20世纪80年代末90年代初香港电影进入巅峰时期，然而自90年代中后期起香港电影却渐现衰迷之势，在这一背景下影片《无间道》对香港电影来说无疑是力挽狂澜给人以极大的振奋。梁朝伟也在《无间道》中进入了另一种表演境界，梁朝伟在片中扮演一位混入黑帮的警方卧底，比起刘德华在片中西装革履一副精神气爽的模样，他的差别就大了，那阴郁的目光无顾四依的气质满腮的胡须更是显得邋遢且沧桑无比。作为一名卧底梁朝伟那迷惘的眼神散漫的状态让黑帮老大无法看透其内心的行为动机，而那渴望被相信被认可的苦闷更是通过梁朝伟那丰富的肢体语言表现了出来。相信看过此片的观众对片中黄志诚与阿仁被困于大厦顶端的一场戏都记忆犹新，这场戏几乎是影片中最精彩的一个瞬间，令人唏嘘感叹。在看到上司猝死车顶，梁朝伟那眼神里流露出的哀伤·震惊·无助让人久久不能忘怀。影片《无间道》以灵气与杀气并存的人物关系和事件将影片中的人物一次次逼入绝境，而后又令其挣脱，形成巨大的戏剧张力。在剑拔弩张的对峙中在腥风血雨的拼杀里，梁朝伟扮演的卧底仍然摆脱不了命运的束缚成为又一个悲剧人物。在第22届香港金像奖颁奖典礼上梁朝伟凭借在片中张弛有度的表演获得最佳男主角登上了影帝的宝座。从《喋血街头》里热血男儿到《辣手神探》里那个卧底警探再到《无间道》中徘徊在灰色地带中的陈永仁，梁朝伟摆脱了以往影片中的青涩味道，论武功梁朝伟自然不能与成龙，李连杰相提并论，论身材他也没有周润发那样高大魁梧，但他却凭借自身不凡的内在气质在枪战片中占有一席之地实属不易。 

自90年代以来香港喜剧片风靡银幕，对梁朝伟而言拍喜剧片是一种享受，在主演了多部喜剧片之后梁朝伟的喜剧天分也得到了充分的发挥。无论是《东成西就》里倒霉的欧阳锋还是《天下无双》当中憨态可掬的小霸王李一龙，梁朝伟演绎起来都别有一番风味。熟悉香港影片的观众可能都看过喜剧片《东成西就》，影片的导演兼编剧刘镇伟一向有天马行空不拘一格制造喜剧的本领，百看不厌的《大话西游》以及创造出香港喜剧片票房神话的《东成西就》更是一部笑料百出·好玩·热闹的喜剧影片。梁朝伟在片中饰演狡猾邪恶·诡计多端·欲谋权篡位的欧阳锋，如果说要把内敛的梁朝伟与喜剧片结合起来，恐怕没人会相信会达到一种什么样的喜剧效果，与周星驰无厘头的喜剧天分相比而言，面相一向深沉的梁朝伟实在让人无法找到可笑的元素，但也正是梁朝伟骨子里的深沉形成了他独特的冷幽默，而这种冷幽默揉进他主演的喜剧片中却达到了一种出其不意的效果。一出场的梁朝伟在与洪七公交战的打斗中，他那夸张的表情·漫画式的动作以及那死缠烂打处处置人于死地的小动作，令人捧腹大笑。影片汇集了当时香港的一线巨星，阵容强大令人瞠目结舌。无论是刘嘉玲女扮男装的周伯通，钟镇涛的头顶长靴，张国荣和王祖贤眉来眼去的情意绵绵刀，还是梁家辉男扮女装载歌载舞的喜剧场面，都看了让人忍俊不禁。其中张学友对王祖贤的求爱对唱也搞笑至极，大家八仙过海各显神通，互展各自的喜剧才华，而梁朝伟扮演的欧阳锋那两片肥厚宽大的香肠嘴更是貌压群雄，成为令人过目不忘的经典造型。梁朝伟的喜剧天分并不是与生俱来的，而是由于自身对喜剧的热爱，正是有了这份热爱他演绎起来也就得心应手·驾轻就熟，梁朝伟在片中除了充分施展他的喜剧天分外，还有着一身五花八门的过硬本领，除了他那形神兼备的蛤蟆功，九阴白骨爪等这些独门武功也让观众大饱眼福。影片《东成西就》夸张地颠覆了支撑喜剧电影的传统理念，堆砌了所有的喜剧元素，是一部一闹到底·一俗到底的搞笑影片，梁朝伟也凭借在片中的出色表演为自己另辟蹊径，在接下来的喜剧片中也出演了一系列相近或类似的角色，而且受到了欢迎。

