师一起来计算

【板书】由理想气体状态方程可知P1V1/T1=P2V2/T2把

把T1=15℃=288K  P1=101.33Kpa  ，T2=298K,P2=101.325Pa,代入公式，得V1=95ml,

nH2=(95*10^-3)/22.4=4.24*10^-3 mol

0.5ml的乙醇的物质的量n=pv/M=(0.5*0.79)/46=8.6*10^-3 mol

设：乙醇分子中可被金属钠置换的氢原子个数为x

则： 

C2H6O+xNa=C2H6-xONa x+x/2H2

所以1/(2/x)=8.6*10^-3/(4.24*10^-3)

      x≈1

所以产生氢气的量与加入乙醇的量之比为1:2，故乙醇的结构式为CH3CH2-OH。