同样是再导演刘镇伟推出的另一部喜剧片《天下无双》中梁朝伟再次担当男主角，片中梁朝伟饰演一个专横霸道·人见人怕的小霸王李一龙，导演刘镇伟之所以再次邀请梁朝伟主演他的喜剧片，是因为在梁朝伟的表演天分中有一种深藏不露的逗笑元素，而梁朝伟也正如刘镇伟所说的那样，他在片中形象百变的表演令人忍俊不禁。影片《天下无双》的故事很老套，讲述了正德皇帝和长公主私出皇宫到江南游玩，与梅龙镇上开面店的李凤姐和李一龙之间发生的恋爱故事，当长公主出现在李一龙面前时，这个平日里威霸四方的小霸王转瞬间变得热情好客，在伴随着一曲优美动听的黄梅调，李一龙对长公主眉来眼去，几许婉转几许调皮的对唱真是别具趣味。影片《天下无双》是一部着重突显爱情的喜剧片，本是女儿身的长公主女扮男装却意外的被李一龙的妹妹相中，而憨态可掬的李一龙却全然不知长公主的身世，想尽办法替妹妹出谋划策，一段阴差阳错的爱情故事令人啼笑皆非。梁朝伟在影片《东成西就》中以香肠嘴的造型令观众过目难忘，而他在《天下无双》中再次丢弃以往的帅气形象一个烂面独眼的造型也令人津津乐道。在导演的安排下梁朝伟在片中轻功了得一天到晚飞来飞去，号称草上飞。而梁朝伟表演的最大优势就是收放自如，既能大俗也能大雅。演戏是梁朝伟的专业，而唱歌他也乐衷，早在电视剧《绝代双骄》他就担纲了主题歌的演唱，在以后的影片中我们也聆听到了他的歌声。正是有这些历练所以梁朝伟唱起戏来也是字正腔圆·韵味十足，伴随优美动听的黄梅调在加上手舞足蹈的夸张动作，梁朝伟展现着自己的喜剧天分。若把《天下无双》和《东成西就》相比而言，后者是一部没有任何故事情节，从头到尾都让人疯狂发笑的喜剧片，而前者却偏重于故事性，正是片中长公主与李一龙相爱却又遇到了阻隔的悲剧因素构成了《天下无双》这一喜剧片的一大特色。片中的喜剧部分让人笑得开心，而爱情故事却让人感到流泪，梁朝伟那深沉忧郁的目光把李一龙从一个对感情缺乏信心的市井泼皮到一个真心无畏的好男人的转变，表现得一波三折而又合情合理。片中喜中带悲，悲中有喜的爱情故事在他的演绎下也不失其喜剧效果。

影片《流氓医生》的片名就能让人体会到喜剧的味道，梁朝伟在片中饰演一位才华横溢·见识不凡·放浪不羁·风流倜傥·不愿受制度的束缚·宁可在贫民窟醉心医学研究·追求无穷真理的医生刘文。影片的一开始梁朝伟塑造的医生刘文在被持枪歹徒当作人质的时候，他那轻松自然的动作表情以及与搭档刘青云的一番对白就让人忍俊不禁，。随着故事的推进梁朝伟扮演的刘文内外反差愈加强烈，人物也由卡通化逐渐转为真实一个内心细腻丰富·洞察世情，外表却放浪不羁的流氓形象与医生的儒雅形象被呈现在银幕上。影片中刘文虽是一位才华横溢的医学天才但他又是一位超脱于世俗束缚之外特立独行的隐者，他以其人格魅力感召身边的人对身边的病人予以真诚的关心，而梁朝伟那精湛的演技更将刘文医生的这一内外反差塑造得活灵活现·游刃有余。刘文对一切事物玩世不恭的外表下面其实掩藏着内心的真情，他脱离权势·愤世嫉俗·勾心斗角的生活，但面对身患性病的妓女还是得了不治之症的前妻的妹妹，他都给予她们帮助，这一点无不体现了当代知识分子愤世嫉俗的正义感。而他这一内外的强烈反差也正是对香港商业社会的一个嘲讽与抨击，梁朝伟演绎得让人深思。影片中刘文的同学外科手术专家左自杰医术总在刘文之下，为此左自杰对刘文处处加以陷害，在一次聚会中左自杰不幸中弹后刘文却不计前嫌对他进行救治，梁朝伟可谓演什么像什么，有模有样的着装俨然像一位医术非凡的医师，其言谈举止更是旁人少有的幽默诙谐。梁朝伟在片中出神入化的表演极好地将刘文的幽默和忧郁·古怪的性格结合了起来，显得格外立体和鲜明，丝毫不显得夸张。                                                     

  在梁朝伟20多年的演艺生涯中他几乎涉足所有的类型电影，进行过很多的尝试，演技也得到了充分的发挥和提高。无论是动作片中侠肝义胆·重情重义的江湖人物，还是喜剧片中滑稽可笑·幽默风趣的搞笑天才，梁朝伟的表演都收放自如·形神兼备，而在为数不多的几部武侠片中梁朝伟塑造的角色更是令人过目不忘。让我们先看看这部拍摄于1992年的武侠片《东邪西毒》吧，此片是新武侠电影中的异数，是以武侠为壳描述的却是现代人的情感·迷茫·异化和疏离，在杜可风前卫唯美的摄影风格下，沙漠和天空被有意抽象成了凝重的色块，美丽却透露着深入骨髓的冷峻和空虚，艳丽的夕照里隐含了这欲爱不能的凄厉愁苦和愁苦背后依然隐忍的激情。在这个复杂纠缠的故事中，梁朝伟只是片中短短的一环，一个流落异乡的剑客在浪迹天涯的同时，最终选择了为背叛他的妻子而战而死。梁朝伟天生有一种内在的儒雅，一种游离于古代和现代之间的古道侠长的气质，这种气质使得梁朝伟的古装戏也独具魅力。影片中夕阳武士一人敌对百名马贼时依旧顽强厮杀，内心深处却默默体会着对妻子刻骨铭心的爱的伤痛，当自己的颈项的鲜血像风声一样飕飕喷出，他终于给了自己一个交代，再不用痛苦寻觅。梁朝伟他那清淡·冷漠·散漫的眼神恰如其分的表达出了夕阳武士的内心感受。

而在《英雄》中梁朝伟一扫平凡的男人个性，人物形象变得丰满高大，梁朝伟饰演的剑客残剑虚怀若谷为了结束战争让天下苍生得到安宁最终放弃了刺秦，片中的梁朝伟沉稳·厚道·不事张扬，对事物深思熟虑，对情感一往情深，多的是旁人所不具备的忧郁和沧桑，这也正是梁朝伟的魅力所在，哪怕是被心爱的女人刺死，临死前那释然放松的一眼回望无不令人心酸令人感叹。片中漫漫黄沙·青山绿水的画面美得令人震撼，而万里长风中飞逝的两匹孤骥，铁甲武士在荒漠上排出的巨大阵式，风沙中震耳欲聋的吼声更是营造了一个令人震动的世界。虽然有青山绿水的壮美画面映衬，梁朝伟与李连杰在水中的一场追逐打斗，不乏空灵·潇洒·飘逸，但由于影片中的故事情节苍白空洞使得人物定位不准确，这对于很少亮相古装片的梁朝伟而言，无疑是一种遗憾。                                          

梁朝伟给人印象最深的永远是他那深沉·忧郁的眼神，不必说话已经诉说了世间沧桑。在王家卫的电影里，梁朝伟这种深情·内敛·忧郁更是成为他的招牌表情，在王家卫无剧本或即兴剧本的创作方式下，梁朝伟独特的气质不但没有受到限制反而如鱼得水。一部《阿飞正传》虽然只出现了短短的几分钟，但却成为了王家卫影片当中御用男一号，而后凭借《重庆森林》中出色的表演获得台湾金马奖和香港金像奖最佳男主角两项大奖，也开启了他的获奖之旅，成为90年代以后香港获奖次数最多的男演员，而和王家卫合作的《花样年华》更是奠定了他国际影星的地位。

影片《阿飞正传》是导演王家卫名扬四海的一部作品，影片云集了当红影星张曼玉·张国荣·刘德华等，而梁朝伟只在片尾以赌徒的形象出现，慢慢地修剪指甲，梳理头发，点数钞票，没有一句台词，正是这精彩的出场拉开了他和王家卫合作的序幕，从此也成为王家卫影片中御用的男演员之一。

1994年王家卫的《重庆森林》是梁朝伟从影以来一部重要的代表作，无论是在个人荣誉抑或突破个人表演模式上，此时的梁朝伟已经摆脱了表演二字对一个演员的最大束缚，表演在他的言行与气质上已经融入了生活不露痕迹。影片中梁朝伟饰演一个失恋后陷入感情低谷的警察，抑郁的他在房间与毛巾·衣服·玩具交谈，在他的言语·眼神中处处流淌着一个男人无法逃脱感情束缚的凄苦和落寞。此片并不是梁朝伟表演生涯的巅峰，但这个眼色有点抑郁有点落寞的失恋的小警察，却无疑是一个最动人最亲切的形象，也正是在影片中那真挚热烈·成熟自然的表演获得台湾金马奖和香港金像奖最佳男主角两项大奖。

影片《春光乍泄》中的梁朝伟更是突破了他塑造角色的局限，成功扮演了一个多面的男人，片中张国荣扮演的是一个不安稳的情人，梁朝伟对张国荣的放浪形骸既束手无策又欲放不舍，每次重新开始又每一次受到伤害。梁朝伟扮演的黎耀辉矜持冷淡与张国荣扮演的何宝荣热情释相映成辉。张国荣的此类表演司空见惯，而梁朝伟却是第一次塑造这样一位坚忍·深沉·厚重的男人形象，他的表演细腻复杂和张国荣的简单外扬形成了鲜明的对比。

如果说梁朝伟在以上影片中的表演多少还有青涩的味道，那么在影片《花样年华》中他深沉·内敛的表演而是无可挑剔的，《花样年华》故事的精神内核依然与王家卫以往的影片中传递的现代都市人与人之间的疏离融合一脉相承，因为故事挪到了60年代的香港，这份寂寞与无奈就多了一缕岁月的熏香，在轻柔舒缓的音乐中，电影就像一部老片子缓缓拉开了大幕，在昏黄的街灯笼罩下，映入眼帘的是烟雾缭绕中眉头微蹙·嘴角衔烟·神情忧郁的梁朝伟。影片中梁朝伟准确地把握住周慕云面对感情时的迷茫·困惑·逃避·无奈和失落的精神状态，他那双风情万种的眼睛却丰富的表现出人物特有的味道。王家卫曾说梁朝伟是可以不用张嘴说话单靠他的眼睛就可以演戏，写在梁朝伟眼神中的忧郁仿佛轻描淡写地掩藏了一些属于他的故事，这种忧郁以一种表演的姿态释放在他的影片中，令人爱不释手又迷失其中。而观众对梁朝伟使用频率最高的词语就是诚恳·执着·温情，其实生活中梁朝伟是一个传统且内向的人，这一特征在他以往所饰演的角色中并没有释放到最高境界，而就是在《花样年华》中的这个周慕云最为集中地表现了梁朝伟的这一木讷中蕴藏着超人智慧·沉静中蕴藏着无人能及的爆发力的性格特质。看梁朝伟的表演就如同品茗，他的深沉他的内敛，让人回味让人沉醉。那一缕蓝色的烟圈无不透着一种骨子里的男人味，迷人而独特。梁朝伟凭借在片中完美的表演征服了所有的观众及评委，给沉寂多时的香港影坛带去了希望，更填补了香港影坛无人获戛纳电影节最佳男主角的空白，也达到了自己事业的高峰。

梁朝伟与王家卫的联手无不创造了银幕上的辉煌，而这辉煌在《2046》中再次得到了印证，影片将对爱情无望的周慕云从《花样年华》中一直延续下来直到在2046列车里变成一个情场老手，小作家的另一个周慕云。为了重新进入角色，梁朝伟在片中留有一小撮胡子，从形象上看起来就是一个对感情玩世不恭的男人。影片《2046》中所有的爱恨情仇全部围绕周慕云一人展开，他一人的迟疑和犹豫，让几个女人跟着起伏哀叹。对于《花样年华》里的苏丽珍，他是多情的，而对于《2046》里的另一个苏丽珍，或是露露，白灵，王靖雯，他是绝情的。欲爱而不敢爱，不敢爱而又无法拒绝，其中的纠缠和辗转浸入心脾而又冷若冰霜，尤其是和外表轻浮内心敏感的舞女白灵的一场纵情声色·逢场作戏的感情戏，梁朝伟表现得深藏不露。《2046》里的周慕云除了是一个情场老手外，他还是一个小文人，一个不想回到过去的回忆，渴望崭新的不可知的生活，于是靠写科幻小说来寻找答案的男人。梁朝伟在片中几乎从头到尾唱独角戏，炉火纯青的演技得以尽情发挥。梁朝伟就是这样一个能够用心演绎多姿多彩角色的优秀演员。